1-(2-(4-(1,3-dioxan-2-yl)-2-fluorophenyl)benzo[d]thiazol-6-yl)-1-(pyridin-2-yl)propan-1-ol | 1365927-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-(2-(4-(1,3-dioxan-2-yl)-2-fluorophenyl)benzo[d]thiazol-6-yl)-1-(pyridin-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 1365927-14-5
• 化学式: C₂₅H₂₃FN₂O₃S
• 分子量: 450.534
• InChiKey: NYWVROMZMNFCCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4-(1,3-dioxan-2-yl)-2-fluorophenyl)benzo[d]thiazol-6-yl)-1-(pyridin-2-yl)propan-1-ol 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-fluoro-4-(6-(1-(pyridin-2-yl)propyl)benzo[d]thiazol-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novel 5- and 6-subtituted benzothiazoles with improved physicochemical properties: Potent S1P1 agonists with in vivo lymphocyte-depleting activity

  摘要：

  An SAR campaign designed to increase polarity in the 'tail' region of benzothiazole 1 resulted in two series of structurally novel 5- and 6-substituted S1P(1) agonists. Structural optimization for potency ultimately delivered carboxamide (+)-11f, which in addition to possessing improved physicochemical properties relative to starting benzothiazole 1, also displayed good S1P(3) selectivity and acceptable in vivo lymphocyte-depleting activity. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.069
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟苯基异硫氰酸 在 正丁基锂 、 4,5’-bis(diphenylphosphino)-9,9’-dimethylxanthene 、 异丙基氯化镁 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 1-(2-(4-(1,3-dioxan-2-yl)-2-fluorophenyl)benzo[d]thiazol-6-yl)-1-(pyridin-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel 5- and 6-subtituted benzothiazoles with improved physicochemical properties: Potent S1P1 agonists with in vivo lymphocyte-depleting activity

  摘要：

  An SAR campaign designed to increase polarity in the 'tail' region of benzothiazole 1 resulted in two series of structurally novel 5- and 6-substituted S1P(1) agonists. Structural optimization for potency ultimately delivered carboxamide (+)-11f, which in addition to possessing improved physicochemical properties relative to starting benzothiazole 1, also displayed good S1P(3) selectivity and acceptable in vivo lymphocyte-depleting activity. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.069