[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[1-[(5S,5aS,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-5-yl]triazol-4-yl]methoxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate | 1020538-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[1-[(5S,5aS,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-5-yl]triazol-4-yl]methoxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1020538-07-1
• 化学式: C₃₉H₄₃N₃O₁₇
• 分子量: 825.78
• InChiKey: JVIVADZRXIHILB-NLNJTTGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S,5aS,8aR,9R)-5-[4-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[1-[(5S,5aS,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-5-yl]triazol-4-yl]methoxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  4β - [(4-Substituted) -1,2,3-triazol-1-yl]鬼臼毒素类似物作为抗肿瘤剂的设计、合成和生物学测试

  摘要：

  通过使用铜 (I) 催化的 1,3-偶极环加成反应合成了一系列具有高区域选择性的 4β-[(4-取代)-1,2,3-三唑-1-基]鬼臼毒素类似物-O-炔丙基单糖与C4β-叠氮基鬼臼毒素和C4β-叠氮基-4'-O-去甲基鬼臼毒素。评估了所有化合物对一组六种人类癌细胞系的抗癌活性。其中，4'-O-去甲基鬼臼毒素同源物显示出有希望的抗癌活性，主要针对 HCT-15（结肠）和 DU-145（前列腺）细胞。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700116