2-bromo-N,N-dimethyl-3-oxobutanamide | 59176-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-bromo-N,N-dimethyl-3-oxobutanamide
• CAS: 59176-41-9
• 化学式: C₆H₁₀BrNO₂
• 分子量: 208.055
• InChiKey: USGHKYQDMOMSML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N,N-dimethyl-3-oxobutanamide 、 4,6-dimorpholino-1,3,5-triazine-2-thiol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氧气 、 cesium acetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以61 %的产率得到1-((4,6-dimorpholino-1,3,5-triazin-2-yl)thio)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 1,3-二羰基化合物或查耳酮与 1,3,5-三嗪发散合成 α-(1,3,5-三嗪硫基)-酮和噻唑并[3,2-a][1,3,5]三嗪-2-硫醇

  摘要：

  开发了一种从 1,3-二羰基化合物与 1,3,5-三嗪-2-硫醇有效合成 α-(1,3,5-三嗪基硫基)-酮的方法。该反应通过1,3-二羰基化合物的C-C键断裂和C-S键重建进行，并且可以耐受β-酮酯、β-酮酰胺和1,3-二酮。此外，还实现了1,3,5-三嗪-2-硫醇与查耳酮的环化，用于合成噻唑并[3,2- a ][1,3,5]三嗪。该方法的收率中等至良好，且具有广泛官能团的耐受性查耳酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01497

文献信息

• Reaction of thioureidomethylenebisphosphonic acids with α-haloketones: I. Effect of substituents on the reaction pathway
  作者：A. L. Chuiko、L. P. Filonenko、M. O. Lozinskii

  DOI：10.1134/s1070363209010095

  日期：2009.1

  Substituted thioureidomethylenebisphosphonic acids react with haloketones to form thiazoles. The cyclization direction is predictably controlled by the size of the substituent. The NMR spectra of the resulting isomeric tetrazoles have well-defined differences and allow reliable structural assessment of the products.
• US4046759A
  申请人：——

  公开号：US4046759A

  公开（公告）日：1977-09-06