2-Diazo-3-furan-2-yl-3-(toluene-4-sulfonylamino)-propionic acid ethyl ester | 420810-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Diazo-3-furan-2-yl-3-(toluene-4-sulfonylamino)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-3-(furan-2-yl)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 420810-54-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 363.394
• InChiKey: OPLWNAPZFXUEIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-3-furan-2-yl-3-(toluene-4-sulfonylamino)-propionic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 2-(4,5-Dihydro-furan-2-yl)-3-(toluene-4-sulfonylamino)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过对甲苯磺酸介导的重氮分解的 1,2-芳基迁移有效制备 α-芳基 β-氨基酯

  摘要：

  开发了一种合成α-芳基β-氨基酯的新方法。该制备的关键步骤是由 TsOH 催化的重氮羰基化合物的化学选择性 1,2-芳基迁移。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19354
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 (E)-N-(furan-2-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到2-Diazo-3-furan-2-yl-3-(toluene-4-sulfonylamino)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过对甲苯磺酸介导的重氮分解的 1,2-芳基迁移有效制备 α-芳基 β-氨基酯

  摘要：

  开发了一种合成α-芳基β-氨基酯的新方法。该制备的关键步骤是由 TsOH 催化的重氮羰基化合物的化学选择性 1,2-芳基迁移。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19354