(E)-3-chloro-2-iodo-N-methoxy-N-methylnon-2-enamide | 928056-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (E)-3-chloro-2-iodo-N-methoxy-N-methylnon-2-enamide
• CAS: 928056-50-2
• 化学式: C₁₁H₁₉ClINO₂
• 分子量: 359.635
• InChiKey: SNOCRXABJVMMEW-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-chloro-2-iodo-N-methoxy-N-methylnon-2-enamide 、 4-甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(E)-N-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylnon-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  （E）-β-氯-α-碘-α，β-不饱和酯和酰胺新型反应的单异构体三取代烯烃

  摘要：

  （E）-β-氯代-α-碘-α，β-不饱和酯通过在回流下交叉偶联而转化为带有三个不同碳取代基的单一异构体三取代的烯烃。机理研究表明，该过程将氢从硼酸转移到底物的α位置，然后在取代氯化物的同时将芳基引入中间模板的β位置。该反应是高度立体选择性的，显示出对E-异构体的偏好。该过程通过（E）-β-氯代-α-芳基-α，β-不饱和酯进行，这些酯被有效地转化为相应的E立体选择性的铃木型反应生成单异构体。所观察到的立体化学显然是通过脲基酸钯的中间体实现的。该反应涉及催化循环，其中通过形成联芳基偶联的产物将Pd II还原为Pd 0。

  DOI：

  10.1021/jo8008325
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methylnon-2-ynamide 在 1,1-二氯乙烷 、 四丁基碘化铵 作用下， 以92%的产率得到(E)-3-chloro-2-iodo-N-methoxy-N-methylnon-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  （E）-β-氯-α-碘-α，β-不饱和酯和酰胺新型反应的单异构体三取代烯烃

  摘要：

  （E）-β-氯代-α-碘-α，β-不饱和酯通过在回流下交叉偶联而转化为带有三个不同碳取代基的单一异构体三取代的烯烃。机理研究表明，该过程将氢从硼酸转移到底物的α位置，然后在取代氯化物的同时将芳基引入中间模板的β位置。该反应是高度立体选择性的，显示出对E-异构体的偏好。该过程通过（E）-β-氯代-α-芳基-α，β-不饱和酯进行，这些酯被有效地转化为相应的E立体选择性的铃木型反应生成单异构体。所观察到的立体化学显然是通过脲基酸钯的中间体实现的。该反应涉及催化循环，其中通过形成联芳基偶联的产物将Pd II还原为Pd 0。

  DOI：

  10.1021/jo8008325

文献信息

• Single-Isomer Iodochlorination of Alkynes and Chlorination of Alkenes Using Tetrabutylammonium Iodide and Dichloroethane
  作者：Michael L. Ho、Alison B. Flynn、William W. Ogilvie

  DOI：10.1021/jo062188w

  日期：2007.2.1

  The efficient formation of single-isomer, differentially halogenated alkenes and alkanes is described. These structures were generated by treatment of the appropriate alkyne or alkene with tetrabutylammonium iodide in refluxing dichloroethane. This process is highly selective as evidenced by control experiments using ICl. Treatment of the same alkenes and alkynes directly with iodine monochloride resulted

  描述了单异构体，差异卤代烯烃和烷烃的有效形成。这些结构是通过在回流的二氯乙烷中用四丁基碘化铵处理适当的炔烃或烯烃而产生的。如使用ICl的对照实验所证明的，该过程是高度选择性的。用一氯化碘直接处理相同的烯烃和炔烃会生成复杂的，不可分离的区域异构体和立体异构体混合物。机理研究表明，Bu 4 NI反应很可能是通过缓慢生成ICl来进行的。ICl与Bu 4 NI的络合也是关键控制因素，可在这些过程中实现完美的区域选择性，化学选择性和立体选择性。