5,6-dihydro-5-(2',2''-bipyridine-6'-ylthiomethyl)-1,3-dithiolo-[4,5-b]-1,4-dithiin-2-thione | 927181-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-5-(2',2''-bipyridine-6'-ylthiomethyl)-1,3-dithiolo-[4,5-b]-1,4-dithiin-2-thione
• CAS: 927181-71-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂S₆
• 分子量: 424.681
• InChiKey: BYQCZNLPUQGFBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-120 °C
• 沸点：
  628.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-5-(2',2''-bipyridine-6'-ylthiomethyl)-1,3-dithiolo-[4,5-b]-1,4-dithiin-2-thione 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5,6-dihydro-5-(2',2''-bipyridine-6'-ylthiomethyl)-1,3-dithiolo-[4,5-b]-1,4-dithiin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有金属离子连接中心的双（乙烯二硫代）四硫富瓦烯衍生物的合成

  摘要：

  报道了在侧链上含有吡啶，2,2'-联吡啶或2,4'-吡啶基嘧啶结合位点的八种BEDT-TTF（ET）衍生物的合成，用于制备有机/无机杂化材料。BEDT-TTF的中间体羟乙基衍生物是通过有效的五步程序制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00539-2
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-5-(hydroxymethyl)-1,3-dithiolo-[4,5-b]-1,4-dithiin-2-thione 以 吡啶 为溶剂， 生成 5,6-dihydro-5-(2',2''-bipyridine-6'-ylthiomethyl)-1,3-dithiolo-[4,5-b]-1,4-dithiin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  具有金属离子连接中心的双（乙烯二硫代）四硫富瓦烯衍生物的合成

  摘要：

  报道了在侧链上含有吡啶，2,2'-联吡啶或2,4'-吡啶基嘧啶结合位点的八种BEDT-TTF（ET）衍生物的合成，用于制备有机/无机杂化材料。BEDT-TTF的中间体羟乙基衍生物是通过有效的五步程序制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00539-2

文献信息

• Synthetic strategies for preparing BEDT-TTF derivatives functionalised with metal ion binding groups
  作者：Qiang Wang、Peter Day、Jon-Paul Griffiths、Hui Nie、John D. Wallis

  DOI：10.1039/b606715h

  日期：——

  The syntheses of BEDT-TTF (ET) derivatives with potential metal ion binding pyridyl, bipyridyl and terpyridyl groups is achieved either by stepwise construction of the organosulfur core or via reactions of hydroxymethyl-ET for which a cheap and efficient four step route is reported. The tosylate of hydroxymethyl-ET, reported for the first time, undergoes nucleophilic substitutions with pyridyl, bipyridyl-

  的合成 BEDT-TTF （ET）具有潜在金属离子键的衍生物 吡啶基， 联吡啶可以通过逐步构建有机硫核或通过羟甲基-ET的反应获得叔丁基和叔吡啶基，据报道该反应是廉价而有效的四步途径。首次报道的羟甲基-ET的甲苯磺酸盐经历了亲核取代吡啶基，联吡啶基和联吡啶基硫醇盐提供新的供体。两种取代的ET衍生物的X射线晶体结构通过围绕ET基团的短分子轴弯曲而显示出有机硫供体体系与平面度的显着偏差。