monosodium 3-t-butyl-5-sulfonatosalicylaldehyde | 1253520-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: monosodium 3-t-butyl-5-sulfonatosalicylaldehyde
• 英文别名: Sodium;2-tert-butyl-6-formyl-4-sulfophenolate
• CAS: 1253520-50-1
• 化学式: C₁₁H₁₃O₅S*Na
• 分子量: 280.277
• InChiKey: KUIBNFUBIPSTPQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.88
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monosodium 3-t-butyl-5-sulfonatosalicylaldehyde 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  水溶性双茂铁亚胺-Rh（I）配合物作为水-双相加氢甲酰化催化剂前体的合成，表征和反应性

  摘要：

  通过磺化和席夫碱缩合反应合成了基于5-磺酸钠水杨醛亚胺（3）和3-叔丁基-5-磺酰基水杨醛亚胺的叔丁基水溶性复合物。通过1 H NMR，13 C { 1 H} NMR和FT-IR光谱对元素配体（3）和新型水溶性单核5磺基水杨基醛二胺-二茂铁亚胺配合物（4和5）进行了合成和表征以及质谱。随后，由[RhCl（COD）]合成了Rh（I）异双金属配合物（6和7）。2（COD = 1,5-环辛二烯）和二茂铁亚胺金属配体（4和5），并使用各种分析和光谱技术进行表征。这些配合物在水性双相加氢甲酰化反应中用作催化剂前体。最佳条件是在95°C（40 bar）下建立的，显示出对醛的最佳化学选择性。单核二茂铁基预催化剂（4和5）在1-辛烯的水-双相加氢甲酰化反应中没有活性。杂双金属催化剂前体（6和7）显示出良好的活性，并且可以在1-辛烯的水相双相加氢甲酰基化的研究条件下至少循环4次。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.04.029
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-3-tert-butylsalicylaldimine-5-sulfonic acid 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以80%的产率得到monosodium 3-t-butyl-5-sulfonatosalicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于非功能化烯烃对映选择性环氧化的新型异质手性（salen）锰（III）系统

  摘要：

  该通报描述了一种新颖的催化环氧化系统的设计和应用，该系统是将均一的磺化（salen）Mn（III）配合物最初固定在两种固体载体（硅胶和硅土）上，然后将负载的锰配合物分散到其中离子液体1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐（BMImPF 6）和1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（BMImBF 4）进行回收。系统研究了手性（salen）Mn（III）体系在烯烃的对映选择性环氧化中的性能。具有相似的催化活性，甚至获得了比均相对应物更高的对映选择性。特别是，最佳的催化效果是硅胶负载的（salen）Mn（III）催化剂和BMImPF 6的组合可为α-甲基苯乙烯的环氧化提供97-100％ee，即使经过三步后仍可保持较高的ee值。周期。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1729

文献信息

• Synthesis of 3-indole derivatives by copper sulfonato Salen catalyzed three-component reactions in water
  作者：Yanyang Qu、Fang Ke、Li Zhou、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Di Wu、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c0cc05695b

  日期：——

  An efficient three-component reaction of indole, aldehyde, and malononitrile in water catalyzed by a copper(II) sulfonato Salen complex afforded 3-indole derivatives in good to excellent yields up to 97%.

  在水相中，由铜(II)磺酸根Salen络合物催化的吲哚、醛和丙二腈的高效三组分反应，能够以高达97%的优良至极佳产率合成3-吲哚衍生物。
• Aqueous-phase hydroformylation of 1-octene using hydrophilic sulfonate salicylaldimine dendrimers
  作者：Emma B. Hager、Banothile C. E. Makhubela、Gregory S. Smith

