Benzoic acid (3aR,4S,7aR)-2,2-dimethyl-3a-(2-oxo-propyl)-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl ester | 314242-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (3aR,4S,7aR)-2,2-dimethyl-3a-(2-oxo-propyl)-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl ester
• 英文别名: [(3aR,4S,7aR)-2,2-dimethyl-3a-(2-oxopropyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxol-4-yl] benzoate
• CAS: 314242-28-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: COMXPGQOGRXUAS-FCEWJHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromozinc(1+),prop-1-ene 、 Benzoic acid (3aR,4S,7aR)-2,2-dimethyl-3a-(2-oxo-propyl)-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl ester 以 乙醚 为溶剂， 生成 Benzoic acid (3aR,4S,7aR)-3a-((R)-2-hydroxy-2-methyl-pent-4-enyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl ester 、 Benzoic acid (3aR,4S,7aR)-3a-((S)-2-hydroxy-2-methyl-pent-4-enyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  水霉素的合成研究。第2部分：AB环片段的合成

  摘要：

  通过将烯丙基溴化锌立体选择性加成到酮3a中，可以高效合成高度氧官能化的环己烯酮2（用于水霉素的AB环片段），而酮3a则可以从光学纯的环己烷1,2,3-三醇衍生物5中获得。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01479-9
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (3aR,4S,7aR)-2,2-dimethyl-3a-prop-2-ynyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl ester 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 Benzoic acid (3aR,4S,7aR)-2,2-dimethyl-3a-(2-oxo-propyl)-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  水霉素的合成研究。第2部分：AB环片段的合成

  摘要：

  通过将烯丙基溴化锌立体选择性加成到酮3a中，可以高效合成高度氧官能化的环己烯酮2（用于水霉素的AB环片段），而酮3a则可以从光学纯的环己烷1,2,3-三醇衍生物5中获得。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01479-9