4-(1-acetoxy-ethyl)-benzonitrile | 63539-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-acetoxy-ethyl)-benzonitrile
• 英文别名: (+/-)-4-(1-Acetoxy-aethyl)-benzoesaeure-nitril；4-(1-Acetoxy-aethyl)-benzonitril；4-[1-(Acetyloxy)ethyl]benzonitrile；1-(4-cyanophenyl)ethyl acetate
• CAS: 63539-55-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: WSYGOXLVHLWQNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(tetrabutylammonium)oxalate 、 4-(1-acetoxy-ethyl)-benzonitrile 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 四甲基胍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57 %的产率得到2-(4-氰基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  酰化醇与四丁基草酸铵的光氧化还原中性脱氧羧化

  摘要：

  本文描述了一种光氧化还原中性策略，以草酸四丁基铵 (TBAO) 作为羰基源和还原剂以及促进剂，通过 C(sp 3 )-O 键活化和裂解来羧化酰化醇。既不需要预先建立的CO 2气氛，也不需要外部电子供体，因为TBAO对于转变至关重要。各种伯醇、仲醇和叔醇可以顺利转化为相应的芳基乙酸，这是多种药物的核心结构。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c03396
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 4-(1-acetoxy-ethyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  p-Cyanostyrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01208a511

文献信息

• Reaction of Hydrazones with Methoxy(tosyloxy)iodobenzene (MTIB): Tosylate Formation under Oxidative Conditions
  作者：Christopher Ramsden、Helen Rose

  DOI：10.1055/s-1997-702

  日期：——

  Treatment of aromatic hydrazones 1 containing electron-withdrawing, reduction sensitive substituents with MTIB gives the corresponding tosylates 2 in high yield. When the tosylate is particularly reactive the thermodynamically more stable methyl ether 3 is isolated. Analogous reactions with DAIB give acetates 4 in high yield. Dialkyl hydrazones give olefinic products (e.g. 7 and 8). (+)-Camphor hydrazone 1k with either MTIB or DAIB gives both camphene 12 (major product) and tricyclene 11 (minor product) suggesting that a carbene pathway accounts for some of the material formed in these oxidations.

  含有吸电子、还原敏感取代基的芳香腙1与MTIB反应，可高效地得到相应的甲苯磺酸酯2。当甲苯磺酸酯具有特别高的反应活性时，则会分离得到热力学上更稳定的方式形成的甲醚3。类似地，与DAIB反应可高效地得到乙酸酯4。二烷基腙则生成烯烃产物（例如7和8）。(+)-樟脑腙1k与MTIB或DAIB反应，会同时生成荻烯12（主要产物）和三环烯11（次要产物），表明在这些氧化反应中，卡宾路径可能用于形成一部分反应产物。
• Concerted bimolecular substitution reactions of 1-phenylethyl derivatives
  作者：John P. Richard、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00317a033

  日期：1984.3

  Etude des proprietes des reactions de substitution bimoleculaire des derives aryl-1 ethyles avec l'azoture et d'autres reactifs nucleophiles

  Etude des proprietes des反应去取代双分子衍生芳基-1 乙基酯 avec l'azoture et d'autres reactifs 亲核试剂
• SUBSTITUTED ARYLPYRAZOLES
  申请人：Billen Denis

  公开号：US20070149550A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  This invention relates to a range of 1-aryl-4-cyclopropylpyrazoles in which the cyclopropyl ring is substituted at the angular position, and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to compositions comprising such compounds, processes to their synthesis and their use as parasiticides.

  本发明涉及一系列1-芳基-4-环丙基吡唑，其中环丙基环在角位点上被取代，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及包含这些化合物的组合物，它们的合成过程以及它们作为驱虫药的用途。
• US7645786B2
  申请人：——

  公开号：US7645786B2

  公开（公告）日：2010-01-12