ethyl 3-{1-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)benzyl]-3-cyclopropyl-1H-pyrazol-5-yl}propanoate | 1357002-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-{1-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)benzyl]-3-cyclopropyl-1H-pyrazol-5-yl}propanoate
• 英文别名: ethyl 3-[2-[[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-5-cyclopropylpyrazol-3-yl]propanoate
• CAS: 1357002-33-5
• 化学式: C₁₉H₂₀ClF₃N₂O₂
• 分子量: 400.828
• InChiKey: XSGPDMXXXYAEAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-{1-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)benzyl]-3-cyclopropyl-1H-pyrazol-5-yl}propanoate 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3-{1-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)benzyl]-3-cyclopropyl-1H-pyrazol-5-yl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/18314

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-{1-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)benzyl]-3-cyclopropyl-1H-pyrazol-5-yl}propenoate 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 3-{1-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)benzyl]-3-cyclopropyl-1H-pyrazol-5-yl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/18314

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A new class of non-thiazolidinedione, non-carboxylic-acid-based highly selective peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) γ agonists: Design and synthesis of benzylpyrazole acylsulfonamides
  作者：Kentaro Rikimaru、Takeshi Wakabayashi、Hidenori Abe、Hiroshi Imoto、Tsuyoshi Maekawa、Osamu Ujikawa、Katsuhito Murase、Takanori Matsuo、Mitsuharu Matsumoto、Chisako Nomura、Hiroko Tsuge、Naoto Arimura、Kazutoshi Kawakami、Junichi Sakamoto、Miyuki Funami、Clifford D. Mol、Gyorgy P. Snell、Kenneth A. Bragstad、Bi-Ching Sang、Douglas R. Dougan、Toshimasa Tanaka、Nozomi Katayama、Yoshiaki Horiguchi、Yu Momose

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.12.008

  日期：2012.1

  Herein, we describe the design, synthesis, and structure–activity relationships of novel benzylpyrazole acylsulfonamides as non-thiazolidinedione (TZD), non-carboxylic-acid-based peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) γ agonists. Docking model analysis of in-house weak agonist 2 bound to the reported PPARγ ligand binding domain suggested that modification of the carboxylic acid of 2 would

  在这里，我们描述了作为非噻唑烷二酮（TZD），非羧酸基过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激动剂的新型苄基吡唑酰基磺酰胺的设计，合成和结构-活性关系。内部弱激动剂2与已报道的PPARγ配体结合域结合的对接模型分析表明，对2的羧酸进行修饰将有助于加强2与TZD口袋的相互作用，并提供非基于羧酸的激动剂。在这项研究中，我们使用酰基磺酰胺基团作为TZD的开环类似物，取代了2的羧酸部分; 此外，对磺酰基上的末端烷基链进行初步修饰，得到铅化合物3c。随后优化所得化合物，得到具有高代谢稳定性和显着抗糖尿病活性的有效激动剂25c，30b和30c。此外，我们已经描述了基于羧酸的激动剂1和酰磺酰胺3d在结合方式上的差异。