2-(chloromethyl)-9,10-dimethoxyanthracene | 280764-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-9,10-dimethoxyanthracene
• 英文别名: 2-chloromethyl-9,10-dimethoxyanthracene
• CAS: 280764-66-1
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₂
• 分子量: 286.758
• InChiKey: KICFQSICASUNAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-9,10-dimethoxyanthracene 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (±)-zenkequinone B
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (±)-zenkequinone B

  摘要：

  The first total synthesis of tetrahydrobenzo[a]anthraquinone natural product (+/-)-zenkequinone B (1) is reported. The key step involves the TiCl(4)-promoted intramolecular cyclization of 4-aryl-2-hydroxybutanal diethyl acetal 4 to give compound 3. The total synthesis of (+/-)-zenekequinone B (1) has been accomplished in five steps from readily available 2-(chloromethyl)-9,10-dimethoxyanthracene (5) in 40.3% overall yield. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.103
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-9,10-dimethyloxyanthracene 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-(chloromethyl)-9,10-dimethoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  供体-受体系统中的远距离分子内光诱导的电子转移：放热对电子转移速率的影响

  摘要：

  通过荧光猝灭实验研究了在长距离分隔的供体-受体系统中光诱导的分子内电子转移。在高度放热的反应中观察到电子传递速率常数降低，这表明存在“倒置区域”，这与马库斯模型一致。

  DOI：

  10.1039/c39920000669
• 作为试剂：
  描述：

  环氧丙烯醛缩二乙醇 在 magnesium 、 2-(chloromethyl)-9,10-dimethoxyanthracene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-氯-1,1-二乙氧基丙烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (±)-zenkequinone B

  摘要：

  The first total synthesis of tetrahydrobenzo[a]anthraquinone natural product (+/-)-zenkequinone B (1) is reported. The key step involves the TiCl(4)-promoted intramolecular cyclization of 4-aryl-2-hydroxybutanal diethyl acetal 4 to give compound 3. The total synthesis of (+/-)-zenekequinone B (1) has been accomplished in five steps from readily available 2-(chloromethyl)-9,10-dimethoxyanthracene (5) in 40.3% overall yield. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.103

文献信息

• Long distance intramolecular photoinduced electron transfer in donor–acceptor systems: effect of exothermicity on electron-transfer rates
  作者：Sheng-ze Zhou、Shu-yin Shen、Qing-fu Zhou、Hui-jun Xu

  DOI：10.1039/c39920000669

  日期：——

  Photoinduced intramolecular electron transfer in donor–acceptor systems separated by a long distance are studied by fluorescence quenching experiments; reduced rate constants for electron transfer are observed in highly exothermic reactions, which indicates the existence of an ‘inverted region’, in accord with Marcus' model.

  通过荧光猝灭实验研究了在长距离分隔的供体-受体系统中光诱导的分子内电子转移。在高度放热的反应中观察到电子传递速率常数降低，这表明存在“倒置区域”，这与马库斯模型一致。
• Jiang, Hua; Xu, Huijun; Ye, Jianping, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 5, p. 925 - 930
  作者：Jiang, Hua、Xu, Huijun、Ye, Jianping

  DOI：——

  日期：——
• The first total synthesis of (±)-zenkequinone B
  作者：Rammohan Devulapally、Yung-Son Hon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.103

  日期：2011.6

  The first total synthesis of tetrahydrobenzo[a]anthraquinone natural product (+/-)-zenkequinone B (1) is reported. The key step involves the TiCl(4)-promoted intramolecular cyclization of 4-aryl-2-hydroxybutanal diethyl acetal 4 to give compound 3. The total synthesis of (+/-)-zenekequinone B (1) has been accomplished in five steps from readily available 2-(chloromethyl)-9,10-dimethoxyanthracene (5) in 40.3% overall yield. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.