(S)-tert-butyldimethyl(non-1-en-4-yloxy)silane | 1360109-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyldimethyl(non-1-en-4-yloxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(4S)-non-1-en-4-yl]oxysilane
• CAS: 1360109-84-7
• 化学式: C₁₅H₃₂OSi
• 分子量: 256.504
• InChiKey: ZDBJIPMBROZLSJ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.817±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyldimethyl(non-1-en-4-yloxy)silane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 二乙基甲氧基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6]-姜二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gingerol and diarylheptanoids

  摘要：

  The synthesis of gingerol 1 and related compounds 2-5 along with diarylheptanoids 6-8 has been accomplished using a Keck allylation, Crimmins' aldol reaction, aldehyde coupling with acetylene, and chelation controlled reductions as the key reactions. The absolute configuration of these molecules was confirmed by preparing their acetonide derivatives and by comparison of the NMR data with natural compounds. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.010
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 四氯化钛 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-tert-butyldimethyl(non-1-en-4-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Δ12-前列腺素 J 天然产物通过立体保持复分解的简洁合成

  摘要：

  Δ12-前列腺素 J 家族最近被发现并具有有效的抗癌活性。报告了四种 Δ12-前列腺素 J 天然产物（最长线性序列中的 7-8 步）的简明合成，通过会聚立体保留交叉复分解实现。通过立体保留实现了对烯烃几何形状的特殊控制。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12816

文献信息

• [EN] TOTAL SYNTHESIS OF PROSTAGLANDIN J NATURAL PRODUCTS BY STEREORETENTIVE METATHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE TOTALE DE PRODUITS NATURELS DE PROSTAGLANDINE J PAR MÉTATHÈSE STÉRÉORÉTENTIVE
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2019222244A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  This invention relates generally to the synthesis of Δ12-Prostaglandin J product using stereoretentive ruthenium olefin metathesis catalysts supported by dithiolate ligands. Δ12- Prostaglandin J products were generated with excellent selectivity (>99% Z) and in moderate to high/good yields (47% to 80% yield; 58% to 80% yield).

  这项发明通常涉及使用由二硫醚配体支持的立体保留钌烯烃重整催化剂合成Δ12-前列腺素J产物。Δ12-前列腺素J产物以极高的选择性（>99% Z）生成，并以中等到高/良好的产率（47%至80%产率；58%至80%产率）。