4,4,5,5-四甲基-2-(硒吩-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷 | 1338368-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4,5,5-四甲基-2-(硒吩-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(selenophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-selenophen-2-yl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1338368-18-5
• 化学式: C₁₀H₁₅BO₂Se
• 分子量: 256.999
• InChiKey: SIVQIXCDMNYYCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P271,P273,P280,P301+P310+P330,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P308+P311,P363,P391,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3283
• 危险性描述：
  H301+H331,H314,H370,H373,H410
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-四甲基-2-(硒吩-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷 、 methyl 2-(5-bromo-2-{5-[5-bromo-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl}thiophen-3-yl)acetate 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以73%的产率得到dimethyl 2,2'-(5,5''-di(selenophen-2-yl)-[2,2':5',2''-terthiophene]-3,3''-diyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  基于低聚噻吩的荧光淀粉样蛋白配体最佳性能的结构基础：构象灵活性对于蛋白质聚集体多样性的光谱分配至关重要

  摘要：

  蛋白质错误折叠疾病的特征是蛋白质聚集体的沉积，用于这些疾病相关结构的分子表征的光学配体对于了解它们在疾病发病机制中的潜在作用非常重要。事实证明，与硫黄素 T 和刚果红等传统配体相比，发光共轭低聚噻吩 (LCO) 可用于光学识别更广泛的疾病相关蛋白聚集体子集。在此，研究了实现能够检测非硫代黄素亲和性 Aβ 聚集体或非亲刚果朊病毒聚集体以及光谱区分 Aβ 和 tau 聚集体的 LCO 的分子要求。通过以下方式对阴离子五聚体 LCO 进行化学工程：1) 用硒吩或亚苯基部分取代噻吩单元，或 2) 沿着噻吩主链交替阴离子取代基。此外，还生成了两个不对称四聚体配体。总的来说，这项研究的结果确定了构象自由度和缀合主链的扩展缀合是获得优质噻吩光学配体以敏感检测和疾病相关蛋白质聚集体光谱分配的关键决定因素。

  DOI：

  10.1002/chem.201301463
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 硒吩-2-硼酸 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88 %的产率得到4,4,5,5-四甲基-2-(硒吩-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷
  参考文献：
  名称：

  通过直接 C-C 键偶联附加芳基部分来调节黄素的光物理性质

  摘要：

  溴化黄素衍生物（5-脱氮黄素、咯嗪和异咯嗪）与硼酸或硼酸酯的钯催化铃木反应在温和条件下很容易发生，被证明是合成范围广泛的 7/8 的有效工具-芳基黄素。一般来说，通过直接 C-C 键引入芳基/杂芳基已被证明是调节黄素衍生物光物理性质的一种有前途的方法。芳基取代基引起高达 52 nm 的吸收光谱的红移，并将荧光寿命延长了高达 1 个数量级。此外，黄素衍生物的芳基化降低了它们产生单线态氧的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02168

文献信息

• Asymmetric supercapacitor devices based on dendritic conducting polymer and activated carbon
  作者：Darshna D. Potphode、Sarada P. Mishra、P. Sivaraman、Manoranjan Patri

  DOI：10.1016/j.electacta.2017.01.168

  日期：2017.3

  specific capacitance of 278, 257, 246 and 315 Fg−1 for poly tris[4-(2-thienyl)phenyl]amine (P1), poly tris(4-(3-methylthiophene-2-yl)phenyl)amine (P2), poly tris(4-(selenophen-2-yl)phenyl)amine (P3) and poly tris(4-thieno[3,2-b]thiophen-2-yl) phenyl)amine (P4) respectively with low internal resistance. An insertion of selenophene and thieno(3,2-b)thiophene linkers in TPA block showed enhanced electrochemical

  树突状导电聚合物（CPs）是一类新型的多孔假电容电极材料，由高度可逆的氧化还原活性三苯胺（TPA）和噻吩，3-甲基噻吩，硒烯和噻吩并[3,2-b]噻吩部分组合而成。由于三维导电网络的独特组合，快速的氧化还原可逆反应，多孔形态，高的热稳定性和电化学稳定性，使这些假电容聚合物表现出高的比电容，并成为储能设备的理想选择。所制备的聚合物的电化学性能显示出278、257、246和315 Fg -1的比电容对于聚三[4-（2-噻吩基）苯基]胺（P1），聚三（4-（3-甲基噻吩-2-基）苯基）胺（P2），聚三（4-（硒代苯-2-基）胺）苯基）胺（P3）和内阻低的聚三（4-噻吩并[3,2-b]噻吩-2-基）苯基）胺（P4）。在TPA嵌段中插入硒烯和噻吩并（3,2-b）噻吩连接基比噻吩-TPA对显示出增强的电化学性能。此外，以聚合物为阴极，活性炭为阳极，组装了不对称超级电容器，并研究了详细的电化学特性。这项
• Selenium-containing BODIPY dyes as photosensitizers for triplet–triplet annihilation upconversion
  作者：Mika Nakashima、Keita Iizuka、Masanobu Karasawa、Kazuyuki Ishii、Yuji Kubo

