methyl 4-(1-bromobutyl)benzoate | 160505-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1-bromobutyl)benzoate
• 英文别名: 4-(1-bromo-butyl)-benzoic acid methyl ester；methyl 4-(α-bromo-n-butyl)benzoate
• CAS: 160505-17-9
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: APRUOZTVGLRZIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1-bromobutyl)benzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.75h， 以42%的产率得到4-[1-(3-nitro-pyrazol-1-yl)-butyl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole glucokinase activators

  摘要：

  本文披露了一种式(I)的吡唑葡萄糖激酶激活剂，用于治疗代谢性疾病和紊乱，最好是糖尿病。

  公开号：

  US20080021032A1
• 作为产物：
  描述：

  4-丁基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-(1-bromobutyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  INDOLE DERIVATIVES USEFUL AS GLUCAGON RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及吲哚衍生物、含有它们的药物组合物以及它们在治疗和/或预防通过拮抗一个或多个胰高血糖素受体而改善的疾病和症状的用途，包括例如代谢疾病，如2型糖尿病和肥胖症。

  公开号：

  US20180064686A1

文献信息

• [EN] GLUCAGON RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DU GLUCAGON, COMPOSITIONS CONTENANT CES COMPOSÉS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010030722A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Glucagon receptor antagonist compounds are disclosed. The compounds are useful for treating type 2 diabetes and related conditions. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  葡萄糖素受体拮抗剂化合物已被披露。这些化合物可用于治疗2型糖尿病及相关疾病。同时还包括药物组合物和治疗方法。
• Design, synthesis and structure activity relationships of indazole and indole derivatives as potent glucagon receptor antagonists
  作者：Fengbin Song、Guozhang Xu、Michael D. Gaul、Baoping Zhao、Tianbao Lu、Rui Zhang、Renee L. DesJarlais、Karen DiLoreto、Norman Huebert、Brian Shook、Dennis Rentzeperis、Rosie Santulli、Annette Eckardt、Keith Demarest

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.05.036

  日期：2019.8

  novel series of indazole/indole derivatives were discovered as glucagon receptor (GCGR) antagonists through scaffold hopping based on two literature leads: MK-0893 and LY-2409021. Further structure-activity relationship (SAR) exploration and optimization led to the discovery of multiple potent GCGR antagonists with excellent pharmacokinetic properties in mice and rats, including low systemic clearance

  基于两种文献线索：MK-0893和LY-2409021，通过支架跳跃发现了一系列新型的吲唑/吲哚衍生物作为胰高血糖素受体（GCGR）拮抗剂。进一步的结构活性关系（SAR）的探索和优化导致发现了多种有效的GCGR拮抗剂，在小鼠和大鼠中具有出色的药代动力学特性，包括低的系统清除率，长的消除半衰期和良好的口服生物利用度。这些有效的GCGR拮抗剂可用于潜在的II型糖尿病治疗。
• [EN] GLUCAGON RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR DE GLUCAGON, COMPOSITIONS CONTENANT CES COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010093535A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Glucagon receptor antagonist compounds are disclosed. The compounds are useful for treating type 2 diabetes and related conditions. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  葡萄糖素受体拮抗剂化合物已被披露。这些化合物可用于治疗2型糖尿病及相关疾病。同时还包括药物组合物和治疗方法。
• [EN] GLUCAGON RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DU GLUCAGON, COMPOSITIONS CONTENANT DE TELS COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010098994A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Glucagon receptor antagonist compounds are disclosed. The compounds are useful for treating type (2) diabetes and related conditions. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  已披露胰高血糖素受体拮抗剂化合物。这些化合物可用于治疗2型糖尿病及相关疾病。还包括药物组合物和治疗方法。
• GLUCAGON RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Lin Songnian

  公开号：US20110172256A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Glucagon receptor antagonist compounds are disclosed. The compounds are useful for treating type 2 diabetes and related conditions. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  抑制胰高血糖素受体的化合物被披露。这些化合物对于治疗2型糖尿病及相关疾病非常有用。此外，还包括药物组成和治疗方法。