4-氟-2-硝基-联苯 | 390-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-2-硝基-联苯
• 英文名称: 4-fluoro-2-nitro-1,1′-biphenyl
• 英文别名: 4-fluoro-2-nitro-1,1'-biphenyl；4-fluoro-2-nitrobiphenyl；4-fluoro-2-nitro-biphenyl；4-Fluor-2-nitro-biphenyl；4-fluoro-2-nitro-1-phenylbenzene
• CAS: 390-06-7
• 化学式: C₁₂H₈FNO₂
• 分子量: 217.199
• InChiKey: JKWHEAGMVRSASJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-2-硝基-联苯 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-氟-2-联苯胺
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Synthesis of Phenanthridinones from Biaryl-2-oxamic Acid under Radical Conditions

  摘要：

  Na2S2O8-promoted decarboxylative cyclization of biaryl-2-oxamic acid for phenanthridinones has been developed. This work illustrates the first example of intramolecular decarboxylative amidation of unactivated arene under transition-metal-free conditions. Additionally, this approach provides an efficient and economical method to access biologically interesting phenanthridinones, an important structure motif in many natural products.

  DOI：

  10.1021/ol503459s
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 4-氟-2-硝基-联苯
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Synthesis of Phenanthridinones from Biaryl-2-oxamic Acid under Radical Conditions

  摘要：

  Na2S2O8-promoted decarboxylative cyclization of biaryl-2-oxamic acid for phenanthridinones has been developed. This work illustrates the first example of intramolecular decarboxylative amidation of unactivated arene under transition-metal-free conditions. Additionally, this approach provides an efficient and economical method to access biologically interesting phenanthridinones, an important structure motif in many natural products.

  DOI：

  10.1021/ol503459s

文献信息

• Carbazole-Containing Sulfonamides as Cryptochrome Modulators
  申请人：Reset Therapeutics, Inc.

  公开号：US20130303524A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The subject matter herein is directed to carbazole-containing sulfonamide derivatives and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof of structural formula I wherein the variable R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, B, C, D, E, F, G, H, a, and b are accordingly described. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I to treat a Cry-mediated disease or disorder, such as diabetes, obesity, metabolic syndrome, Cushing's syndrome, and glaucoma.

  本文涉及含有咔唑基磺胺衍生物及其药用可接受盐或水合物的结构式I，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、B、C、D、E、F、G、H、a和b分别描述。还提供了包含式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，如糖尿病、肥胖症、代谢综合征、库欣综合征和青光眼。
• Triphenylphosphine-Mediated Reductive Cyclization of 2-Nitrobiphenyls:  A Practical and Convenient Synthesis of Carbazoles
  作者：Adam W. Freeman、Marie Urvoy、Megan E. Criswell

  DOI：10.1021/jo0503299

  日期：2005.6.1

  The synthesis of a series of substituted carbazoles from the corresponding 2-nitrobiphenyl derivatives using a novel modification of the Cadogan reaction is described. Cyclization of the 2-nitrobiphenyls was achieved via reductive deoxygenation of the nitro groups using a slight excess of triphenylphosphine in a suitable solvent. We have observed a temperature dependence on the extent of conversion

  描述了使用Cadogan反应的新型修饰从相应的2-硝基联苯衍生物合成一系列取代的咔唑。2-硝基联苯的环化是通过在适当的溶剂中使用稍微过量的三苯膦通过硝基的还原性脱氧来实现的。我们已经观察到在这些条件下温度对转化率的依赖性，较高沸点的溶剂可在一系列底物上提供较高的收率。新的反应条件非常简单易行，可以耐受各种官能团，并在不存在不需要的副产物的情况下生成咔唑产物。
• Dioxomolybdenum(VI)-Catalyzed Reductive Cyclization of Nitroaromatics. Synthesis of Carbazoles and Indoles
  作者：Roberto Sanz、Jaime Escribano、María R. Pedrosa、Rafael Aguado、Francisco J. Arnáiz

  DOI：10.1002/adsc.200600384

  日期：2007.3.5

  Reductive cyclization of nitrobiphenyls and nitrostyrenes to carbazoles and indoles, respectively, is carried out by triphenylphosphine under mild conditions catalyzed by a dichlorodioxomolybdenum(VI) complex. A one-pot procedure for the synthesis of regioselectively functionalized indoles has been developed from commercially available o-nitrobenzaldehydes and phosphoranes.

  三苯基膦在二氯二氧代钼（VI）络合物催化下，在温和条件下，将硝基联苯和硝基苯乙烯还原环化为咔唑和吲哚。从市场上可买到的邻硝基苯甲醛和膦烷开发了一种一锅法合成区域选择性官能化的吲哚。
• Catalytic reductive cyclization of 2-nitrobiphenyls using phenyl formate as CO surrogate: A robust synthesis of 9H-carbazoles
  作者：Doaa R. Ramadan、Francesco Ferretti、Fabio Ragaini

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.03.024

  日期：2022.5

  A palladium/phenanthroline catalyzed reductive cyclization of o-nitrobiphenyls to 9H-carbazoles operated by in situ released CO is described. In the present method, the presence of phenyl formate is essential to avoid the use of high-pressure equipment and allows to perform the reaction in a single thick-walled glass tube. The identity of the base, which catalyzes the formate decomposition, is crucial

  描述了通过原位释放的 CO操作的钯/菲咯啉催化的邻硝基联苯还原环化为 9 H-咔唑。在本方法中，甲酸苯酯的存在对于避免使用高压设备是必不可少的，并且允许在单个厚壁玻璃管中进行反应。催化甲酸盐分解的碱的特性对反应的选择性至关重要。催化剂的稳定性受氯阴离子存在的影响。咔唑产率通常高于之前报道的使用加压 CO 的产率。优化的催化系统具有出色的稳定性和耐湿性和耐空气性，可以在低催化剂负载下进行反应。
• 一种含有咔唑环类化合物的制备方法
  申请人：阜阳欣奕华材料科技有限公司

  公开号：CN111039849B

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明提供一种含有咔唑环类化合物的制备方法，所述制备方法包括：式I‑1所示化合物在有机溶剂中，以三苯基膦为还原剂，在金属和/或金属盐存在的情况下，反应生成式I所示化合物。在本发明中，以三苯基膦为还原剂，在所述共还原剂的配合下，利用硝基化合物反应制备咔唑环类化合物，减少了三苯基膦的用量，减少了危险固废产生量，后处理容易，并且在保证具有高的产物收率的同时，可以大幅降低反应温度以及反应的时间。