4-氟-2-硝基苯甲酰氯 | 57750-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-2-硝基苯甲酰氯
• 英文名称: 4-fluoro-2-nitro-benzoyl chloride
• 英文别名: 4-Fluoro-2-nitrobenzoyl chloride
• CAS: 57750-82-0
• 化学式: C₇H₃ClFNO₃
• mdl: MFCD12025049
• 分子量: 203.557
• InChiKey: NQMGZEFEQXWOAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-2-硝基苯甲酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以64.3%的产率得到4-氟-2-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  4-喹唑啉酮衍生物的合成和组胺H2-拮抗剂活性。

  摘要：

  为了开发新的抗溃疡药物，合成了一系列4-喹唑啉酮衍生物，并测试了其组胺H2拮抗剂活性和胃抗分泌活性。因此，合成了2-烷基氨基（8a-d，10a-s）、2-烷基硫基（15）以及2-烷基-4-喹唑啉酮（18a-k），其方法分别是将烷基胺与2-氯或2-甲硫基-4-喹唑啉酮缩合、将烷基溴化物与2-巯基-4-喹唑啉酮缩合，以及将烷基羧酸与氨基苯甲酸酰胺缩合。合成的几种4-喹唑啉酮衍生物显示出强效的H2拮抗剂活性，其中一种2-[3-[3-(1-哌啶基甲基)苯氧]丙氨基]-4(3H)-喹唑啉酮（8d）表现出最强的抗分泌活性。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2955
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-氟-2-硝基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  萘酰亚胺-芳酰基杂化物作为强效转酮酶抑制剂的设计、合成和除草活性

  摘要：

  转酮醇酶 (TK) 被确定为开发新型除草剂的新目标。本研究以传统知识为新靶点设计制备了一系列萘酰亚胺-芳酰基杂化物，并对其除草活性进行了测试。体外生物测定表明，化合物4c和4w对血红木（DS）和苋菜（AR ）表现出更强的抑制作用，200 mg/L时抑制90%以上，100 mg/L时抑制80%左右。此外，化合物4c和4w对DS和AR表现出优异的芽后除草活性温室中 90 g [活性成分 (ai)]/ha 时的抑制率约为 90%，而温室中 50 g (ai)/ha 时的抑制率约为 80%，这与甲基磺草酮的活性相当。At TK的荧光猝灭实验揭示了从化合物4w到At TK 的电子转移，并在它们之间形成了强激基复合物。分子对接分析进一步表明，化合物4w通过与活性位点氨基酸的相互作用与At TK表现出极强的亲和力，从而导致其对TK的强抑制活性。这些发现表明，化合物4w可能是针对 TK 的新型除草剂的主要候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c04533

文献信息

• Structure–Activity relationships of substituted benzothiophene-anthranilamide factor Xa inhibitors
  作者：Yuo-Ling Chou、David D Davey、Keith A Eagen、Brian D Griedel、Rushad Karanjawala、Gary B Phillips、Karna L Sacchi、Kenneth J Shaw、Shung C Wu、Dao Lentz、Amy M Liang、Lan Trinh、Michael M Morrissey、Monica J Kochanny

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00938-1

  日期：2003.2

  non-amidine factor Xa inhibitor with good selectivity against thrombin and trypsin. A series of modifications of the three aromatic groups of 1 was investigated. Substitution of chlorine or bromine for fluorine on the aniline ring led to the discovery of subnanomolar factor Xa inhibitors. Positions on the anthranilic acid ring that can accommodate further substitution were also identified.

  通过高通量筛选将化合物1鉴定为对凝血酶和胰蛋白酶具有良好选择性的新型有效非non因子Xa抑制剂。研究了1的三个芳族基团的一系列修饰。用氯或溴取代苯胺环上的氟导致发现亚纳摩尔因子Xa抑制剂。还确定了可以适应进一步取代的邻氨基苯甲酸环上的位置。
• Piperidinylalkyl quinazoline compounds, composition and method of use
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04335127A1

  公开（公告）日：1982-06-15

  Novel quinazoline derivatives, comprising in the heterocyclic part of their quinazoline nucleus at least one carbonyl or thiocarbonyl group and a particularly substituted piperidinyl-alkyl side chain, said compounds being potent serotonin-antagonists.

  新型喹唑啉衍生物，在其喹唑啉核的杂环部分至少含有一个羰基或硫代羰基基团和一个特异取代的哌啶基烷基侧链，所述化合物是有效的5-羟色胺拮抗剂。
• Novel phenylalanine derivatives
  申请人：Sagi Kazuyuki

  公开号：US20050222141A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Specific phenylalanine derivatives and analogues thereof have an antagonistic activity to α4 integrin. They are used as therapeutic agents for various diseases concerning α4 integrin.

  特定的苯丙氨酸衍生物及其类似物具有对α4整合素的拮抗活性。它们被用作治疗涉及α4整合素的各种疾病的药物。
• One-Pot Synthesis of Seven-Membered Heterocyclic Derivatives of Diazepines Involving Copper-Catalyzed Rearrangement Cascade Allyl-Amination
  作者：Yuepeng Chen、Xinglei Liu、Wei Shi、Shilong Zheng、Guangdi Wang、Ling He

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02710

  日期：2020.4.17

  trifluoromethanesulfonate as catalysts in the presence of triphenylphosphine. This synthesis process involves nitrene formation, C–H bond insertion, C═C bond rearrangement, and C–N bond formation cascade reactions via copper- and molybdenum-catalyzed mediation. The method features a wide substrate scope and a moderate to high yield (up to 90%), exhibiting the possibility for practical applications

  提出了一种在三苯基膦存在下，以乙酰丙酮钼和三氟甲磺酸铜 (II) 为催化剂，从邻硝基苯甲酸N-烯丙基酰胺合成 1,4-苯二氮卓-5-酮的新型有效方法。该合成过程包括氮烯形成、C-H 键插入、C=C 键重排以及通过铜和钼催化介导的 C-N 键形成级联反应。该方法具有广泛的底物范围和中高产率（高达 90%），具有实际应用的可能性。
• N-[(1-piperidinyl)alkyl]arylcarboxamide derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04031226A1

  公开（公告）日：1977-06-21

  Compounds of the class of N-[(1-piperidinyl)alkyl]arylcarboxamides, useful as antiemetic and psychotropic agents.

  一类N-[(1-哌啶基)烷基]芳基羧酰胺类化合物，可用作抗恶心和精神药物。