tributyl(5-triisopropylsiloxy-4-methyl-2-furanyl)stannane | 352423-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 英文名称: tributyl(5-triisopropylsiloxy-4-methyl-2-furanyl)stannane
• 英文别名: triisopropyl((3-methyl-5-(tributylstannyl)furan-2-yl)oxy)silane
• CAS: 352423-69-9
• 化学式: C₂₆H₅₂O₂SiSn
• 分子量: 543.493
• InChiKey: KRUAQJPIRGNDEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl(5-triisopropylsiloxy-4-methyl-2-furanyl)stannane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 、 四氯化锡 、 sodium hydroxide 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -60.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.25h， 生成 (±)-8-ethyl-11-methyl-10-oxo-4,5,6,7,7a,8,8a,10,11,11a-decahydroazepino[3,2,1-hi]furo[3,2-e]indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成花粉生物碱ABCD核的快速合成方法。

  摘要：

  从环氧化物15开始的五个步骤中，描述了一种新的Lewis酸辅助的Brønsted酸级联方法，用于立体选择性地形成四环Stemona生物碱骨架。至关重要的是，该四环产物可以C13差向异构体的形式获得，有可能用作合成多种甜叶菊生物碱的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03371
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯化锡 、 硅烷,三(1-甲基乙基)[(3-甲基-2-呋喃基)氧代]- 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 以94%的产率得到tributyl(5-triisopropylsiloxy-4-methyl-2-furanyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Mannich 反应的应用。麦角生物碱 Rugulovasine A 和 B 以及 Setoclavine 的全合成

  摘要：

  麦角生物碱 rugulovasine A (3a)、rugulovasine B (3b) 和 setoclavine (2) 的简明合成已通过以分子间和分子内乙烯基曼尼希反应为关键步骤的策略完成。因此，3a,b 的第一次合成开始于通过将呋喃 22 添加到亚胺离子 21 中，将已知的吲哚 17 转化为 24，亚胺离子 21 是由醛 19 原位生成的。 24 被新型 S 环化(RN)1 反应，然后除去 N-苄基，得到 3a 和 3b 的混合物 (1:2)。在这些生物碱的替代方法中，联芳基 35 用 DIBAL-H 还原得到中间体亚胺，该亚胺通过分子内乙烯基曼尼希加成进行自发环化，得到 36a,b。衍生的氨基甲酸苄酯 37a 的 N-甲基化，b 随后进行全局脱保护得到 rugulovasines A 和 B (3a,b) 的混合物 (2:1)。然后使用密切相关的分子内乙烯基曼尼希反应从联芳基 41

  DOI：

  10.1021/ja010577w

文献信息

• Applications of Vinylogous Mannich Reactions. Total Syntheses of the <i>Ergot</i> Alkaloids Rugulovasines A and B and Setoclavine
  作者：Spiros Liras、Christopher L. Lynch、Andrew M. Fryer、Binh T. Vu、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ja010577w

  日期：2001.6.1

  Concise syntheses of the Ergot alkaloids rugulovasine A (3a), rugulovasine B (3b), and setoclavine (2) have been completed by strategies that feature inter- and intramolecular vinylogous Mannich reactions as the key steps. Thus, the first synthesis of 3a,b commenced with the conversion of the known indole 17 into 24 via the addition of the furan 22 to the iminium ion 21, which was generated in situ

  麦角生物碱 rugulovasine A (3a)、rugulovasine B (3b) 和 setoclavine (2) 的简明合成已通过以分子间和分子内乙烯基曼尼希反应为关键步骤的策略完成。因此，3a,b 的第一次合成开始于通过将呋喃 22 添加到亚胺离子 21 中，将已知的吲哚 17 转化为 24，亚胺离子 21 是由醛 19 原位生成的。 24 被新型 S 环化(RN)1 反应，然后除去 N-苄基，得到 3a 和 3b 的混合物 (1:2)。在这些生物碱的替代方法中，联芳基 35 用 DIBAL-H 还原得到中间体亚胺，该亚胺通过分子内乙烯基曼尼希加成进行自发环化，得到 36a,b。衍生的氨基甲酸苄酯 37a 的 N-甲基化，b 随后进行全局脱保护得到 rugulovasines A 和 B (3a,b) 的混合物 (2:1)。然后使用密切相关的分子内乙烯基曼尼希反应从联芳基 41
• Total Synthesis of Rubriflordilactone A
  作者：Jian Li、Peng Yang、Ming Yao、Jun Deng、Ang Li

  DOI：10.1021/ja5092563

  日期：2014.11.26

  The first and asymmetric total synthesis of rubriflordilactone A, a bisnortriterpenoid isolated from Schisandra rubriflora, has been accomplished in a convergent manner. Two enantioenriched fragments were forged together to give a functionalized cis-triene. A 6π-electrocyclization/aromatization sequence assembled the penta-substituted arene, and a formal vinylogous Mukaiyama aldol reaction introduced

  首次和不对称全合成 rubriflordilactone A，一种从五味子中分离的双降三萜，已经以收敛的方式完成。两个对映体富集的片段被锻造在一起以得到官能化的顺式三烯。6π-电环化/芳构化序列组装了五取代芳烃，并且正式的乙烯基向山羟醛反应引入了丁烯内酯侧链。
• A Rapid Synthetic Approach to the ABCD Core of the<i>Stemona</i>Alkaloids
  作者：Rickki L. Connelly、Jonathan P. Knowles、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03371

  日期：2019.1.4

  Brønsted acid cascade approach for the stereoselective formation of the tetracyclic Stemona alkaloid skeleton is described in five steps from epoxide 15. Crucially, this tetracyclic product can be accessed as either C13 epimer, potentially serving as intermediates for the synthesis of a range of Stemona alkaloids.

  从环氧化物15开始的五个步骤中，描述了一种新的Lewis酸辅助的Brønsted酸级联方法，用于立体选择性地形成四环Stemona生物碱骨架。至关重要的是，该四环产物可以C13差向异构体的形式获得，有可能用作合成多种甜叶菊生物碱的中间体。