(R)-N,N'-dimethyl-N-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)-N'-(6-methoxypyridin-3-yl)urea | 1042947-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N,N'-dimethyl-N-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)-N'-(6-methoxypyridin-3-yl)urea
• CAS: 1042947-30-7
• 化学式: C₁₇H₂₀ClN₃O₂
• 分子量: 333.818
• InChiKey: YFOYRQCNCIMZPH-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N,N'-dimethyl-N-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)-N'-(6-methoxypyridin-3-yl)urea 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (S)-6-methoxy-2-oxo-1,3,4-trimethyl-4-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-3-aza-1,7-naphthyridine 、 (S)-6-methoxy-2-oxo-1,3,4-trimethyl-4-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-3-aza-1,7-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  通过脲偶联，锂化和重排的手性胺的α-吡啶基化。

  摘要：

  2-，3-和4-溴吡啶和其他溴化的电子缺陷型芳烃与结构为RNMeCONHMe的脲进行钯催化偶联。当R为手性，α-取代的苄基时，用LDA处理可导致苄基有机锂发生重排，吡啶基立体定向和区域特异性转移，从而产生具有高对映选择性的立体立体中心。在中性条件下尿素的醇解反应显示出吡啶胺。

  DOI：

  10.1021/ol801332n
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 、 (R)-N,N'-dimethyl-N-[1-(4-chlorophenyl)ethyl]urea 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到(R)-N,N'-dimethyl-N-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)-N'-(6-methoxypyridin-3-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  通过脲偶联，锂化和重排的手性胺的α-吡啶基化。

  摘要：

  2-，3-和4-溴吡啶和其他溴化的电子缺陷型芳烃与结构为RNMeCONHMe的脲进行钯催化偶联。当R为手性，α-取代的苄基时，用LDA处理可导致苄基有机锂发生重排，吡啶基立体定向和区域特异性转移，从而产生具有高对映选择性的立体立体中心。在中性条件下尿素的醇解反应显示出吡啶胺。

  DOI：

  10.1021/ol801332n