4-[isopropyl(dimethyl)ammonio]butanoate | 1580507-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-[isopropyl(dimethyl)ammonio]butanoate
• 英文别名: 4-[Dimethyl(propan-2-yl)azaniumyl]butanoate；4-[dimethyl(propan-2-yl)azaniumyl]butanoate
• CAS: 1580507-56-7
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: DQMZLUQYQBFKMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N,N-dimethyl-4-oxo-1-butanaminium chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 4-[isopropyl(dimethyl)ammonio]butanoate
  参考文献：
  名称：

  靶向肉碱生物合成：针对γ-丁甜菜碱羟化酶的新型抑制剂的发现

  摘要：

  γ-丁甜菜碱羟化酶（BBOX）催化将γ-丁甜菜碱（GBB）转化为1-肉碱，这涉及从长链脂肪酸产生代谢能。BBOX抑制剂3-（1,1,1-三甲基肼-1-鎓-2-基）丙酸酯（mildronate）是一种批准的，临床上使用的心脏保护药物，是一种相对较差的BBOX抑制剂，需要每天高剂量。在本文中，我们描述了51种化合物的设计，合成和性质，其中包括GBB和次膦酸酯类似物。我们发现了具有改进的IC 50的新型BBOX抑制剂价值观 最好的例子是在纳摩尔范围内，与次膦酸盐相比，大约好2个数量级。对于六种抑制剂，已经解决了与BBOX形成复合物的晶体结构，以解释其活性并为进一步的抑制剂设计铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jm401603e

文献信息

• New small-molecule alcohol synthesis by breaking the space limitation of the “aromatic cage” in <i>Pseudomonas</i> sp. AK1 BBOX
  作者：Zhiqin Xu、Yaling Mo、Zhengwen Li、Shurong Ban、Heng Song

  DOI：10.1039/d3ob00830d

  日期：——

  substrate range of Pseudomonas sp. AK1 BBOX (psBBOX), with emphasis on the quaternary ammonium portion of γ-butyrobetaine (γ-BB). The space limitation of the “aromatic cage” in psBBOX in the hydroxylation of large quaternary ammonium analogues was studied, and the role of four aromatic amino acid residues in the substrate binding mode was analyzed. Consequently, the F188A mutant was developed with

  Fe( II )/2OG 依赖性加氧酶 γ-丁甜菜碱羟化酶 (BBOX) 立体选择性地羟基化不活泼的 C–H 键并产生L -肉碱。它在左旋肉碱的生物合成和其他小分子醇的合成中具有潜在的应用。在本文中，我们系统地探讨了假单胞菌的底物范围。AK1 BBOX (psBBOX)，重点关注 γ-丁甜菜碱 (γ-BB) 的季铵部分。研究了psBBOX中“芳香笼”在大季铵类似物羟基化中的空间限制，并分析了四个芳香族氨基酸残基在底物结合模式中的作用。因此，F188A突变体被开发出具有羟基化环季铵类似物的能力，并通过打破“芳香笼”的限制产生新的醇化合物。
• Targeting Carnitine Biosynthesis: Discovery of New Inhibitors against γ-Butyrobetaine Hydroxylase
  作者：Kaspars Tars、Janis Leitans、Andris Kazaks、Diana Zelencova、Edgars Liepinsh、Janis Kuka、Marina Makrecka、Daina Lola、Viktors Andrianovs、Daina Gustina、Solveiga Grinberga、Edvards Liepinsh、Ivars Kalvinsh、Maija Dambrova、Einars Loza、Osvalds Pugovics

  DOI：10.1021/jm401603e

  日期：2014.3.27

  γ-Butyrobetaine hydroxylase (BBOX) catalyzes the conversion of gamma butyrobetaine (GBB) to l-carnitine, which is involved in the generation of metabolic energy from long-chain fatty acids. BBOX inhibitor 3-(1,1,1-trimethylhydrazin-1-ium-2-yl)propanoate (mildronate), which is an approved, clinically used cardioprotective drug, is a relatively poor BBOX inhibitor and requires high daily doses. In this

  γ-丁甜菜碱羟化酶（BBOX）催化将γ-丁甜菜碱（GBB）转化为1-肉碱，这涉及从长链脂肪酸产生代谢能。BBOX抑制剂3-（1,1,1-三甲基肼-1-鎓-2-基）丙酸酯（mildronate）是一种批准的，临床上使用的心脏保护药物，是一种相对较差的BBOX抑制剂，需要每天高剂量。在本文中，我们描述了51种化合物的设计，合成和性质，其中包括GBB和次膦酸酯类似物。我们发现了具有改进的IC 50的新型BBOX抑制剂价值观 最好的例子是在纳摩尔范围内，与次膦酸盐相比，大约好2个数量级。对于六种抑制剂，已经解决了与BBOX形成复合物的晶体结构，以解释其活性并为进一步的抑制剂设计铺平了道路。