3-(3,5-dimethylphenyl)propiolaldehyde | 73057-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-dimethylphenyl)propiolaldehyde
• 英文别名: 3,5-Dimethylphenylpropinal；3-(3,5-Dimethylphenyl)prop-2-ynal
• CAS: 73057-37-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: OTQLUQSRKZULDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dimethylphenyl)propiolaldehyde 在 silver(I) hydridotris(3,4,5-tribromopyrazolyl)borate 、 potassium carbonate 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  银催化炔基卡宾插入BH键合成炔丙基硼烷

  摘要：

  通过炔基N -nosylhydrazone原位分解得到的炔基卡宾，通过银催化插入反应生成 B-H 键，作为各种炔丙基硼化合物的直接合成方案，收率高达 95%。氘标记实验和 DFT 研究表明，反应通过将炔基 Ag-卡宾插入 B-H 键进行，并在决速步骤中生成银卡宾。

  DOI：

  10.1002/cctc.202201381
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,3-Diethoxy-prop-1-ynyl)-3,5-dimethyl-benzene 生成 3-(3,5-dimethylphenyl)propiolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,4-二芳基丁烯炔的合成及光谱性质

  摘要：

  已经合成了几种新的二芳基丁烯炔，并描述了nmr和uv光谱的分析。对于平面反式异构体，发现构型偏爱于1-（α-萘基）-，而不是1-（β-萘基）-4-芳基丁烯。在C-1连接到较大芳基的α-或β-位置的化合物之间也发现了这种差异。

  DOI：

  10.1039/p29760001104

文献信息

• Ag-Catalyzed Insertion of Alkynyl Carbenes into C–C Bonds of β-Ketocarbonyls: A Formal C(sp²) Insertion
  作者：Yongquan Ning、Qingmin Song、Paramasivam Sivaguru、Lizuo Wu、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04081

  日期：2022.1.21

  Here we report a silver-catalyzed alkynyl carbene insertion into β-ketocarbonyls using alkynyl N-nosylhydrazones as alkynyl carbene precursors, which provides access to trisubstituted allenyl ketones. This reaction represents the first example of an alkynyl carbene insertion into a C–C σ bond, affording products homologated with an sp2 carbon center. The products are useful substrates for further transformations

  在这里，我们报告了使用炔基N - nosylhydrazones 作为炔基卡宾前体的银催化炔基卡宾插入 β-酮羰基，这提供了获得三取代的烯基酮的途径。该反应代表了炔基卡宾插入 C–C σ 键的第一个例子，提供了与 sp 2碳中心同源的产物。该产品是用于进一步转化的有用底物。实验研究和理论计算表明，该反应通过逐步烯醇环丙烷化/逆醛醇途径进行。
• One-Pot Regiospecific Synthesis of Indolizines: A Solvent-Free, Metal-Free, Three-Component Reaction of 2-(Pyridin-2-yl)acetates, Ynals, and Alcohols or Thiols
  作者：Daji Yang、Yue Yu、Yuanheng Wu、Huiyi Feng、Xuechen Li、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00835

  日期：2018.4.20

  A novel approach for the synthesis of indolizines from 2-(pyridin-2-yl)acetates, ynals, and alcohols or thiols has been developed. This MCR (multicomponent reaction) that proceeds under the solvent- and metal-free conditions has provided a straightforward path to construct indolizines. Furthermore, this reaction demonstrates other attractive features such as widely available starting materials, mild

  已经开发了一种由2-（吡啶-2-基）乙酸酯，乙醛和醇或硫醇合成吲哚嗪的新方法。这种在无溶剂和无金属条件下进行的MCR（多组分反应）为构建吲哚嗪提供了直接途径。此外，该反应还显示出其他吸引人的特征，例如可广泛使用的起始原料，温和的条件，良好的官能团耐受性和高效率。
• Silver-catalyzed [3 + 2] domino reaction: an efficient strategy to synthesize imidazole-5-carbaldehydes
  作者：Changcheng Wang、Hangqi Jiang、Weifeng Chen、Jun Dong、Zhengwang Chen、Hua Cao

  DOI：10.1039/c7ob01242j

  日期：——

  An unprecedented regioselective silver-catalyzed [3 + 2] domino reaction of amidines and ynals for the formation of C–N bonds has been developed. The reaction provided a new route to prepare imidazole-5-carbaldehydes which are important intermediates for the construction of fine chemicals. The reaction proceeds smoothly with a broad range of substrates to give imidazoles in good yields.

  已经开发出空前的区域选择性银催化的and和乙醛的[3 + 2]多米诺骨牌反应，以形成C–N键。该反应提供了制备咪唑-5-甲醛的新途径，所述咪唑-5-甲醛是用于构建精细化学品的重要中间体。反应可在多种底物上顺利进行，以高收率得到咪唑。
• Substrate-Controlled Selectivity Switch in a Three-Component Reaction: A Ag-Catalyzed Strategy for the Synthesis of Functionalized Imidazoles
  作者：Changcheng Wang、Enming Wang、Weixin Chen、Lijuan Zhang、Haiying Zhan、Yuanheng Wu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01781

  日期：2017.9.1

  An efficient Ag-catalyzed three-component reaction of amidines, ynals, and alcohols, phenols, or water has been developed. This strategy provides a wide range of substrates and represents a simple process for the preparation of different imidazole derivatives in good yields with high regioselectivities.

  已开发出高效的Ag催化的,、乙醛和醇，酚或水的三组分反应。该策略提供了广泛的底物，代表了制备具有高区域选择性的高产率的不同咪唑衍生物的简单方法。
• Iron(III)-catalyzed synthesis of 3-aroylimidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridines and ynals
  作者：Zhengwang Chen、Botao Liu、Pei Liang、Zhixiong Yang、Min Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.018

  日期：2018.2

  An efficient iron-catalyzed intermolecular aminooxygenation of 2-aminopyridines with a wide range of ynals has been developed. 3-Aroylimidazo[1,2-a]pyridines containing various functional groups are synthesized under the standard conditions. The transformation is conducted in simple conditions and forms products in good yields.

  已经开发了具有广泛的烯醛的2-氨基吡啶的有效铁催化的分子间氨基氧化。在标准条件下合成含有各种官能团的3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶。该转化在简单的条件下进行，并以高收率形成产物。