(1S,2S,5S,6S)-1,5-bis(p-toluenesulfonyloxy)-2,6-dimethylcyclooctane | 184044-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,5S,6S)-1,5-bis(p-toluenesulfonyloxy)-2,6-dimethylcyclooctane
• 英文别名: [(1S,2S,5S,6S)-2,6-dimethyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxycyclooctyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 184044-84-6
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆S₂
• 分子量: 480.646
• InChiKey: DVKDFKOMXXUSLJ-TZYAJKAJSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C (decomp)(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  612.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5S,6S)-1,5-bis(p-toluenesulfonyloxy)-2,6-dimethylcyclooctane 在 sodium hydroxide 四丁基硫酸氢铵 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1R,2S,5R,6S)-2,6-dimethyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Chiral Amines, 2,6-Dimethyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonane and Its Derivatives

  摘要：

  New chiral amines, 2,6-dimethyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonane and its derivatives, were prepared starting from commercially available 1,5-dimethyl-1,5-cyclooctadiene followed by substitution reaction of the intermediate ditosylate with p-toluenesulfonamide under phase transfer conditions in 4 steps.

  DOI：

  10.3987/com-99-s71
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-1,5-cyclooctanediol 在 吡啶 、 Lipase MY 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (1S,2S,5S,6S)-1,5-bis(p-toluenesulfonyloxy)-2,6-dimethylcyclooctane
  参考文献：
  名称：

  新型单齿手性膦2,6-二甲基-9-苯基-9-磷酸双环[3.3.1]壬烷（9-PBN）：在不对称烯丙基取代反应中的应用

  摘要：

  制备了新的单齿手性膦，（+）-和（-）-2,6-二甲基-9-苯基-9-磷酸双环[3.3.1]壬烷（（+）-和（-）-9-PBNs）。 1,5-二甲基-1,5-环辛二烯的合成及其在不对称烯丙基取代反应中的应用证明了9-PBN作为手性膦配体的实用性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01718-2

文献信息

• Synthesis of 2,6-dimethyl-9-aryl-9-phosphabicyclo[3.3.1]nonanes: their application to asymmetric synthesis of chiral tetrahydroquinolines and relatives
  作者：Osamu Hara、Tomoaki Koshizawa、Kazuishi Makino、Iyo Kunimune、Atsushi Namiki、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.078

  日期：2007.7

  Synthesis of 2,6-dimethyl-9-aryl-9-phosphabicyclo[3.3.1]nonanes from 1,5-cyclooctadiene and their application to asymmetric cyclization leading to chiral tetrahydroquinolines and relatives through palladium-catalyzed allylic alkylation are described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.