2-{[(N,N-dimethylamino)methylene]amino}pyridine 1-oxide | 93362-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-{[(N,N-dimethylamino)methylene]amino}pyridine 1-oxide
• 英文别名: 2-{[(N,N-dimethylamino)methylene]amino}pyridine N-oxide；N,N-dimethyl-N'-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)methanimidamide
• CAS: 93362-08-4
• 化学式: C₈H₁₁N₃O
• 分子量: 165.195
• InChiKey: VEBMRHVLTOTIHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(N,N-dimethylamino)methylene]amino}pyridine 1-oxide 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 2-(3-cyano-5-nitro-2-pyridylamino)pyridine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  异构氨基吡啶N-氧化物与氯代吡啶的反应多样性：实验和理论研究

  摘要：

  2-氨基吡啶N-氧化物1a，1b，1c，1d与氯硝基吡啶7a的反应产生了2-[（吡啶-2-基）氨基]吡啶N-氧化物8a，8b，8c和9，收率很高。4氨基和3氨基吡啶N-氧化物12a，12b和24与7a，7b，7c的反应以不同的方式进行，涉及初始形成中间的1-吡啶氧基氧吡啶鎓盐13a，13b，13c，13d和26，它们重新排列为4-[（（5-硝基吡啶-2-基）氨基]吡啶N-氧化物22和1-（3-氨基吡啶-2-基）吡啶-2-一衍生物27a，图27b。但是，经N保护的2-氨基吡啶N-氧化物17生成季铵盐1-吡啶氧基吡啶鎓盐18a，18b，在用氨水处理后，得到2-[（（吡啶-2-基）氨基）氨基]吡啶N氧化物8a和20。。进行了DFT / B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）级的量子化学计算，以解释在异构氨基吡啶N-氧化物中额叶轨道的性质和原子电荷分布的差异。

  DOI：

  10.1002/jhet.1536
• 作为产物：
  描述：

  2-Aminopyridine N-Oxide 、 N,N-二甲基甲酰胺 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-{[(N,N-dimethylamino)methylene]amino}pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  异构氨基吡啶N-氧化物与氯代吡啶的反应多样性：实验和理论研究

  摘要：

  2-氨基吡啶N-氧化物1a，1b，1c，1d与氯硝基吡啶7a的反应产生了2-[（吡啶-2-基）氨基]吡啶N-氧化物8a，8b，8c和9，收率很高。4氨基和3氨基吡啶N-氧化物12a，12b和24与7a，7b，7c的反应以不同的方式进行，涉及初始形成中间的1-吡啶氧基氧吡啶鎓盐13a，13b，13c，13d和26，它们重新排列为4-[（（5-硝基吡啶-2-基）氨基]吡啶N-氧化物22和1-（3-氨基吡啶-2-基）吡啶-2-一衍生物27a，图27b。但是，经N保护的2-氨基吡啶N-氧化物17生成季铵盐1-吡啶氧基吡啶鎓盐18a，18b，在用氨水处理后，得到2-[（（吡啶-2-基）氨基）氨基]吡啶N氧化物8a和20。。进行了DFT / B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）级的量子化学计算，以解释在异构氨基吡啶N-氧化物中额叶轨道的性质和原子电荷分布的差异。

  DOI：

  10.1002/jhet.1536

文献信息

• Sequential amination of heteroaromatic halides with aminopyridine 1 - oxides and their <i>N</i>-protected derivatives based on novel aza-Smiles rearrangement
  作者：Ewa Wolińska

  DOI：10.1515/hc-2012-0139

  日期：2012.12.1

  Abstract The SNAr and Pd-catalyzed amination of chloro derivatives of azines, diazines, and triazines with 2-aminopyridine 1-oxides and their N-protected derivatives was described.

  摘要 描述了 SNAr 和 Pd 催化的吖嗪、二嗪和三嗪的氯衍生物与 2-氨基吡啶 1-氧化物及其 N-保护衍生物的胺化。