4-methoxy-4'-(α-hydroxybenzyl)biphenyl | 63242-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-4'-(α-hydroxybenzyl)biphenyl
• 英文别名: 1-(4'-methoxybiphenyl-4-yl)-1-phenylmethanol；[4-(4-Methoxyphenyl)phenyl]-phenylmethanol
• CAS: 63242-26-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: MELLKMMXOJBRCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-4'-(α-hydroxybenzyl)biphenyl 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-(4-Methoxyphenyl)-diphenylmethylchlorid
  参考文献：
  名称：

  碳离子的稳定性。第3部分。芴和联苯体系中取代基效应的传递

  摘要：

  取代基（X）对α-（7-X-芴-2-基）苄基氯的溶剂分解速率的影响与取代基在相应的α-（4-X-芴-2-基）反应中的速率平行苄基氯，尽管前者是较易感的系统。这些结果与将芴视为平面联苯结构是一致的。两种芳族体系的传递取代基效果均不如苯体系，但取代基影响溶剂分解速率的相对能力在所有三个体系中均相同。这表明复合电子（I，M）取代基的传输方式如何，其取代基的贡献都相似，因此没有证据表明一种选择性的，距离依赖性的电子贡献者受到抑制，因此I和M贡献可能都得到了实质性发展在带有取代基的芳族原子处并从其传播。

  DOI：

  10.1039/p29770000426
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基联苯-4-基)-苯基-甲酮 生成 4-methoxy-4'-(α-hydroxybenzyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  碳离子的稳定性。第3部分。芴和联苯体系中取代基效应的传递

  摘要：

  取代基（X）对α-（7-X-芴-2-基）苄基氯的溶剂分解速率的影响与取代基在相应的α-（4-X-芴-2-基）反应中的速率平行苄基氯，尽管前者是较易感的系统。这些结果与将芴视为平面联苯结构是一致的。两种芳族体系的传递取代基效果均不如苯体系，但取代基影响溶剂分解速率的相对能力在所有三个体系中均相同。这表明复合电子（I，M）取代基的传输方式如何，其取代基的贡献都相似，因此没有证据表明一种选择性的，距离依赖性的电子贡献者受到抑制，因此I和M贡献可能都得到了实质性发展在带有取代基的芳族原子处并从其传播。

  DOI：

  10.1039/p29770000426

文献信息

• Photogeneration and Chemistry of Biphenyl Quinone Methides from Hydroxybiphenyl Methanols†
  作者：Musheng Xu、Matthew Lukeman、Peter Wan

  DOI：10.1562/2005-02-17-ra-444

  日期：——

  studies of photosolvolysis of hydroxy-substituted arylmethanols that generate quinone methide intermediates, some of which are known to be relevant intermediates in toxicology and in biological and organic chemistry in general. In this study, we further probe the ability of the biphenyl ring system to transmit charge from the ring substituted with a potential electron-donating group (hydroxy and methoxy)

  摘要 研究了几种在不含 -CH(Ph)OH 部分的苯环上被羟基或甲氧基取代的联苯甲醇 (Ph-PhCH[Ph]OH) 在水溶液中的光解。这项工作是我们对羟基取代的芳基甲醇光解产生醌甲基化物中间体的研究的延续，其中一些已知是毒理学和生物和有机化学中的相关中间体。在这项研究中，我们进一步探讨了联苯环系统将电荷从被潜在给电子基团（羟基和甲氧基）取代的环传输到包含不稳定苯甲醇部分的相邻苯环的能力。我们表明，在具有羟基取代基的系统中，联苯醌甲基化物 (BQM) 是最早形成的可通过纳秒激光闪光光解检测到的中间体，并负责观察到这些化合物的整体光解反应。发现高度共轭的 BQM 在长波长（p,p' 和 o,p' 异构体的 λmax 分别为 580 和 ~750 nm）吸收，在中性水溶液中具有相对较长的寿命（分别为 500 和 30 μs） . 发现来自 o,p'-异构体的 BQM 经历了竞争性的分子内 Friedel-Crafts
• Bench-Stable Sulfoxide-Based Boronates: Preparation and Application in a Tandem Suzuki Reaction
  作者：Marek Čubiňák、Václav Eigner、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1002/adsc.201801000

  日期：2018.12.3

  A set of novel aromatic and heteroaromatic bench‐stable sulfoxide‐based boronates was prepared. The structure of the boronates was established by means of X‐ray crystallography, and the prepared boronates were successively used in Suzuki cross‐coupling reactions under different conditions. We also developed a tandem Suzuki reaction so that a base is generated during the nucleophilic addition of Grignard

  制备了一组新型的芳族和杂芳族台稳亚砜基硼酸盐。通过X射线晶体学确定硼酸盐的结构，并将所制备的硼酸盐依次用于不同条件下的Suzuki交叉偶联反应。我们还开发了串联Suzuki反应，以便在格氏试剂向4-溴苯甲醛的亲核加成过程中生成碱基。在外部无碱条件下，将形成的中间体与制备的硼酸盐和硼酸顺利偶联。