benzyl 5'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-2'-oxopiperidine-1'-carboxylate | 1164294-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl 5'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-2'-oxopiperidine-1'-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1164294-35-2
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₆Si
• 分子量: 508.646
• InChiKey: XPBFJWDQGCWDJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-2'-oxopiperidine-1'-carboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 过氯酰氟 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以53%的产率得到benzyl-5'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-3'-fluoro-2'-oxopiperidine-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3'-Fluoro-5'-hydroxythalidomide and derivatives thereof

  摘要：

  提供了一种新型的3'-氟-5'-羟基沙利度胺衍生物及其光学活性物质。所述3'-氟-5'-羟基沙利度胺衍生物由通式[A]表示：其中R1、R2和R3分别是氢原子；X是C═O，及其光学活性物质。作为沙利度胺的类似物，3'-氟-5'-羟基沙利度胺衍生物在治疗汉森氏病的结节性红斑、瘙痒、风湿病、克罗恩病、移植物抗宿主病、贝赫切特病、多发性骨髓瘤、阿弗他溃疡等方面是有用的。此外，3'-氟-5'-羟基沙利度胺衍生物还用作治疗多发性骨髓瘤、TNF-α相关疾病等的药物。

  公开号：

  US20090171093A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 2-[5'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2'-oxopiperidin-3'-yl]isoindole-1,3-dione 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 benzyl 5'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-2'-oxopiperidine-1'-carboxylate 、 benzyl 5'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-2'-oxopiperidine-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3'-Fluoro-5'-hydroxythalidomide and derivatives thereof

  摘要：

  提供了一种新型的3'-氟-5'-羟基沙利度胺衍生物及其光学活性物质。所述3'-氟-5'-羟基沙利度胺衍生物由通式[A]表示：其中R1、R2和R3分别是氢原子；X是C═O，及其光学活性物质。作为沙利度胺的类似物，3'-氟-5'-羟基沙利度胺衍生物在治疗汉森氏病的结节性红斑、瘙痒、风湿病、克罗恩病、移植物抗宿主病、贝赫切特病、多发性骨髓瘤、阿弗他溃疡等方面是有用的。此外，3'-氟-5'-羟基沙利度胺衍生物还用作治疗多发性骨髓瘤、TNF-α相关疾病等的药物。

  公开号：

  US20090171093A1