N-Phenyl-2-p-tolylamino-benzamide | 57623-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Phenyl-2-p-tolylamino-benzamide
• 英文别名: 2-(4-methylanilino)-N-phenylbenzamide
• CAS: 57623-80-0
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• 分子量: 302.376
• InChiKey: VVOOGPWSFLFKAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phenyl-2-p-tolylamino-benzamide 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-indazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  模块化合成N，N'-二芳基吲哚-3-酮的一锅多步反应

  摘要：

  N，N′-二芳基吲唑-3-酮的罐式经济合成已经使用容易获得的等角酸酐，芳基胺和芳基硼酸进行了开发。在空气气氛下，Cu催化的氧化性C–N交叉偶联和脱氢的N–N形成顺序可提供吲哚-3-酮衍生物，收率好至极佳。该过程与前面的脱羧胺化反应很好地融合在一起，从而产生了一种更加模块化和直接的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02548
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 水 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-Phenyl-2-p-tolylamino-benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过邻氨基苯甲酰胺和异戊酸酐的芳基化-烯丙基-RCM途径轻松合成（Z）-1，6-双取代-7 H-苯并[ b ] [1,5]重氮素-7-衍生物

  摘要：

  已经开发了一种简便高效的合成（Z）-6-烯丙基-1-苯基-1,2,5,6-四氢-7 H-苯并[ b ] [1,5]重氮素-7-的方法邻氨基苯甲酰胺经N-芳基化/ N-烯丙基化反应得到一个和（Z）-1,6-二苯基-1,2,5,6-四氢-7 H-苯并[ b ] [1,5]重氮素-7-经由开环/ N-芳基化/ N从异戊酸酐-烯丙基化，然后使用Grubbs-II催化剂作为关键步骤进行闭环复分解。发现在反应时间和产物产率方面，Grubbs-II催化剂优于Grubbs-I催化剂，并且开发的路线适合于合成苯并稠合的九元氮杂环。已经建立了具有受保护的胺和酰胺氮的二甲酰化底物的要求，以适合用于合成重氮酮衍生物的RCM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151163

文献信息

• DMSO–allyl bromide: a mild and efficient reagent for atom economic one-pot <i>N</i>-allylation and bromination of 2°-aryl amines, 2-aryl aminoamides, indoles and 7-aza indoles
  作者：Suresh Snoxma Smile、Motakatla Novanna、Sathananthan Kannadasan、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1039/d1ra08588c

  日期：——

  A mixture DMSO–allyl bromide has been developed as a reagent for an atom economic one-pot N-allylation and aryl bromination under basic conditions. Utilizing this reagent, N-allylation–bromination of a number of 2°-aryl amines, aryl aminoamides, indoles, and 7-aza indoles has been achieved. The scope of the substrates and limitations, the synthetic utility of the products, and a plausible reaction

  DMSO-烯丙基溴混合物已被开发为碱性条件下原子经济一锅N-烯丙基化和芳基溴化的试剂。利用该试剂，已经实现了许多2°-芳基胺、芳基氨基酰胺、吲哚和7-氮杂吲哚的N-烯丙基化-溴化。已经提出了底物的范围和限制、产物的合成用途以及合理的反应机理。
• N-Arylation Reaction of 2-Amino-N-phenylbenzamide with Phenyl Boronic Acid via Chan–Evans–Lam (CEL) Type Reaction Using Cu@Phen@MGO Catalyst
  作者：Nastaran Ghasemi、Ali Moazzam、Saeed Bahadorikhalili、Ali Yavari、Samanehsadat Hosseini、Mohammad Hossein Sayahi、Bagher Larijani、Haleh Hamedifar、Samira Ansari、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s10562-022-04010-6

  日期：2023.3

  of magnetic graphene oxide (MGO) with phenanthroline type ligand. The catalyst was characterized by several characterization methods and used as an effective magnetic heterogeneous nanocatalyst for the N-arylation of 2-amino-N-phenylbenzamide. Cu@Phen@MGO catalyst showed very good efficiency in base-free Chan–Evans–Lam coupling of arylboronic acid with 2-amino-N-phenylbenzamide at room temperature.

  Cu@Phen@MGO 催化剂是通过使用菲咯啉型配体对磁性氧化石墨烯 (MGO) 进行功能化合成的。该催化剂通过几种表征方法进行了表征，并用作2-氨基-N-苯基苯甲酰胺的N-芳基化的有效磁性非均相纳米催化剂。Cu@Phen@MGO催化剂在室温下芳基硼酸与2-氨基-N-苯基苯甲酰胺的无碱Chan-Evans-Lam偶联中表现出非常好的效率。产物以高分离产率获得。通过外部磁铁轻松回收催化剂，可重复使用多达六次而不会显着降低活性，以及​​在反应过程中的良好稳定性是该催化剂的其他亮点之一。 图形概要
• LEGRAND L.; LOZASH N., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 5-6, PART. 2, 1415-1418
  作者：LEGRAND L.、 LOZASH N.

  DOI：——

  日期：——