  DOI：10.1039/c2dt31471a

  日期：——

  Water-soluble dendritic ligands based on tris-2-(5-sulfonato salicylaldimine ethyl)amine (5) and DAB-(5-sulfonato salicylaldimine) (6) (DAB = diaminobutane) were synthesized by means of Schiff base condensation and sulfonation reactions. These dendritic ligands were fully characterized by 1H NMR, 13C NMR and FT-IR spectroscopy, elemental analysis and mass spectrometry. Dendritic ligands (5 and 6) in combination with [RhCl(COD)]2 (COD = 1,5-cyclooctadiene) were evaluated in aqueous biphasic hydroformylation of 1-octene. New water-soluble mononuclear 5-sulfonato propylsalicylaldimine Rh(I) complexes (7 and 8) were synthesized and characterized using 1H NMR, 13C NMR and FT-IR spectroscopy, elemental analysis as well as mass spectrometry. These complexes were applied as catalyst precursors in aqueous biphasic hydroformylation reactions. All the catalyst precursors were active in the hydroformylation of 1-octene under the investigated conditions. Optimal conditions were realized at 75 °C (40 bars), where the best selectivity for aldehydes was noticed. Catalyst recycling was achieved up to 5 times with minimal loss in conversion and consistent chemoselectivities and regioselectivities. Less Rh leaching was observed in the dendritic systems (5 and 6)/[RhCl(COD)]2 as compared to mononuclear catalyst precursors (7 and 8) as determined by inductively coupled plasma-mass spectrometry (ICP-MS).

  通过希夫碱缩合和磺化反应，合成了基于三-2-（5-磺酸水杨醛亚胺乙基）胺（5）和 DAB-（5-磺酸水杨醛亚胺）（6）（DAB = 二氨基丁烷）的水溶性树枝状配体。这些树枝状配体通过 1H NMR、13C NMR 和傅立叶变换红外光谱、元素分析和质谱法进行了全面表征。树枝状配体（5 和 6）与 [RhCl(COD)]2（COD = 1,5-环辛二烯）的组合在 1-辛烯的水性双相加氢甲酰化中进行了评估。合成了新的水溶性单核 5 磺化丙水杨醛亚胺 Rh(I) 复合物（7 和 8），并使用 1H、13C、NMR 和 FT-IR 光谱、元素分析以及质谱法对其进行了表征。这些复合物被用作水基双相加氢甲酰化反应的催化剂前体。在研究条件下，所有催化剂前体在 1-辛烯的加氢甲酰化反应中都具有活性。最佳条件在 75 °C （40 巴）下实现，在此条件下，醛的选择性最佳。催化剂可循环使用 5 次，转化率损失极小，化学选择性和区域选择性保持一致。通过电感耦合等离子体质谱法（ICP-MS）测定，与单核催化剂前体（7 和 8）相比，树枝状体系（5 和 6）/[RhCl(COD)]2 中的 Rh 浸出较少。
• Recoverable and recyclable water-soluble sulphonated salicylaldimine Rh(<scp>i</scp>) complexes for 1-octene hydroformylation in aqueous biphasic media
  作者：Leah C. Matsinha、Selwyn F. Mapolie、Gregory S. Smith

  DOI：10.1039/c4dt02740j

  日期：——

  and mass spectrometry. All the compounds display excellent water-solubility at room temperature and were tested as catalyst precursors in the aqueous biphasic hydroformylation of 1-octene. The catalysts could be easily recovered by phase separation and were used up to 5 times without any significant loss in activity and 1-octene conversion. Very high yields of the expected aldehydes were obtained without

  一系列通式为[Rh（Sulphsal-XR）（COD）]的水溶性Rh（I）单核配合物[sulphsal =磺化水杨基亚胺，COD =环辛二烯；其中R ＝ H，Cl，CH 3和X ＝ H，t Bu]已经合成。所有化合物均使用各种光谱学和分析技术进行了表征，例如核磁共振光谱，红外光谱，单晶X射线衍射（对于络合物10）和质谱。所有化合物在室温下均显示出优异的水溶性，并在1-辛烯的水相双相加氢甲酰基化反应中作为催化剂前体进行了测试。催化剂可通过相分离容易地回收，并且使用至多5次，而活性和1-辛烯转化率没有任何显着损失。在不添加任何相转移剂，助溶剂或疏水性配体的情况下，获得了很高的预期醛收率。对于所有催化剂都观察到优异的醛化学选择性，但是每次催化剂循环使用时，醛的化学选择性都会变化，并形成少量的内烯烃。ICP-OES和汞中毒实验表明，在这些系统中均发生了均相催化和纳米颗粒介导的催化的结合。
• Asymmetric cyanohydrin formation from aldehydes catalyzed by manganese Schiff base complexes
  作者：Yanyang Qu、Linhai Jing、Zhiqing Wu、Di Wu、Xiangge Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.009

  日期：2010.2

  The catalyst generated in situ from Mn(OAc)(2) and a chiral Schiff base ligand exhibited excellent catalytic abilities in asymmetric cyanohydrin formation from aldehydes with sodium cyanide in up to 99% enantioselectivity and good yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.