6-benzamido-1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-3-hexanone | 154918-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzamido-1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-3-hexanone
• 英文别名: N-(6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-4-oxohexyl)benzamide
• CAS: 154918-77-1
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 289.254
• InChiKey: HDXYLDXVKOEJEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzamido-1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-3-hexanone 在 甲酸 、 N-[(1S,2S)-1,2-diphenyl-2-(2-(4-methylbenzyloxy)ethylamino)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide(chloro)ruthenium(II) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Noyori-Ikariya 催化剂的氢键能力能够通过动态动力学分辨率立体选择性地获得 CF3 取代的 syn-1,2-二醇

  摘要：

  立体纯CF 3取代的顺式-1,2-二醇通过HCO 2 H/Et 3 N中相应外消旋α-羟基酮的还原动态动力学拆分来制备。 (Het)芳基、苄基、乙烯基和烷基酮是可耐受的，提供 ≥95% ee 和 ≥87:13 syn / anti的产品。这种方法可以快速获得立体纯的生物活性分子。此外，对三种类型的Noyori-Ikariya钌催化剂进行了DFT计算，以显示它们通过氢键受体SO 2区域和CH/π相互作用引导立体选择性的一般能力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c00980
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰基-2-吡咯烷羧酸 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到6-benzamido-1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-3-hexanone
  参考文献：
  名称：

  仲氨基酸与三氟乙酸酐的不寻常反应：α-三氟甲基化酰基辅酶的新途径

  摘要：

  在Dakin-West反应条件下，仲α-氨基酸与三氟乙酸酐的新断裂反应通过恶唑鎓盐中间体进行，然后进行环裂解，以高收率形成α-三氟甲基化酰基辅酶。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88187-1

文献信息

• A General Method for the Preparation of 5-Trifluoromethylated Oxazoles from .ALPHA.-Amino Acids.
  作者：Masami KAWASE、Hiroshi MIYAMAE、Teruo KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.46.749

  日期：——

  The reactions of N-acyl-N-benzyl-α-amino acids (1) or N-acylprolines (5) with trifluoroacetic anhydride in the presence of pyridine afford 5-trifluoromethyloxazoles (2 or 7) in good yields. The reaction could proceed through the transient formation of mesoionic 1, 3-oxazolium-5-olates, followed by oxazolium salts.

  在吡啶存在下，N-酰基-N-苄基-α-氨基酸（1）或N-酰基脯氨酸（5）与三氟乙酸酐反应，以良好产率得到5-三氟甲基噁唑（2或7）。该反应可能通过形成暂态的介离子1,3-噁唑-5-醇盐，随后形成噁唑盐盐类而进行。
• Unusual reactions of secondary amino acids with trifluoroacetic anhydride: A novel access to α-trifluoromethylated acyloins
  作者：Masami Kawase

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88187-1

  日期：1994.1

  A new fragmentation reaction of secondary α-amino acids with trifluoroacetic anhydride under Dakin-West reaction conditions proceeds through oxazolium salt intermediates followed by ring cleavage to form α-trifluoromethylated acyloins in good yields.

  在Dakin-West反应条件下，仲α-氨基酸与三氟乙酸酐的新断裂反应通过恶唑鎓盐中间体进行，然后进行环裂解，以高收率形成α-三氟甲基化酰基辅酶。
• Hydrogen-Bonding Ability of Noyori–Ikariya Catalysts Enables Stereoselective Access to CF₃-Substituted <i>syn</i>-1,2-Diols via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Maša Sterle、Matej Huš、Matic Lozinšek、Anamarija Zega、Andrej Emanuel Cotman

  DOI：10.1021/acscatal.3c00980

  日期：2023.5.5

  vinyl, and alkyl ketones are tolerated, delivering products with ≥95% ee and ≥87:13 syn/anti. This methodology offers rapid access to stereopure bioactive molecules. Furthermore, DFT calculations for three types of Noyori–Ikariya ruthenium catalysts were performed to show their general ability of directing stereoselectivity via the hydrogen bond acceptor SO2 region and CH/π interactions.

  立体纯CF 3取代的顺式-1,2-二醇通过HCO 2 H/Et 3 N中相应外消旋α-羟基酮的还原动态动力学拆分来制备。 (Het)芳基、苄基、乙烯基和烷基酮是可耐受的，提供 ≥95% ee 和 ≥87:13 syn / anti的产品。这种方法可以快速获得立体纯的生物活性分子。此外，对三种类型的Noyori-Ikariya钌催化剂进行了DFT计算，以显示它们通过氢键受体SO 2区域和CH/π相互作用引导立体选择性的一般能力。
• Convenient Synthesis of .ALPHA.-Trifluoromethylated Acyloins from .ALPHA.-Hydroxy or .ALPHA.-Amino Acids.
  作者：Masami KAWASE、Setsuo SAITO、Teruo KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.48.1338

  日期：——

  acyloins (2 and 6) have been prepared from alpha-hydroxy acids (1), N-acylprolines (5) or N-acyl-N-alkyl alpha-amino acids (8) by novel transformation reactions with trifluoroacetic anhydride (TFAA) in the presence of pyridine. The former reaction of 1 could proceed through mesoionic 1,3-dioxolium-4-olates, whereas the latter two reactions of alpha-amino acids (5 and 8) could involve mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates

  α-三氟甲基化酰基辅酶（2和6）是由α-羟基酸（1），N-酰基脯氨酸（5）或N-酰基-N-烷基α-氨基酸（8）与三氟乙酸酐（ TFAA）在吡啶存在下。前者1的反应可以通过1,3-二氧恶唑鎓4-olates进行，而后两个α-氨基酸（5和8）的反应可能涉及1,3-二恶唑鎓5-olates。1与TFAA的反应在实际应用中显示出更大的潜力，这是因为起始材料易于使用且易于操作。