4-ethyl-2,6-dioxo-heptanedioic acid dimethyl ester | 91353-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-ethyl-2,6-dioxo-heptanedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: 4-Aethyl-2,6-dioxo-heptandisaeure-dimethylester
• CAS: 91353-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: WRYXYMDUYJRDDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-1,5-dioxo-pentane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid tetraethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 4-ethyl-2,6-dioxo-heptanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Type I Collagen Racemization and Isomerization and the Risk of Fracture in Postmenopausal Women: The OFELY Prospective Study

  摘要：

  类型I胶原蛋白（CTX）C端交联肽段的1209AHDGGR1214序列中的Asp1211残基可以经历自发的转译后修饰，即消旋化和异构化，导致四种异构体的形成：天然形式（α-L）和三种与年龄相关的形式，即异构化形式（β-L）、消旋化形式（α-D）以及异构化/消旋化形式（β-D）。先前的研究表明，类型I胶原蛋白的消旋化/异构化模式的变化可以通过测量CTX异构体的降解产物在体内进行评估，并可能与骨结构的改变相关。本研究的目的是前瞻性地检查不同尿液CTX异构体及其相关比率在预测408名年龄在50至89岁（均值64岁）的健康未治疗绝经后女性骨质疏松性骨折中的价值，这些女性是OFELY队列的一部分。在中位6.8年的随访中，共记录到65名女性发生了16例椎体骨折和55例外周骨折。随后发生骨折的女性的四种CTX异构体的基线水平与343名未发生骨折女性的基线水平进行了比较。基线时，与对照组相比，发生骨折的女性的天然α-L-CTX与年龄相关异构体（β-L、α-D和β-D）的比率水平显著增加（p < 0.01）。在调整年龄、已有骨折和身体活动后的逻辑回归分析中，处于最高四分位的女性，其α-L/β-L、α-L/α-D和α-L/β-D-CTX比率的水平相较于处于最低三个四分位的女性，骨折风险增加了1.5至2倍，相对风险（RR）及95%可信区间（CI）分别为2.0（1.2-3.5）、1.8（1.02-2.7）及1.5（0.9-2.7）。通过评估血清骨碱性磷酸酶（ALP）或股骨颈骨密度（BMD）水平来调整α-L/β-L和α-L/α-D-CTX比率稍微降低了相对风险，但对α-L/β-L-CTX比率的显著性影响仍然存在（RR [95%] CI, 1.8 [1.1-3.2]在调整骨ALP后、1.8 [1.03-3.1]在调整BMD后、以及1.7 [0.95-2.9]在同时调整骨ALP和BMD后）。同时拥有高α-L/β-L-CTX比率和高骨ALP的女性，其骨折风险比仅拥有其中一个风险因素的女性高50%。同样，具有高CTX比率和低股骨颈BMD（T评分 < −2.5）的女性，其骨折风险更高，RR（95% CI）为4.5（2.0-10.1）。总之，尿液中天然和年龄相关形式CTX之间的比率增加，反映了类型I胶原蛋白消旋化/异构化程度的降低，与骨折风险增加独立于BMD且部分与骨重建率相关。这表明，通过尿液CTX比率的变化可以检测到的类型I胶原蛋白的异构化/消旋化的改变可能与增加的骨骼脆性有关。

  DOI：

  10.1359/jbmr.2002.17.5.826

文献信息

• Blaise; Gault, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1907, vol. <4> 1, p. 91
  作者：Blaise、Gault

  DOI：——

  日期：——