4-methoxy-2-phenoxybenzaldehyde | 1196088-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-phenoxybenzaldehyde
• 英文别名: p-Methoxyphenoxybenz-aldehyde
• CAS: 1196088-61-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: HKSXIJSHRWDEOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-phenoxybenzaldehyde 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-methoxy-2-phenoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酸盐和甲磺酸盐作为亲电试剂的钯催化芳烃的分子内C–H芳基化

  摘要：

  本文介绍了一种使用甲苯磺酸盐和甲磺酸盐作为亲电子试剂进行钯催化的分子内CH-H芳基化的方法。该转化对于合成各种杂环基序有效，包括呋喃，咔唑，吲哚和内酰胺。另外，提出了一种用于苯酚衍生物的一锅顺序甲苯磺酸化/芳基化的方案。

  DOI：

  10.1021/ol302166n
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲氧基苯甲醛 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methoxy-2-phenoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酸盐和甲磺酸盐作为亲电试剂的钯催化芳烃的分子内C–H芳基化

  摘要：

  本文介绍了一种使用甲苯磺酸盐和甲磺酸盐作为亲电子试剂进行钯催化的分子内CH-H芳基化的方法。该转化对于合成各种杂环基序有效，包括呋喃，咔唑，吲哚和内酰胺。另外，提出了一种用于苯酚衍生物的一锅顺序甲苯磺酸化/芳基化的方案。

  DOI：

  10.1021/ol302166n

文献信息

• Metal-Free Synthesis of <i>ortho</i>-CHO Diaryl Ethers by a Three-Component Sequential Coupling
  作者：Fangliang Liu、Huameng Yang、Xinquan Hu、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/ol503224u

  日期：2014.12.19

  A practical, metal-free, and highly chemoselective approach was developed for the synthesis of ortho-CHO diaryl ethers by a three-component sequential coupling of arynes, N,N-dimethylformamide (DMF), and diaryliodonium salts. Diverse functional groups including halo, nitryl, and bulky substituents and heteroaromatics are well tolerated. Mechanistically, isotopic tracer experiments reveal that the diaryliodonium

  通过芳烃，N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和二芳基碘鎓盐的三组分顺序偶联，开发了一种实用，无金属且高度化学选择性的方法，用于合成邻-CHO二芳基醚。包括卤素，硝酰基和庞大的取代基和杂芳族化合物在内的各种官能团均具有良好的耐受性。从机理上讲，同位素示踪剂实验表明，二芳基碘鎓盐可作为亲电子试剂来捕获由芳烃和DMF的[2 + 2]环化生成的瞬态中间体。
• A New Synthetic Route to Unsymmetrical 9-Arylxanthenes
  作者：Sajal Kumar Das、Ritesh Singh、Gautam Panda

  DOI：10.1002/ejoc.200900676

  日期：2009.10

  A facile and general three-step synthetic route towards unsymmetrical 9-arylxanthenes was developed. The reaction sequence involves nucleophilic substitution of commercially available 2-fluorobenzaldehydes with arenoxides, Grignard reaction of the resulting 2-arenoxybenzaldehydes with arylmagnesium bromides, followed by FeCl3-catalyzed intramolecular diarylmethylation of the resulting carbinols. This

  开发了一种针对不对称 9-芳基呫吨的简便通用的三步合成路线。反应顺序包括用芳氧化物对市售的 2-氟苯甲醛进行亲核取代，所得 2-芳氧基苯甲醛与芳基溴化镁的格氏反应，然后是 FeCl3 催化所得甲醇的分子内二芳基甲基化。该策略扩展到获得对称和不对称的 9-芳基噻吨。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• Copper-catalyzed regio- and enantioselective aminoboration of alkylidenecyclopropanes: the synthesis of cyclopropane-containing β-aminoalkylboranes
  作者：Han-Chun Jiang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c6cc01631f

  日期：——

  A Cu-catalyzed regio- and enantioselective aminoboration of alkylidenecyclopropanes (ACPs) with bis(pinacolato)-diboron (B2pin2) and hydroxylamines has been described in this paper, affording the corresponding cyclopropane-containing -aminoalkylboranes in good yields under mild...

  本文描述了一种铜催化的亚烷基环丙烷（ACP）与双（频哪醇）-二硼（B2pin2）和羟胺的区域和对映选择性氨基硼化反应，在温和的条件下，以良好的收率提供了相应的含环丙烷的-氨基烷基硼烷。
• Unified Total Syntheses of (−)-Medicarpin, (−)-Sophoracarpan A, and (±)-Kushecarpin A with Some Structural Revisions
  作者：Zhen-Gao Feng、Wen-Ju Bai、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1002/anie.201408910

  日期：2015.2.2

  The total syntheses of medicarpin, sophoracarpan A, and kushecarpin A from a common intermediate are achieved by using ortho‐ and para‐quinone methide chemistry. Additionally, the relative stereochemistry of sophoracarpan A and B have been reassigned.

  medicarpin，sophoracarpan A，和kushecarpin A的从一个共同的中间的全合成是通过使用邻实现-和对-醌甲基化物的化学反应。另外，槐果胶A和B的相对立体化学已被重新分配。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular C–H Arylation of Arenes Using Tosylates and Mesylates as Electrophiles
  作者：Christine S. Nervig、Peter J. Waller、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/ol302166n

  日期：2012.9.21

  paper describes a method for the palladium catalyzed intramolecular C–H arylation using tosylates and mesylates as electrophiles. The transformation is efficient for the synthesis of various heterocyclic motifs including furans, carbazoles, indoles, and lactams. Additionally, a protocol for the one-pot sequential tosylation/arylation of phenol derivatives is presented.

  本文介绍了一种使用甲苯磺酸盐和甲磺酸盐作为亲电子试剂进行钯催化的分子内CH-H芳基化的方法。该转化对于合成各种杂环基序有效，包括呋喃，咔唑，吲哚和内酰胺。另外，提出了一种用于苯酚衍生物的一锅顺序甲苯磺酸化/芳基化的方案。