(Z)-hex-4-enenitrile | 58261-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-hex-4-enenitrile
• CAS: 58261-71-5
• 化学式: C₆H₉N
• 分子量: 95.1442
• InChiKey: VZLPDVOEBCMDIQ-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己烯腈 在 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 triethylammonium tetrafluoroborate 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴电催化 HAT，用于不饱和 C-C 键的功能化

  摘要：

  自 1960 年代初以来，过渡金属氢化物 （TMH） 的研究和应用一直是化学研究的一个活跃领域1，通过还原质子产生氢来储存能量2,3，以及用于有机合成，用于不饱和 C-C、C-O 和 C-N 键的功能化4,5。在前一个例子中，自 1950 年代以来，驱动这种反应性的电化学手段已经很常见6，但在合成化学中使用化学计量外源有机和金属基还原剂来利用 TMH 的力量仍然是常态。特别是，钴基 TMH 已广泛用于烯烃和炔烃在复杂分子构建中的衍生化，通常是通过净氢原子转移 （HAT）7。在这里，我们展示了如何在现代有机合成的背景下利用受数十年储能研究启发的电催化方法。这种策略不仅在可持续性和效率方面具有优势，而且还能增强化学选择性和独特、可调的反应性。示例了数十种底物的 10 种不同的反应歧管，以及对通过低价中间体进行的 Co-H 生成的可扩展电化学进入的详细机理见解。

  DOI：

  10.1038/s41586-022-04595-3

文献信息

• Reactions of organic halides with olefins under Ni o -catalysis. Formal addition of hydrocarbons to CC-double bonds
  作者：Reiner Sustmann、Peter Hopp、Peter Holl

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80283-5

  日期：——

  The reaction of various types of organic halides with electron deficient olefins under the influence of NiCl2 × 6 H2O in the presence of zinc and pyridine leads to formal addition products of hydrocarbons to CC-double bonds in good yield.

  在锌和吡啶的存在下，各种类型的有机卤化物与缺电子的烯烃在NiCl 2 ×6 H 2 O的作用下反应，可将烃正式加成产物成CC-双键。
• SUSTMANN, REINER;HOPP, PETER;HOLL, PETER, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 689-692
  作者：SUSTMANN, REINER、HOPP, PETER、HOLL, PETER

  DOI：——

  日期：——