1-[2-[hydroxy(diphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-1-propanone | 477961-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-[hydroxy(diphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-1-propanone
• 英文别名: 1-[(2S)-2-[hydroxy(diphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]propan-1-one
• CAS: 477961-07-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: ZXPDSQKKZFETBT-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  505.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-[hydroxy(diphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-1-propanone 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-[(2S)-2-[methoxy(diphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-2-methylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  固相和溶液相手性助剂在烷基化/碘化反应中与γ-丁内酯的比较。

  摘要：

  已经比较了五种基于脯氨醇的手性助剂在溶液相和固相条件下通过N-酰化，Cα（）-烯丙基化和碘酸内酯化的顺序进行γ-丁内酯的立体选择性合成。Cα-（烯丙基）化和碘代内酯化过程的立体选择性比较表明，将非C（2）对称助剂作为聚合物交联剂的结合效果优于溶液或其他非聚合方式。 -C（2）-对称助剂，与使用聚合物支持的伪C（2）-对称助剂观察到的相当。

  DOI：

  10.1021/jo0260692
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-[2-[hydroxy(diphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  固相和溶液相手性助剂在烷基化/碘化反应中与γ-丁内酯的比较。

  摘要：

  已经比较了五种基于脯氨醇的手性助剂在溶液相和固相条件下通过N-酰化，Cα（）-烯丙基化和碘酸内酯化的顺序进行γ-丁内酯的立体选择性合成。Cα-（烯丙基）化和碘代内酯化过程的立体选择性比较表明，将非C（2）对称助剂作为聚合物交联剂的结合效果优于溶液或其他非聚合方式。 -C（2）-对称助剂，与使用聚合物支持的伪C（2）-对称助剂观察到的相当。

  DOI：

  10.1021/jo0260692

文献信息

• Asymmetric alkylation or silylation of ( S )-(−)-diphenylprolinol-derived α-silyl amide to synthesize optically pure α-monosilyl or bis(silyl) amides
  作者：Zhenggang Huang、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.058

  日期：2016.6

  Asymmetric alkylation or silylation of (S)-(−)-diphenylprolinol-derived α-silyl amide has been developed to synthesize optically pure α-monosilyl or bis(silyl) amides in good yields with high diastereoselectivity.

  已经开发出（S）-（-）-二苯基脯氨醇衍生的α-甲硅烷基酰胺的不对称烷基化或甲硅烷基化以高收率和高非对映选择性合成光学纯的α-单甲硅烷基或双（甲硅烷基）酰胺。
• Comparison of Solid-Phase and Solution-Phase Chiral Auxiliaries in the Alkylation/Iodolactonization Sequence to γ-Butyrolactones
  作者：Michael D. Price、Mark J. Kurth、Neil E. Schore

  DOI：10.1021/jo0260692

  日期：2002.11.1

  prolinol-based chiral auxilaries have been compared for the stereoselective synthesis of gamma-butyrolactones via the sequence of N-acylation, C(alpha)()-allylation, and iodolactonization under both solution-phase and solid-phase conditions. Comparisons of stereoselectivity of both the C(alpha)()-allylation and iodolactonization processes indicate that incorporation of a non-C(2)-symmetric auxiliary as a polymer

  已经比较了五种基于脯氨醇的手性助剂在溶液相和固相条件下通过N-酰化，Cα（）-烯丙基化和碘酸内酯化的顺序进行γ-丁内酯的立体选择性合成。Cα-（烯丙基）化和碘代内酯化过程的立体选择性比较表明，将非C（2）对称助剂作为聚合物交联剂的结合效果优于溶液或其他非聚合方式。 -C（2）-对称助剂，与使用聚合物支持的伪C（2）-对称助剂观察到的相当。