2,2'-bis-(5-cyanopyridyl)disulfide | 23826-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis-(5-cyanopyridyl)disulfide
• 英文别名: 2,2'-Dithio-bis-(5-cyanopyridin)；6,6'-disulfanediyl-bis-nicotinonitrile；6-[(5-Cyanopyridin-2-yl)disulfanyl]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 23826-95-1
• 化学式: C₁₂H₆N₄S₂
• 分子量: 270.338
• InChiKey: CKGHLJMGEOOBJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis-(5-cyanopyridyl)disulfide 在 potassium fluoride 、 三氯异氰尿酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-((3-chlorobicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)tetrafluoro-λ⁶-sulfaneyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  [1.1.1]丙烷的应变释放五氟磺酰化和四氟（芳基）磺酰化：反应性和结构洞察**

  摘要：

  将 SF 5和 Ar−SF 4化学与[1.1.1]丙烷的应变释放功能化相结合，使我们能够探索与 C(sp 3 )−SF 5和 C(sp 3 )−SF 4 Ar 基序相关的未知化学空间。对所得“混合等排体”的 X 射线分析揭示了非常短的跨环非键合 C⋅⋅⋅C 接触，这是迄今为止报道的最短距离之一。 DFT 和 SC-XRD 数据证明翼 C−C 键在稳定中发挥着关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202211892
• 作为产物：
  描述：

  6,6ˊ-二硫二烟酸 在 吡啶 、 氨 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 生成 2,2'-bis-(5-cyanopyridyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  Nimitz, Jonathan S., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 4, p. 273 - 280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanistic and synthetic aspects of macrolide ring closure
  作者：R.H. Wollenberg、J.S. Nimitz、D.Y. Gokcek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78608-4

  日期：1980.1

  “double-activation” mechanism for macrolide ring closure from relatively electron-rich 2-pyridyl thiolesters while a change of mechanism is observed for electron-poor 2-pyridyl thiolesters. Mechanistic and synthetic aspects of the ion-assisted cyclization are also discussed.

  动力学研究证实了“双激活”机制从相对富电子的2-吡啶基硫代大分子封闭大环内酯环的想法，而观察到贫电子的2-吡啶基硫代大分子的机制发生了变化。还讨论了离子辅助环化的机理和合成方面。
• Nimitz, Jonathan S., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 4, p. 273 - 280
  作者：Nimitz, Jonathan S.

  DOI：——

  日期：——
• Strain‐Release Pentafluorosulfanylation and Tetrafluoro(aryl)sulfanylation of [1.1.1]Propellane: Reactivity and Structural Insight**
  作者：Yannick Kraemer、Clément Ghiazza、Abbey N. Ragan、Shengyang Ni、Sigrid Lutz、Elizabeth K. Neumann、James C. Fettinger、Nils Nöthling、Richard Goddard、Josep Cornella、Cody Ross Pitts

  DOI：10.1002/anie.202211892

  日期：2022.11.25

  Merging SF5 and Ar−SF4 chemistry with strain-release functionalization of [1.1.1]propellane enables us to explore uncharted chemical space associated with C(sp3)−SF5 and C(sp3)−SF4Ar motifs. X-ray analyses of the resultant “hybrid isosteres” reveal remarkably short transannular nonbonding C⋅⋅⋅C contacts—among the shortest distances reported to date. DFT and SC-XRD data provide evidence that the wing

  将 SF 5和 Ar−SF 4化学与[1.1.1]丙烷的应变释放功能化相结合，使我们能够探索与 C(sp 3 )−SF 5和 C(sp 3 )−SF 4 Ar 基序相关的未知化学空间。对所得“混合等排体”的 X 射线分析揭示了非常短的跨环非键合 C⋅⋅⋅C 接触，这是迄今为止报道的最短距离之一。 DFT 和 SC-XRD 数据证明翼 C−C 键在稳定中发挥着关键作用。