3-(4-fluorophenyl)-3-(2-pyridyl)-1-propanamine | 106670-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-3-(2-pyridyl)-1-propanamine
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-2-yl)-propylamine；3-(4-Fluorophenyl)-3-(pyrid-2-yl)-propylamine；3-(4-Fluorophenyl)-3-pyridin-2-ylpropan-1-amine
• CAS: 106670-55-7
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂
• 分子量: 230.285
• InChiKey: IHJAPZIGBLPUHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-3-(2-pyridyl)-1-propanamine 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 10.5h， 生成 arpromidine trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Arpromidine和相关的苯基（吡啶基烷基）胍（一种潜在的新型正性肌力药物）的合成及其体外药理作用。

  摘要：

  在嘧啶（1，N1- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基] -N2- [2-[[（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲基]硫代中的西咪替丁部分的取代[乙基]胍]亲脂性更强的H2-非特异性苯丙胺样结构导致强效的H2激动剂，其在离体的自发跳动的豚鼠右心房中的组胺活性高达160倍。此外，该化合物被证明是中度H1拮抗剂。在以连接芳族环和胍基的三元碳链为特征的化合物中发现了最高的H2激动力。通过苯环的间位或对位的卤素取代基，使心房的活性提高了2-4倍。最高的H1拮抗效力位于对位卤代化合物中，pF代表两个受体模型中的最佳取代基。相应的胍52（ar啶，N1- [3-（4-氟苯基）-3-吡啶-2-基丙基] -N2- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基]胍结合约100倍于组胺对H2受体的活性，在苯乙胺范围内具有H1拮抗力。通过与苯环上的卤素，例如3,4-F2、3,5-F2和3,4-Cl2（63-65）分解，可以进一步

  DOI：

  10.1021/jm00128a045
• 作为产物：
  描述：

  (4-氟苯基)(2-吡啶基)乙腈 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-3-(2-pyridyl)-1-propanamine
  参考文献：
  名称：

  用于合成伯ω-苯基-ω-吡啶基烷基胺

  摘要：

  苯基吡啶基乙腈的邻苯二甲酰亚胺烷基化，然后酸或碱水解和脱羧是合成苯吡胺类似伯胺的一种简单而经济的方法。在相应的丙胺的制备中，二氢吡咯胺作为中间体被分离出来。或者，3,3-二芳基丙胺由相应的酮通过与氰基甲烷膦酸二乙酯的霍纳-埃蒙斯反应和随后用复合氢化物还原来制备。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220310

文献信息

• Synthese und kombinierte H1-/H2-antagonistische Aktivität von Mepyramin-, Pheniramin- und Cyclizin-Derivaten mit Cyanoguanidin-, Harnstoff- und Nitroethendiamin-Partialstrukturen
  作者：Frank R. Schulze、Rudi A. Alisch、Armin Buschauer、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19943270708

  日期：——

  Durch die Verknüpfung typischer Partialstrukturen von H1 und H2‐Antagonisten über eine Cyanoguanidin‐, Harnstoff‐ oder Nitroethendiamin‐gruppe wurden Substanzen mit kombinierter H1‐/H2‐antihistaminischer Wirkung synthetisiert. Der Verlust des basischen Seitenketten‐Stickstoffs führt am H1‐Rezeptor des Meerschweinchenileums zu einem Abfall der Aktivität im Vergleich zu den betreffenden Referenzsubstanzen

  通过氰基胍、尿素或硝基乙二胺基团连接 H1 和 H2 拮抗剂的典型部分结构，合成了具有联合 H1/H2 抗组胺作用的物质。与具有相同 H1 部分结构的相关参考物质相比，碱性侧链氮的损失导致豚鼠回肠 H1 受体的活性降低。在豚鼠钠（H2 受体模型）上，还发现具有美吡胺和环嗪结构元件的化合物不如参考 H2 拮抗剂（噻替丁、雷尼替丁、拉米替丁）有效。相比之下，与苯那敏结构单元的连接产生了高效的 H2 拮抗剂，其活性高达西咪替丁的 27 倍。
• Imidazolylalkylguanidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：HEUMANN PHARMA GMBH & CO

  公开号：EP0199845A1

  公开（公告）日：1986-11-05

  Es werden neue Imidazolylalkylguanidinderivate beschrieben, die aufgrund ihrer agonistischen Wirkung auf Histamin-H2-Rezeptoren sowie zum Teil wegen ihrer zusätzlichen H1-antagonistischen Rezeptoraktivität bei Erkrankungen des Herzens, bei bestimmten Formen der Hypertonie sowie bei arteriellen Verschlußkrankheiten eingesetzt werden können. Es handelt sich um Imidazolylalkylguanidinderivate der allgemeinen Formel I:

  本文描述了新的咪唑烷基胍衍生物，由于其对组胺 H2 受体的激动作用，以及部分由于其额外的 H1 拮抗受体活性，这些衍生物可用于治疗心脏病、某些形式的高血压和动脉闭塞性疾病。 这些是通式 I 的咪唑烷基胍衍生物：
• Imidazolylguanidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：HEUMANN PHARMA GMBH & CO

  公开号：EP0262448A1

  公开（公告）日：1988-04-06

  Es werden neue Imidazolylguanidinderivate der allgemeinen Formel beschrieben, die aufgrund ihrer agonistischen Wirkung auf Histamin-H2-Rezeptoren sowie zum Teil wegen ihrer zusätzlichen H1-agonistischen Rezeptoraktivität.bei Erkrankungen des Herzens, bei bestimmten Formen der Hypertonie sowie bei arteriellen Verschlußkrankheiten eingesetzt werden können.

  本文描述了通式为 描述了新的咪唑基胍衍生物，由于其对组胺 H2 受体的激动作用，以及部分由于其额外的 H1 激动受体活性，可用于治疗心脏病、某些形式的高血压和动脉闭塞性疾病。
• Guanidincarbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：HEUMANN PHARMA GMBH & CO

  公开号：EP0302164A1

  公开（公告）日：1989-02-08

  Beschrieben werden neue Guanidincarbonsäureester der allgemeinen Formel I sowie ein Herstellungsverfahren für diese Verbindungen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen H2-Agonisten mit eventuell zusätzlicher H1-antagonistischer Komponente dar, die sich durch eine verbesserte orale Wirksamkeit auszeichnen. Weiterhin werden die arzneiliche Verwendung der genannten Guanidincarbonsäurester und diese Ester enthaltende Arzneimittel beschrieben.

  通式 I 的新型胍基羧酸酯 以及这些化合物的生产工艺。根据本发明的化合物是 H2 激动剂，可能还含有 H1 拮抗成分，其特点是改善了口服疗效。此外，还描述了所述胍基羧酸酯和含有这些酯类的药物的医疗用途。
• MORSDORF, PETER;SCHICKANEDER, HELMUT;PFAHLERT, VOLKER;ENGLER, HINTERMAYER+
  作者：MORSDORF, PETER、SCHICKANEDER, HELMUT、PFAHLERT, VOLKER、ENGLER, HINTERMAYER+

  DOI：——

  日期：——