(S)-1,2-di(benzyloxycarbonyl)hexahydropyridazine-3-carboxylic acid | 816454-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1,2-di(benzyloxycarbonyl)hexahydropyridazine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-1,2-dibenzyloxycarbonylpiperazic acid；(S)-1,2-Bis((benzyloxy)carbonyl)hexahydropyridazine-3-carboxylic acid；(3S)-1,2-bis(phenylmethoxycarbonyl)diazinane-3-carboxylic acid
• CAS: 816454-25-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₆
• 分子量: 398.415
• InChiKey: DWCPTVBLDBRARA-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.339

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2-di(benzyloxycarbonyl)hexahydropyridazine-3-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过新型级联过程可扩展过程的关键中间体西拉普利，（S）-1-苄氧基羰基六氢哒嗪-3-羧酸

  摘要：

  在本工作中公开了新颖且有效的制备技术，用于制备作为西拉普利的关键中间体的（S）-1-苄氧基羰基六氢哒嗪-3-羧酸。整个过程仅包括三个步骤。前两个步骤在一个锅中进行，然后在级联过程中新颖选择性地去除Cbz基团。

  DOI：

  10.1021/op400155u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-bromo-2-(N,N'-di(benzyloxycarbonyl)hydrazino)-1-pentanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(S)-1,2-di(benzyloxycarbonyl)hexahydropyridazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过新型级联过程可扩展过程的关键中间体西拉普利，（S）-1-苄氧基羰基六氢哒嗪-3-羧酸

  摘要：

  在本工作中公开了新颖且有效的制备技术，用于制备作为西拉普利的关键中间体的（S）-1-苄氧基羰基六氢哒嗪-3-羧酸。整个过程仅包括三个步骤。前两个步骤在一个锅中进行，然后在级联过程中新颖选择性地去除Cbz基团。

  DOI：

  10.1021/op400155u

文献信息

• Total synthesis of padanamides A and B
  作者：Bohua Long、Shoubin Tang、Ligong Chen、Shiwei Qu、Bo Chen、Junyang Liu、Anita R. Maguire、Zhuo Wang、Yuqing Liu、Hui Zhang、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1039/c3cc00178d

  日期：——

  The first total syntheses of padanamides A and B have been achieved, unambiguously confirming their structures.

  首次完成了padanamides A和B的全合成，明确确认了它们的结构。
• Remarkable effects of titanium tetrachloride in diastereoselective aza Diels–Alder cycloaddition: synthesis of (S)-piperazic acid
  作者：Kazuishi Makino、Yoshiaki Henmi、Makiko Terasawa、Osamu Hara、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.003

  日期：2005.1

  Titanium tetrachloride-mediated aza Diels–Alder cycloaddition using a chiral diene and an aza dienophile proceeds in highly diastereoselective manner to form a dehydropiperazic acid derivative in high yield, and diastereoselectivity of the reaction depends on the quantity of titanium tetrachloride.

  使用手性二烯和氮杂亲二烯体的四氯化钛介导的氮杂Diels-Alder环加成反应以非对映高选择性的方式进行，以高收率形成脱氢哌嗪酸衍生物，反应的非对映选择性取决于四氯化钛的量。
• Highly efficient synthesis of (R)- and (S)-piperazic acids using proline-catalyzed asymmetric α-hydrazination
  作者：Yoshiaki Henmi、Kazuishi Makino、Yayoi Yoshitomi、Osamu Hara、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.09.025

  日期：2004.11

  The highly efficient synthesis of (R)- and (S)-piperazic acids, components of naturally occurring antibiotic cyclodepsipeptides, was achieved in 80% overall yield by the use of a proline-catalyzed asymmetric alpha-hydrazination as the key step. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Scalable Process to the Key Intermediate of Cilazapril, (<i>S</i>)-1-Benzyloxycarbonylhexahydropyridazine-3-carboxylic Acid, Through a Novel Cascade Course
  作者：Yu Chen、Yuwei Lu、Qing Zou、Huansheng Chen、Dawei Ma

  DOI：10.1021/op400155u

  日期：2013.9.20

  A novel and efficient manufacturing technology is disclosed in the present work for the preparation of (S)-1-benzyloxycarbonylhexahydropyridazine-3-carboxylic acid, which is a key intermediate of cilazapril. The whole process includes only three steps; the first two steps were conducted in one pot, followed by a novel selective removal of a Cbz group in a cascade course.

  在本工作中公开了新颖且有效的制备技术，用于制备作为西拉普利的关键中间体的（S）-1-苄氧基羰基六氢哒嗪-3-羧酸。整个过程仅包括三个步骤。前两个步骤在一个锅中进行，然后在级联过程中新颖选择性地去除Cbz基团。