1-isopropyl-3-methyl-benzimidazolium iodide | 1309866-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-isopropyl-3-methyl-benzimidazolium iodide
• 英文别名: 1-methyl-3-(propan-2-yl)-1H-benzimidazol-3-ium iodide；N-methyl-N'-isopropylbenzimidazolium iodide；3-Isopropyl-1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium iodide；1-methyl-3-propan-2-ylbenzimidazol-1-ium;iodide
• CAS: 1309866-43-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₂*I
• 分子量: 302.158
• InChiKey: YZWBYAKCJCFFKI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.95
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-3-methyl-benzimidazolium iodide 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到1-isopropyl-3-methyl-benzimidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  双金属镍铝通过C ？催化苯乙烯加氢杂芳基化区域选择性转换的机理研究。H激活

  摘要：

  我们以前报道为苯乙烯与苯并咪唑基于C的双金属镍-铝催化hydroheteroarylation一个高效的协议 H键活化。现在，我们描述了该过程的机制，为在路易斯酸AlMe 3存在下观察到的区域选择性转换提供了理论依据。目前的机理研究为合理开发具有所需线性/支化选择性的催化剂提供了见识。

  DOI：

  10.1002/chem.201400303
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 1-甲基苯并咪唑 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1-isopropyl-3-methyl-benzimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  揭示了碱在催化系统活化/失活中的不寻常作用：M / NHC催化中的O–NHC偶联†

  摘要：

  金属（M）与N-杂环卡宾（NHC）配体的络合物通常会在明显影响性能的氧碱的存在下催化许多反应。人们普遍认为，底物激活（例如铃木交叉偶联中的金属转移）或HX捕获（例如，在各种C–C和C–杂原子耦合，Heck反应，C–H功能化中）都需要碱，杂环化等）。这项研究提供了对M（II）/ NHC（M = Pd，Pt，Ni）配合物在溶液中的行为的见解，该配合物在常规参与催化的碱（KOH，NaOH，t- BuOK，Cs 2 CO 3，K）的作用下2一氧化碳3，等等）。公开了在典型的碱介导的M / NHC催化的反应条件下M（ II）/ NHC络合物的先前未解决的转化。在催化中广泛使用的Pd（ II）和Pt（ II）配合物通过O–NHC偶联机理与碱反应生成M（0）物种和2（5）-氧代取代的唑。Ni（NHC） 2 X 2络合物在氢氧化钾水溶液存在下水解，并经过相同的O–NHC偶联，在t的作用下得到偶氮酮和金属镍

  DOI：

  10.1039/c8sc01353e
• 作为试剂：
  描述：

  α-苯乙胺 、 苯甲醇 在 1-isopropyl-3-methyl-benzimidazolium iodide 、 C₂₁H₂₈Cl₂N₂Ru 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到N-(1-苯基乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  利用 N-杂环卡宾基钌配合物作为高效催化剂从醇和胺合成脱氢酰胺：催化剂负载量、辅助和添加配体的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114979

文献信息

• [NiX ₂ (NHC) ₂ ] Complexes in the Hydrosilylation of Internal Alkynes
  作者：Joris Berding、John A. van Paridon、Vincent H. S. van Rixel、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1002/ejic.201100015

  日期：2011.5

  A number of nickel(II) dihalide complexes with small monodentate N-heterocyclic carbene ligands was synthesized and tested for their catalytic activity in the hydrosilylation of internal alkynes. The nickel(0) active species was obtained from the starting nickel(II) complex by reduction with diethylzinc. In all cases the catalytic reaction yielded the syn product selectively. The fastest catalysts

  合成了许多具有小的单齿 N-杂环卡宾配体的二卤化镍 (II) 配合物，并测试了它们在内部炔烃的氢化硅烷化中的催化活性。通过用二乙基锌还原，从起始镍 (II) 配合物获得镍 (0) 活性物质。在所有情况下，催化反应选择性地产生顺式产物。最快的催化剂在 50°C 下在 60 分钟内实现对称炔烃 3-己炔的完全转化，催化剂负载量为 5 mol%。不对称取代的内部炔烃 1-苯基-1-丙炔在 30 分钟内完全转化。主要产物 (83%) 显示为预期的 (E)-1-苯基-1-(三乙基甲硅烷基)丙烯。活性催化剂被证明是一种均相物质。