1-(5-benzoyl-3-bromo-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine | 169382-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(5-benzoyl-3-bromo-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
• CAS: 169382-16-5
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₂O₅
• 分子量: 409.236
• InChiKey: BEZFFMRNIJIGCD-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-benzoyl-3-bromo-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine 在 偶氮二异丁腈 、 triphenylprop-2-ynylstannane 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5'-O-苯甲酰基-3'-脱氧胸苷 、 3'-α-C-allenyl-5'-O-benzoyl-2',3'-dideoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  Radical Mediated Synthesis of 3'-α-C-Allenyl-2',3'-dideoxythymidine as a Non-polar Analogue of AZT

  摘要：

  DOI：

  10.1080/15257779508012368
• 作为产物：
  描述：

  原苯甲酸三乙酯 在 盐酸 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(5-benzoyl-3-bromo-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-β-D-苏-五呋喃糖基）胸腺嘧啶的3'，5'-O-膦亚烷基衍生物：合成与反应活性

  摘要：

  通过氧化还原反应制备了在亚烷基链的ω-位置带有取代基的1-（2-脱氧-β-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶的各种3'，5'-O-（1-膦酰基亚烷基）衍生物氯亚磷酸二乙酯与木糖-dT的六元3'，5'-原酸酯。讨论了ω-卤代亚烷基衍生物对亲核取代的敏感性。最终膦酸酯的构型通过2D-ROESY NMR实验确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00654-1