  DOI：10.1039/c8tc00944a

  日期：——

  acceptor perylene was set up, a purplish white emission was observed with a significant anti-Stokes shift of 77 nm and a high UC quantum yield (ΦUC′) of 17% in CH2Cl2. Notably, the intramolecular charge transfer of 1 enabled us to tune the emission color of the TTA-UC system. On the other hand, the use of selenophene derivative 2 as a sensitizer instead of 1 led to a decrease in the UC efficiency. The relationship

  在这项研究中，合成了两种新的含硒的BODIPY染料作为三重态-三重态let灭上转换（TTA-UC）的光敏剂。双（phenylselanyl）-BODIPY 1吸收的可见光在518纳米（ε最大= 7.84×10 4厘米-1中号-1），并且在具有低的荧光量子产率（594处具有荧光Φ ˚F的0.03）。低Φ ˚F值归因于重原子效应。当建立包含1和三联体per的TTA-UC系统时，观察到紫白色发射，具有显着的77纳米的抗斯托克斯位移和高的UC量子产率（ΦCH 2 Cl 2中的UC '）为17％。值得注意的是，分子内电荷转移为1使我们能够调整TTA-UC系统的发射颜色。在另一方面，使用硒吩衍生物的2作为敏化剂而不是1导致了UC效率的降低。本文讨论了TTA-UC系统中结构与敏化剂性质之间的关系。
• ORGANIC DYES HAVING RIGID DONOR, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND DYE-SENSITIZED SOLAR CELL
  申请人：Changchun Institute of Applied Chemistry Chinese Academy of Sciences

  公开号：US20160185968A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention provides organic dyes having a rigid donor and the process for producing the same. The organic dye has the structure of formula (i) or formula (ii), wherein r 1 is selected from h or c 1 -c 18 alkyl; r 5 is selected from h, c 1 -c 18 alkyl or c 1 -c 18 alkoxy; r 6 and r 7 are independently selected from h, c 1 -c 18 alkyl, c 1 -c 18 alkoxyphenyl or c 1 -c 18 alkylphenyl; x is selected from any one of the groups represented by formulae (a) to (d); y is selected from a group represented by formula (e) or formula (f); in the formula (e), r 2 and r 3 are independently selected from h, f, c 1 -c 18 alkyl or c 1 -c 18 alkoxyphenyl; r 4 is selected from any one of the groups represented by formulae (g) to (i). The present invention also provides a dye-sensitized solar cell which has a dye layer made from said organic dyes and has a relatively high power conversion efficiency.

  本发明提供了具有刚性给体的有机染料以及其生产过程。该有机染料具有以下结构（i）或结构（ii），其中r1选自h或c1-c18烷基；r5选自h、c1-c18烷基或c1-c18烷氧基；r6和r7分别独立选自h、c1-c18烷基、c1-c18烷氧基苯基或c1-c18烷基苯基；x选自由下列式（a）至（d）代表的任一组；y选自由下列式（e）或（f）代表的一组；在式（e）中，r2和r3分别独立选自h、f、c1-c18烷基或c1-c18烷氧基苯基；r4选自由下列式（g）至（i）代表的任一组。本发明还提供了一种染料敏化太阳能电池，其具有由上述有机染料制成的染料层，并具有相对较高的功率转换效率。
• A high-mobility terselenophene and diketopyrrolopyrrole containing copolymer in solution-processed thin film transistors
  作者：Min Ju Cho、Jicheol Shin、Seung Hee Yoon、Tae Wan Lee、Matinder Kaur、Dong Hoon Choi

  DOI：10.1039/c3cc43742f

  日期：——

  A new diketopyrrolopyrrole (DPP)-based π-conjugated copolymer containing terselenophene units has been successfully synthesized. Its hole mobility reaches around 5.0 cm2 V−1 s−1 in thin film transistors made from thermally annealed films. This proves that a longer terselenophene unit induced excellent charge transport properties.

  我们成功合成了一种新的基于二酮吡咯并吡咯（DPP）的π-共轭共聚物，其中含有特硒吩单元。在热退火薄膜制成的薄膜晶体管中，其空穴迁移率达到约 5.0 cm2 V-1 s-1。这证明了较长的特硒吩单元具有出色的电荷传输特性。
• Dicyanovinylene-Substituted Selenophene–Thiophene Co-oligomers for Small-Molecule Organic Solar Cells
  作者：Stefan Haid、Amaresh Mishra、Christian Uhrich、Martin Pfeiffer、Peter Bäuerle

  DOI：10.1021/cm201392c

  日期：2011.10.25

  We report on the design, synthesis, and characterization of a series of terminal dicyanovinylene-substituted quinquechalcogenophenes as light-harvesting small-molecule donor materials for organic solar cells. The spectroscopic, electrochemical, and thermal properties of these pentamers were investigated. The replacement of thiophene unit(s) by selenophene(s) results in a bathochromic shift of the longest wavelength absorption band with concomitant increase of the molar extinction coefficient. Cyclic voltammetry measurements revealed fully reversible oxidation and irreversible reduction processes. The highest occupied and lowest unoccupied molecular orbital (HOMO/LUMO) energy levels were determined from electrochemical measurements and lie in the range of -5.6 and -3.8 eV. Vacuum-deposited bulk-heterojunction solar cells fabricated with the novel chalcogenophenes as donor and C-60 as acceptor displayed high open-circuit voltages of up to 1 V, short-circuit currents close to 8 mA.cm(-2), and power conversion efficiencies over 3%.