4-氟-2-醛基苯硼酸频呢醇酯 | 943310-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-2-醛基苯硼酸频呢醇酯
• 英文名称: 5-fluoro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 943310-52-9
• 化学式: C₁₃H₁₆BFO₃
• 分子量: 250.078
• InChiKey: STGVEURXAACTES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-2-醛基苯硼酸频呢醇酯 在 sodium periodate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 4-氟-2-醛基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  3-(α-丙烯酸)苯并氧杂硼杂环化合物的设计和对映选择性合成以对抗碳青霉烯酶耐药性

  摘要：

  手性 3-取代苯并氧硼杂环被设计为碳青霉烯酶抑制剂，并通过不对称 Morita-Baylis-Hillman 反应有效合成。一些苯并氧杂硼杂环戊烯是临床相关碳青霉烯酶的有效抑制剂，并恢复含有这些酶的细菌中美罗培南的活性。晶体学分析验证了所提出的与碳青霉烯酶结合的机制，即以与其抗生素底物相关的方式。结果说明了基于结构的设计方法与不对称催化相结合如何有效地产生有效的β-内酰胺酶抑制剂，并为开发对抗碳青霉烯酶的药物提供了起点。

  DOI：

  10.1039/d1cc03026d
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲醛 在 8-氨基喹啉 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-氟-2-醛基苯硼酸频呢醇酯
  参考文献：
  名称：

  Formal Ir-Catalyzed Ligand-Enabled Ortho and Meta Borylation of Aromatic Aldehydes via in Situ-Generated Imines

  摘要：

  The ligand-enabled development of ortho and meta C-H borylation of aromatic aldehydes is reported. It was envisaged that while ortho borylation could be achieved using tert-butylamine as the traceless protecting/directing group, meta borylation proceeds via an electrostatic interaction and a secondary interaction between the ligand of the catalyst and the substrate. These ligand substrate electrostatic interactions and secondary B-N interactions provide an unprecedented controlling factor for meta-selective C-H activation/borylation.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11683

文献信息

• [EN] 1-HYDROXY-1,3-DIHYDROBENZO[c][1,2]OXABOROLES AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] 1-HYDROXY-1,3-DIHYDROBENZO[C][1,2]OXABOROLES ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2018156554A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  Provided herein are 1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaboroles and their derivatives, and compositions and methods of use thereof as herbicides.

  本文提供了1-羟基-1,3-二氢苯并[c][1,2]氧硼烷及其衍生物，以及它们作为除草剂的组合物和使用方法。
• Two-Carbon Ring Expansion of 1-Indanones via Insertion of Ethylene into Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Shusuke Ochi、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b07445

  日期：2019.8.21

  A rhodium-catalyzed direct insertion of ethylene into a relatively unstrained carbon-carbon bond in 1-indanones is reported, which provides a two-carbon ring-expansion strategy for preparing seven-membered cyclic ketones. As many 1-indanones are commercially available and ethylene is inexpensive, this strategy simplifies synthesis of benzocycloheptenones that are valuable synthetic intermediates for

  据报道，铑催化乙烯直接插入 1-茚满酮中相对无应变的碳-碳键，为制备七元环酮提供了一种双碳扩环策略。由于许多 1-茚满酮可商购获得且乙烯价格低廉，因此该策略简化了苯并环庚烯酮的合成，苯环庚烯酮是生物活性化合物的宝贵合成中间体，但在其他方面制备具有挑战性。此外，该反应无副产物，氧化还原中性，并且可以耐受多种官能团，这可能对制备复杂环状分子的非常规战略键断开产生影响。
• 含咪唑稠合三环类化合物及其应用
  申请人：广州必贝特医药技术有限公司

  公开号：CN107383024B

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明公开了具有式(I)所示结构的含咪唑稠合三环类化合物或者其药学上可接受的盐或者其立体异构体或者其前药分子。该类化合物具有调节IDO1活性的作用，这类化合物通过阻断免疫检查点IDO1，可以增强T细胞激活，用于治疗IDO1介导的免疫抑制，从而能够成为治疗恶性肿瘤的有效药物。与检查点蛋白的抗体药物或其他抗癌药物合用，可以增强抗癌效果。同时也有潜力有效治疗与IDO1异常有关的免疫抑制性疾病，有较大的应用价值。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE AS GPR120 AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS POUVANT ÊTRE UTILISÉS À TITRE D'AGONISTES DE GPR120
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2015125085A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to a compound of formula (I), or a tautomer, stereoisomer, geometrical isomer, prodrug, carboxylic acid isostere, solvate, polymorph, N-oxide, S-oxide or pharmaceutically acceptable salt thereof, which are GPR120 agonists. The present invention also relates to a pharmaceutical composition of a compound of formula (I) for the treatment of metabolic disorders, particularly Type 2 diabetes and associated diseases.

  本发明涉及一种式（I）的化合物，或其互变异构体、立体异构体、几何异构体、前药、羧酸同工体、溶剂合物、多形体、N-氧化物、S-氧化物或其药学上可接受的盐，它们是GPR120激动剂。本发明还涉及一种式（I）的化合物的药物组合物，用于治疗代谢紊乱，特别是2型糖尿病及相关疾病。
• Transient Imine as a Directing Group for the Metal-Free <i>o</i>-C–H Borylation of Benzaldehydes
  作者：Supriya Rej、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jacs.0c13013

  日期：2021.2.24

  simple metal-free approach, utilizing an imine transient directing group. The strategy covers a wide spectrum of reactions and (i) even highly sterically hindered C–H bonds can be borylated smoothly, (ii) despite the presence of other potential directing groups, the reaction selectively occurs at the o-C–H bond of the benzaldehyde moiety, and (iii) natural products appended to benzaldehyde derivatives can

  Organoboron试剂是重要的合成中间体，在合成有机化学中具有广泛的应用。当前使用的选择性硼化策略很大程度上依赖于过渡金属催化剂的使用。因此，非常需要确定更温和的无过渡金属硼化条件。我们在本文中提出了一种统一的策略，该方法使用一种简单的无金属方法，利用一个亚胺瞬态导向基团，对缺电子的苯甲醛衍生物进行选择性C–H硼化。该策略涵盖了广泛的反应，并且（i）即使是高度空间位阻的C–H键也可以顺利地被硼化，（ii）尽管存在其他潜在的导向基团，但该反应还是选择性地在o处发生。苯甲醛部分的-C–H键，以及（iii）附加到苯甲醛衍生物上的天然产物也可以产生适当的硼化产物。此外，该方案的有效性通过以下事实得以证实：即使在一系列外部杂质的存在下，反应也会进行。