1-(2,2-二溴乙烯基)-2-异丙氧基-3-甲氧基苯 | 615253-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(2,2-二溴乙烯基)-2-异丙氧基-3-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(2,2-Dibromo-vinyl)-2-isopropoxy-3-methoxy-benzene
• 英文别名: 1-(2,2-Dibromoethenyl)-3-methoxy-2-propan-2-yloxybenzene
• CAS: 615253-13-9
• 化学式: C₁₂H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 350.05
• InChiKey: KPMUXJIVHYUMRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-2-异丙氧基-3-甲氧基苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 triisopropylbenzenesulfonylhydrazine 、 甲基溴化镁 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.92h， 生成 1-acetoxymethyl-5-bromo-9-exo-hydroxy-3-methyl-9-[2-(2-acetoxy-3-methoxy)phenyl-Z-ethenyl]-3-azabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  桥头芳基化：合成C-20二萜生物碱的高级中间体的直接途径。

  摘要：

  [反应：参见文本]通过银（I）促进的分子内特定官能团的5-溴-3-氮杂双环[3.3的Friedel-Crafts芳基化]实现了对C（20）二萜生物碱ABCE环系统的快速访问。 .1]壬烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol0353060
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 1-(2,2-二溴乙烯基)-2-异丙氧基-3-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  桥头芳基化：合成C-20二萜生物碱的高级中间体的直接途径。

  摘要：

  [反应：参见文本]通过银（I）促进的分子内特定官能团的5-溴-3-氮杂双环[3.3的Friedel-Crafts芳基化]实现了对C（20）二萜生物碱ABCE环系统的快速访问。 .1]壬烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol0353060

文献信息

• Investigating direct routes to an advanced intermediate for the synthesis of C-20 diterpene alkaloids
  作者：Craig M. Williams、Lewis N. Mander、Paul V. Bernhardt、Anthony C. Willis

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.014

  日期：2005.4

  Rapid access to the ABCE ring system of the C-20 diterpene alkaloids was achieved by silver (I) promoted intramolecular Friedel-Crafts arylation of a functional group specific 5-bromo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane derivative. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Guaiacol transprotection: replacement of the phenoxy isopropyl protecting function by acetyl
  作者：Craig M. Williams、Lewis N. Mander

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.065

  日期：2004.1

  A one-step method for the conversion of isopropyl protected guaiacols to the corresponding acetates is reported. Treating 6-substituted isopropyl protected guaiacols with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in a mixture of acetic anhydride and acetonitrile affords 6-substituted guaiacol acetates in yields ranging from 35% to 99%. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.