phenyl methanesulfonyl carbamic acid ethylester | 46731-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl methanesulfonyl carbamic acid ethylester
• 英文别名: ethyl benzylsulfonylcarbamate；O-Ethyl-N-Benzylsulfonylcarbamat；Phenylmethansulfonyl-carbamidsaeure-aethylester；ethyl N-benzylsulfonylcarbamate
• CAS: 46731-59-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄S
• 分子量: 243.284
• InChiKey: BDRAKWHEOPAVJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl methanesulfonyl carbamic acid ethylester 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2-dimethylpropyl N-benzylsulfonylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkanesulfonyl isocyanates by thermolysis of trimethylsilyated sulfonyl carbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00924a039
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 氨 、 potassium carbonate 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 phenyl methanesulfonyl carbamic acid ethylester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估含磺酰脲的4-苯氧基喹啉类化合物作为高选择性c-Met激酶抑制剂。

  摘要：

  受体酪氨酸激酶c-Met的失调在人类癌症中已有报道，被认为是发现小分子药物的诱人靶标。在这项研究中，设计，合成并评估了一系列带有磺酰脲部分的4-苯氧基喹啉衍生物对体外测试的4种细胞系的c-Met激酶抑制作用和细胞毒性。药理学数据表明，与福替尼相比，大多数受试化合物均显示出中度至显着的效力，最有前途的化合物13x（c-Met激酶IC50 = 1.98 nM）与10种其他酪氨酸激酶相比具有相对较好的选择性，并且对HT460具有明显的细胞毒性，MKN-45，HT-29和MDA-MB-231，IC50值分别为0.055 µM，0.064 µM，0.16 µM和0.49 µM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.007

文献信息

• 4-苯氧基喹啉并磺酰脲类化合物、合成该化合 物的中间体及其制备方法和用途
  申请人：威海海洋生物医药产业技术研究院有限公司

  公开号：CN109988110B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明涉及医用化合物制备技术领域，具体地说是一种4‑苯氧基喹啉并磺酰脲类化合物、中间体及其制备方法和用途，其特征在于该化合物的通式如下通式（Ⅰ）所示：式中：R1选自甲基、丁基、3‑吗啉基丙基、3‑（哌啶‑1‑基）丙基、3‑（四氢吡咯‑1‑基）丙基；X选自氢或氟；R2选自苯基、对氟苯基、间氟苯基、邻氟苯基、对甲苯基、间甲苯基、邻甲苯基、对氯苯基、对溴苯基、对三氟甲基苯基、3,4‑二氯苯基，具有结构新颖、合成工艺简单、产品纯度高，对肿瘤细胞表现出较强的抑制活性，具有优良的应用前景等优点。
• [EN] COMPOUNDS INCLUDING MAP KINASE INTERACTING KINASES 1 AND 2 (MNK1 AND MNK2) MODULATORS AND ABL AND ABL (T315I) INHIBITORS, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT DES MODULATEURS DES KINASES INTERAGISSANT AVEC LES MAP KINASES 1 ET 2 (MNK1 ET MNK2) ET DES INHIBITEURS D'ABL ET ABL (T315I), ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2014088519A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to certain piperazine-based compounds that act as inhibitors of the MAP kinase interacting kinases MNK2a, MNK2b, MNK1a, and MNK1b and/or as ABL or ABL (T315I) inhibitors. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and to the use of the compounds for the preparation of a medicament for the prophylaxis and treatment of cancer, inflammatory and Alzheimer disease conditions, as well as methods of treatment of these disorders.

  本发明涉及某些基于哌嗪的化合物，其作为MAP激酶相互作用激酶MNK2a、MNK2b、MNK1a和MNK1b的抑制剂，和/或作为ABL或ABL（T315I）抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备用于预防和治疗癌症、炎症和阿尔茨海默病等疾病症状的药物的用途，以及治疗这些疾病的方法。
• Cassady et al., Journal of Organic Chemistry, 1958, vol. 23, p. 923,924
  作者：Cassady et al.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and cytotoxic activity of novel sulfonylurea derivatives of podophyllotoxin
  作者：Zhi-Jun Zhang、Jing Tian、Li-Ting Wang、Mei-Juan Wang、Xiang Nan、Liu Yang、Ying-Qian Liu、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.035

  日期：2014.1

  Three series of novel sulfonylurea podophyllotoxin derivatives were designed, synthesized, and evaluated for in vitro cytotoxicity against four tumor cell lines (A-549, DU-145, KB and KBvin). Compounds 14c (IC50: 1.41-1.76 mu M) and 14e (IC50: 1.72-2.01 mu M) showed superior cytotoxic activity compared with etoposide (IC50: 2.03 to >20 mu M), a clinically available anticancer drug. Significantly, most of the compounds exhibited comparable cytotoxicity against the drug-resistant tumor cell line KBvin, while etoposide lost activity completely. Preliminary structure-activity relationship (SAR) correlations indicated that the 4'-O-methyl functionality in podophyllotoxin analogues may be essential to maintain cytotoxic activity, while an arylsulfonylurea side chain at podophyllotoxin's 4 beta position can significantly improve cytotoxic activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and evaluation of sulfonylurea-containing 4-phenoxyquinolines as highly selective c-Met kinase inhibitors
  作者：Xiang Nan、Yi-Fan Jiang、Hui-Jing Li、Jun-Hu Wang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.05.007

  日期：2019.7

  Deregulation of receptor tyrosine kinase c-Met has been reported in human cancers and is considered as an attractive target for small molecule drug discovery. In this study, a series of 4-phenoxyquinoline derivatives bearing sulfonylurea moiety were designed, synthesized and evaluated for their c-Met kinase inhibition and cytotoxicity against tested four cell lines in vitro. The pharmacological data

  受体酪氨酸激酶c-Met的失调在人类癌症中已有报道，被认为是发现小分子药物的诱人靶标。在这项研究中，设计，合成并评估了一系列带有磺酰脲部分的4-苯氧基喹啉衍生物对体外测试的4种细胞系的c-Met激酶抑制作用和细胞毒性。药理学数据表明，与福替尼相比，大多数受试化合物均显示出中度至显着的效力，最有前途的化合物13x（c-Met激酶IC50 = 1.98 nM）与10种其他酪氨酸激酶相比具有相对较好的选择性，并且对HT460具有明显的细胞毒性，MKN-45，HT-29和MDA-MB-231，IC50值分别为0.055 µM，0.064 µM，0.16 µM和0.49 µM。