| 1332481-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• CAS: 1332481-87-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 243.269
• InChiKey: IGAJGEZVRGTGAG-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-碘代丙烷 在 氧气 、 palladium diacetate 、 三氟甲磺酸钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 125.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以98%的产率得到N-[(2-methoxy-6-propylphenyl)methyl]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Alkylation of ortho-C(sp²)–H Bonds of Benzylamide Substrates with Alkyl Halides

  摘要：

  A highly efficient and generally applicable method has been developed to functionalize the ortho-C(sp(2)) H bonds of picolinamide (PA)-protected benzylamine substrates with a broad range of beta-H-containing alkyl halides. Sodium triflate has been identified as a critical promoter for this reaction system. The PA group can be easily installed and removed under mild conditions. This method provides a new strategy to prepare highly functionalized benzylamines for the synthesis of complex molecules.

  DOI：

  10.1021/ol201930e
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methoxybenzyl)picolinamide 在 乙酸-D1 、 palladium diacetate 作用下， 以 氘代叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化苄胺吡啶甲基酰胺的邻-C（sp 2）-H键的烯基化和炔基化

  摘要：

  据报道，吡啶甲酰胺（PA）保护的苄胺底物的邻位-C（sp 2）-H键与一系列乙烯基碘以及炔属溴化物的有效官能化作用。在该反应体系中，邻苯基苯甲酸（o PBA）充当有效的促进剂。该方法提供了一种实用的策略，可将高度官能化的苄胺化合物用于有机合成。

  DOI：

  10.1021/ol301214u

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Direct Sulfonylation of Benzylamines Using Sodium Sulfinates
  作者：Ujjwal Karmakar、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03098

  日期：2019.3.1

  A Pd(II)-catalyzed direct sulfonylation of benzylamines with sodium sulfinates using a removable bidentate directing group is illustrated. The transformation is highly regioselective and tolerates wide functional groups. The mechanistic study reveals that radical species are involved in this reaction. This method delivers a direct synthetic strategy to obtain highly functionalized sulfonylated benzylamines.