koninginin A | 125291-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: koninginin A
• 英文别名: (1S,2R,5S,6S,9S,10S)-10-hexyl-11,12-dioxatricyclo[7.2.1.01,6]dodecane-2,5-diol
• CAS: 125291-65-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: GBDGOAVPCDIMFE-SBOZNWLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(4R,5S)-5-(n-hexyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl]carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四(三苯基膦)钯 、 amberlyst-15 、 草酰氯 、 硼烷 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 双氧水 、 氧气 、 rose bengal 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 koninginin A
  参考文献：
  名称：

  koninginin a及其非对映异构体的全合成

  摘要：

  描述了从L-（+）酒石酸开始进行的Koninginin A及其非对映异构体的全合成。关键步骤涉及Pd催化的烷基硼与三氟甲磺酸乙烯酯的交叉偶联以及1 O 2与二烯的加成反应。这项研究不仅纠正了Koninginin A的相对构型，而且将其绝对构型指定为1S，4R，5S，6S，9S，10S。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02037-p