2-(3-chloro-styryl)-pyridine | 46457-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chloro-styryl)-pyridine
• 英文别名: 2-[2-(3-chloro-phenyl)-vinyl]-pyridine；2-[2-(3-Chlorophenyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 46457-49-2
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN
• 分子量: 215.682
• InChiKey: YYZHKOPANDKPAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloro-styryl)-pyridine 在 3,5-双(三氟甲基)乙酰苯胺 、 C₄₅H₂₂B₂F₂₀ 、 苄基三丁基氯化铵 、 频那醇硼烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl (S,E)-2-(3-chlorostyryl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的2-乙烯基取代的吡啶的化学选择性和对映选择性还原。

  摘要：

  在此，我们报道了首次实现了2-乙烯基取代吡啶的高度化学选择性和对映选择性的还原。该反应使用手性螺双环双硼烷作为催化剂，HBpin和酸性酰胺作为还原剂，通过包括1,4-氢硼化的级联过程进行，然后转移氢化二氢吡啶中间体。还原产物中保留的双键可通过简单转化将其转化为天然产物和其他有用的杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202007352
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 2-(3-chloro-styryl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的2-乙烯基取代的吡啶的化学选择性和对映选择性还原。

  摘要：

  在此，我们报道了首次实现了2-乙烯基取代吡啶的高度化学选择性和对映选择性的还原。该反应使用手性螺双环双硼烷作为催化剂，HBpin和酸性酰胺作为还原剂，通过包括1,4-氢硼化的级联过程进行，然后转移氢化二氢吡啶中间体。还原产物中保留的双键可通过简单转化将其转化为天然产物和其他有用的杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202007352

文献信息

• [2+2] Photodimerization of Stilbazoles Promoted by Oxalic Acid in Suspension
  作者：Thanh Binh Nguyen、Tuan Minh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1002/chem.201905597

  日期：2020.4.9

  waxy or even insoluble stilbazoles. Moreover, the oxalic acid loading could be lowered to sub-stoichiometric amounts. When further optimizations were needed, our strategy was found to be highly flexible to identify other oligocarboxylic acids as alternative additive to improve or even overturn regioselectivity. Oxalic acid and other oligocarboxylic acids were found to be capable of orienting more than

  在这项研究中，我们报道了一种非常简单的技术，可以有效地对某些乙烯基吡啶进行光二聚化。通过用几种苯乙烯基唑与分散在非极性（例如环己烷）或中等极性（苯，二氯甲烷，二恶烷）溶剂中的固体草酸二水合物的搅拌混合物进行辐照，可以高收率获得相应的二聚环丁烷加合物，具有极好的区域选择性。和立体选择性。该策略也可以成功地应用于油性，蜡质或什至不溶性斯蒂巴唑。此外，草酸负载量可降低至亚化学计量量。当需要进一步优化时，我们的策略非常灵活，可以确定其他低聚羧酸作为替代添加剂，从而改善甚至推翻区域选择性。
• Cu-Catalyzed Enantioselective Boron Addition to <i>N</i>-Heteroaryl-Substituted Alkenes
  作者：Lu Wen、Zhenting Yue、Haiyan Zhang、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03327

  日期：2017.12.15

  moiety are afforded in up to 97% yield and 99:1 enantiomeric ratio. The highly versatile C–B(pin) bond can be converted to a range of useful functional groups, delivering a variety of enantiomerically enriched building blocks that are otherwise difficult to access. The utility of this method is further demonstrated by application to a fragment synthesis of biologically active molecule U-75302. Preliminary

  提出了向N-杂芳基取代的烯烃中催化对映选择性Cu-B（pin）（pin =松果醇）的作用，然后由膦-Cu配合物促进了质子化。得到的含有N-杂芳基部分的烷基硼产物以高达97％的收率和99∶1的对映体比例提供。高度通用的C–B（pin）键可以转化为一系列有用的官能团，从而提供了各种对映异构体丰富的结构单元，而这些结构单元否则很难获得。通过应用于生物活性分子U-75302的片段合成进一步证明了该方法的实用性。初步的机理研究表明，杂环的相邻N原子在高反应性和对映选择性方面起着独特的作用。