(8R,8aS)-1,2,3,5,8,8a-hexahydroindolizin-8-ol | 145576-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (8R,8aS)-1,2,3,5,8,8a-hexahydroindolizin-8-ol
• 英文别名: (8S,8aR)-6,7-Dehydro-8-hydroxyindolizidine
• CAS: 145576-69-8
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: OEDHIYFLMVDBFV-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (8R,8aS)-1,2,3,5,8,8a-hexahydroindolizin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of functionalised indolizidines. Synthesis of (8S, 8aR)-6,7-dehydro-8-hydroxyindolizidine.

  摘要：

  A stereocontrolled route for the title compound has been realised using L-proline as starting material. The route is amenable to modifications to provide a variety of stereoisomers of glycosidase inhibitors.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61793-8

文献信息

• Diastereoselective Route to Piperidine and Indolizidine Scaffolds From Enantiopure Vinylsulfinyl-Containing Amino Alcohols
  作者：Raúl Montoro、Francesc Márquez、Amadeu Llebaria、Antonio Delgado

  DOI：10.1002/1099-0690(200301)2003:1<217::aid-ejoc217>3.0.co;2-w

  日期：2003.1

  A new route to functionalized piperidine and indolizidine scaffolds, based on the diastereoselective intramolecular Michael cyclization of vinyl-sulfinyl-containing amino alcohols 1-3, has been developed. Pyrolytic elimination of the resulting cycloadducts resulted in the regioselective formation of the corresponding tetrahydropyridines and indolizidines. The observed regiochemical course of this process can be explained mainly in terms of the steric bias imposed by the disposition of the arylsulfinyl group and the concerted syn mechanism accepted for this kind of elimination.