(S)-tert-butyl 2-[(R)-1-hydroxy-(trimethylsilyl)ethyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 1354376-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-[(R)-1-hydroxy-(trimethylsilyl)ethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(1R)-1-hydroxy-2-trimethylsilylethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1354376-12-7
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₃Si
• 分子量: 287.475
• InChiKey: ZFAOKYNPFDHVMD-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-[(R)-1-hydroxy-(trimethylsilyl)ethyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到tert-butyl (S)-2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将氨基酸脯氨酸的简单衍生物高效转化为对映体纯的N保护的烯丙基胺：使用亚硫酰氯促进Peterson烯烃的磺化

  摘要：

  描述了天然氨基酸脯氨酸的N -Boc甲酯向高度对映体富集的N -Boc 2-乙烯基吡咯烷的新型两步转化。关键步骤包括（1）TMSCH 2对起始酯的DIBAL-H加合物的甲氧基进行S N i置换（2）使用亚硫酰氯促进所得到的带有与醇官能团相邻的立​​体中心的β-羟基硅烷的彼得森烯化反应。在温和的条件下，整个转化过程具有显着的便利性，几乎没有丧失立体化学完整性。在消除步骤中必须使用亚硫酰氯，因为碱性和酸性条件均与Boc保护基不相容。与相应的N-保护的氨基醛的标准Wittig烯化形成鲜明对比的是，其中发生了8-10％的消旋化（80-84％ee），在这种新方法中仅观察到约1％的消旋化（98％ee）。 烯丙胺-氨基酸-手性库-吡咯烷-烯化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289536
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 Boc-L-脯氨酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 49.0h， 以57%的产率得到(S)-tert-butyl 2-[(R)-1-hydroxy-(trimethylsilyl)ethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将氨基酸脯氨酸的简单衍生物高效转化为对映体纯的N保护的烯丙基胺：使用亚硫酰氯促进Peterson烯烃的磺化

  摘要：

  描述了天然氨基酸脯氨酸的N -Boc甲酯向高度对映体富集的N -Boc 2-乙烯基吡咯烷的新型两步转化。关键步骤包括（1）TMSCH 2对起始酯的DIBAL-H加合物的甲氧基进行S N i置换（2）使用亚硫酰氯促进所得到的带有与醇官能团相邻的立​​体中心的β-羟基硅烷的彼得森烯化反应。在温和的条件下，整个转化过程具有显着的便利性，几乎没有丧失立体化学完整性。在消除步骤中必须使用亚硫酰氯，因为碱性和酸性条件均与Boc保护基不相容。与相应的N-保护的氨基醛的标准Wittig烯化形成鲜明对比的是，其中发生了8-10％的消旋化（80-84％ee），在这种新方法中仅观察到约1％的消旋化（98％ee）。 烯丙胺-氨基酸-手性库-吡咯烷-烯化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289536

文献信息

• A Highly Efficient Conversion of a Simple Derivative of the Amino Acid Proline into a Nearly Enantiomerically Pure N-Protected Allyl Amine: Use of Thionyl Chloride to Promote the Peterson Olefination
  作者：Guoqing Wei、Theodore Cohen

  DOI：10.1055/s-0031-1289536

  日期：2011.11

  A novel two-step conversion of an N-Boc methyl ester of the natural amino acid proline into highly enantioenriched N-Boc 2-vinylpyrrolidine is described. Key steps include (1) an SNi displacement of a methoxy group of the DIBAL-H adduct of the starting ester by the TMSCH2 group of the corresponding Grignard reagent, and (2) the use of thionyl chloride to promote the Peterson olefination of the resulting

  描述了天然氨基酸脯氨酸的N -Boc甲酯向高度对映体富集的N -Boc 2-乙烯基吡咯烷的新型两步转化。关键步骤包括（1）TMSCH 2对起始酯的DIBAL-H加合物的甲氧基进行S N i置换（2）使用亚硫酰氯促进所得到的带有与醇官能团相邻的立​​体中心的β-羟基硅烷的彼得森烯化反应。在温和的条件下，整个转化过程具有显着的便利性，几乎没有丧失立体化学完整性。在消除步骤中必须使用亚硫酰氯，因为碱性和酸性条件均与Boc保护基不相容。与相应的N-保护的氨基醛的标准Wittig烯化形成鲜明对比的是，其中发生了8-10％的消旋化（80-84％ee），在这种新方法中仅观察到约1％的消旋化（98％ee）。 烯丙胺-氨基酸-手性库-吡咯烷-烯化