hexadecane-1,16-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate) | 73992-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexadecane-1,16-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate)
• 英文别名: 16-(4-methylphenyl)sulfonyloxyhexadecyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 73992-43-5
• 化学式: C₃₀H₄₆O₆S₂
• 分子量: 566.824
• InChiKey: JUIHXAAQMQOJKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  668.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadecane-1,16-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate) 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以55%的产率得到1,16-diaminohexadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hsp90 inhibitor dimers as potential antitumor agents

  摘要：

  Structure-based drug design was used to systematically synthesize PU3-dimers. The cytotoxicity of PU3 dimers 6 against breast cancer cell lines was evaluated, and their potency increased as the length of the bridging linker increased. Among the compounds tested, 6e with a C-20 linker was the most potent and exhibited a 20- to 30-fold increase in activity compared with that of the parent compound 5. Western blot analyses of the cell lysates treated with 6c revealed that 6c resulted in the concentration-dependent degradation of the Hsp90 client protein Her2, which is consistent with other Hsp90 inhibitors. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.070
• 作为产物：
  描述：

  十六碳二酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 hexadecane-1,16-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ¹³ C‐labelled cutin and suberin monomeric dicarboxylic acids of the general formula HO ₂ ¹³ C‐(CH ₂ ) _n ‐ ¹³ CO ₂ H ( n = 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 28)

  摘要：

  合成了13C标记的二羧酸 HO213C-(CH2)n-13CO2H（n = 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 28），作为土壤微生物降解角质素和木栓素单体分析的LC-MS和GC-MS内部标准。根据各合成目标的链长及经济考虑，必须采用不同的合成策略。通过用标记的氰化钾核取代适当的离去基团，并随后水解腈类化合物以生成相应的二羧酸，引入了13C标记。所有新化合物均通过GC/MS、红外光谱（IR）和核磁共振（NMR）方法以及元素分析进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3885

文献信息

• Catalytic “Active-Metal” Template Synthesis of [2]Rotaxanes, [3]Rotaxanes, and Molecular Shuttles, and Some Observations on the Mechanism of the Cu(I)-Catalyzed Azide−Alkyne 1,3-Cycloaddition
  作者：Vincent Aucagne、José Berná、James D. Crowley、Stephen M. Goldup、Kevin D. Hänni、David A. Leigh、Paul J. Lusby、Vicki E. Ronaldson、Alexandra M. Z. Slawin、Aurélien Viterisi、D. Barney Walker

  DOI：10.1021/ja073513f

  日期：2007.10.1

  metal ions (rapid shuttling is observed with Cu(I), slow shuttling with Pd(II)). Under active-metal template reaction conditions that feature a high macrocycle:copper ratio, [3]rotaxanes (two macrocycles on a thread containing a single triazole ring) are also produced during the reaction. The latter observation shows that under these conditions the mechanism of the Cu(I)-catalyzed terminal alkyne-azide

  描述了轮烷结构的合成方法，其中金属原子催化共价键形成，同时充当机械互锁结构组装的模板。这种“活性金属”模板策略使用 Huisgen-Meldal-Fokin Cu(I) 催化的叠氮化物与末端炔烃的 1,3-环加成反应（CuAAC“点击”反应）来举例说明。Cu（I）与内位含吡啶大环的配位允许炔烃和叠氮化物以这样的方式与金属原子结合，金属介导的键形成反应通过大环或大环的空腔发生 -形成轮烷。多种单齿和双齿大环配体被证明以这种方式形成[2]轮烷，通过加入吡啶，金属可以在反应过程中翻转，给出催化活性金属模板组装过程。该反应的化学计量和催化版本也用于合成更复杂的两站分子穿梭机。通过配体交换在这些两站穿梭中大环的易位动力学可以通过与不同金属离子的协调来控制（用 Cu（I）观察到快速穿梭，用 Pd（II）缓慢穿梭）。在具有高大环：铜比的活性金属模板反应条件下，在反应过程中还会产生 [3] 轮烷（在一条线
• Synthesis and Characterization of Constitutionally Isomeric Oriented Calix[6]arene-Based Rotaxanes
  作者：Valeria Zanichelli、Giulio Ragazzon、Arturo Arduini、Alberto Credi、Paola Franchi、Guido Orlandini、Margherita Venturi、Marco Lucarini、Andrea Secchi、Serena Silvi

