3-[4-(benzenesulfonyl)phenyl]-2,5-dimethyl-1H-pyrrole | 138453-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-[4-(benzenesulfonyl)phenyl]-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• CAS: 138453-04-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: XSGIQFQIRVMWEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯二苯砜 、 2,5-dimethylpyrrolyl potassium 在 4,4'-联吡啶 作用下， 以 氨 为溶剂， 以40%的产率得到3-[4-(benzenesulfonyl)phenyl]-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯阴离子作为亲核试剂在电化学诱导的S RN 1反应中的应用

  摘要：

  在S RN 1条件下检查了不同芳基对吡咯阴离子的反应性。耦合速率常数通过循环伏安法测定。使用氧化还原介体进行相应的电解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80768-2

文献信息

• Delocalized Nitrogen Carbanions in SRN1 Reactions
  作者：M. Chahma、C. Combellas、A. Thiebault

  DOI：10.1021/jo00129a048

  日期：1995.12

  S(RN)1 reactions can be performed with nitrogen carbanions as nucleophiles, and generally the reaction leads to a mixture of isomers. In the case of the pyrrolyl anion, position 2 is about four times more reactive than position 3. When the ortho positions of pyrrole are substituted by alkyl groups, the reactivity of position 2 increases while that of position 3 decreases. With tert-butyl groups as the substituents, no reaction at position 2 is observed. With the indolyl anion as the nucleophiIe, no substitution at position 2 or at the phenyl ring is observed, and only one product corresponding to monosubstitution at position 3 is obtained. Imidazolyl anions react preferentially at position 4 (5), and substitution of position 2 by a methyl group makes the coupling regioselective.