  DOI：10.1002/ejoc.201501522

  日期：2016.2

  Oriented rotaxanes composed of tris(N-phenylureido)calix[6]arene wheel 1 and N,N′-dialkyl viologen-based axles were synthesized in which the span between the diphenylacetyl stoppers at the wheel upper and lower rim and the bis-pyridinium cation portion of the axial component is different in length. A sequential synthetic pathway was followed to achieve the selective formation of orientational isomers

  合成了由三(N-苯基脲基)杯[6]芳烃轮1和N,N'-二烷基紫精基轴组成的定向轮烷，其中轮上、下轮缘的二苯乙酰塞与双吡啶之间的跨距轴向分量的阳离子部分长度不同。遵循顺序合成途径以实现定向异构体的选择性形成，其中轴的短（或长）链位于车轮的上轮辋或下轮辋上。所采用的合成策略涉及轴 2a-c 的上边缘螺纹以产生定向的假轮烷，然后原位塞住。通过详细的核磁共振实验揭示了定向轮烷的结构，并通过紫外/可见光、循环伏安法、和 EPR 测量。将结果与其对称对应物的结果进行比较。
• Crown ether-appended calix[2]triazolium[2]arene as a macrocyclic receptor for the recognition of the H₂PO₄⁻anion
  作者：Jihee Cho、Peter Verwilst、Minjung Kang、Jia-Lin Pan、Amit Sharma、Chang Seop Hong、Jong Seung Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1039/c9cc08906c

  日期：——

  A crown ether-appended calix[2]triazolium[2]arene, which exhibits excellent selectivity for H2PO4- compared to other anions, has been designed and synthesized. The selectivity of the prepared receptor for H2PO4- is caused by the stabilization of H2PO4- by the neighboring triazolium hydrogen bond donors and crown ether hydrogen bond acceptors.

  设计并合成了冠状醚附加的杯[2]三唑鎓[2]芳烃，与其他阴离子相比，该化合物对H2PO4-具有优异的选择性。所制备的H 2 PO 4受体的选择性是由相邻的三唑鎓氢键供体和冠醚氢键受体对H 2 PO 4的稳定作用引起的。
• Lariat ether bola-amphiphiles: formation of crown ether based bola-amphisomes
  作者：Servando Muñoz、Jesus V. Mallén、Akio Nakano、Zhihong Chen、Isabelle Gay、Luis Echegoyen、George W. Gokel

  DOI：10.1039/c39920000520

  日期：——

  The first crown ether-based bola-amphiphiles are prepared and are shown to aggregate into a previously unknown type of niosome.

  第一种基于乙醚的球状两性分子冠状化合物被制备出来，并被证明可以聚集成一种以前未知的脂质体。
• Rational design, synthesis and biological evaluation of benzo[d]isoxazole derivatives as potent BET bivalent inhibitors for potential treatment of prostate cancer
  作者：Junhua Li、Run Zhu、Xiaoxi Zhuang、Cheng Zhang、Hui Shen、Xishan Wu、Maofeng Zhang、Cen Huang、Qiuping Xiang、Linxiang Zhao、Yong Xu、Yan Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106495

  日期：2023.6

  targets for prostate cancer. Herein, we report the rational design, optimization, and evaluation of a class of novel BET bivalent inhibitors based on our monovalent BET inhibitor 7 (Y06037). The representative bivalent inhibitor 17b effectively inhibited the cell growth of LNCaP, exhibiting 32 folds more potency than monovalent inhibitor 7. Besides, 17b induced 95.1 % PSA regression in LNCaP cell at

  多价是有效结合靶蛋白的一种有吸引力的策略。Bromodomain and extra-terminal (BET) 家族具有两个串联溴结构域（BD1、BD2），被认为是前列腺癌的潜在新靶点。在此，我们报告了基于我们的单价 BET 抑制剂7 (Y06037) 的一类新型 BET 双价抑制剂的合理设计、优化和评估。代表性的二价抑制剂17b可有效抑制 LNCaP 的细胞生长，其效力比单价抑制剂7高 32 倍。此外， 2 μM 的17b可诱导 LNCaP 细胞中 95.1% 的 PSA 消退。进一步进行对接研究以揭示17b的潜在结合模式有两个 BET 溴结构域。我们的研究表明，17b (Y13021) 是一种很有前途的 BET 双价抑制剂，可用于治疗前列腺癌。