2-Pyridinecarboxaldehyde, 6-chloro-4-(1,1-dimethylethyl)- | 1289212-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Pyridinecarboxaldehyde, 6-chloro-4-(1,1-dimethylethyl)-
• 英文别名: 4-tert-butyl-6-chloropyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 1289212-91-4
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• 分子量: 197.66
• InChiKey: FHQDDGMPVVUTDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-苯二硼酸 、 2-Pyridinecarboxaldehyde, 6-chloro-4-(1,1-dimethylethyl)- 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以49 %的产率得到6,6'-(1,4-phenylene)bis(4-(tert-butyl)picolinaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  双功能有机笼中的类酶酰基转移催化

  摘要：

  原则上，基于酰胺的有机笼腔是理想的酶活性位点模拟物。然而，笼促进的有机催化仍然难以捉摸，这在很大程度上是由于坚固且功能性支架的合成可及性。在此，我们报道了有机溶剂中坚固的六酰胺笼的酰基转移催化性能。笼结构变化表明，与酰酐酰基载体的酯化催化仅发生在具有内部吡啶基序和两个关键反足羧酸基团的双功能笼中。 1 H NMR数据和X射线晶体学表明酰基载体在空腔内快速活化为具有内部氢键的共价混合酸酐中间体。 Michaelis-Menten（饱和）动力学表明，醇亲核试剂与内酸酐的结合较弱（ K M = 0.16 M）。最后，通过第二个羧酸基团将醇活化并传递至内酸酐，形成酯产物并释放笼状催化剂。 Eyring 分析表明，过渡态 (5.5 kcal/mol) 具有很强的焓稳定性，对应于背景酰化作用下 10 4的速率加速，以及醇的有序、关联速率决定攻击，这得到了 DFT 计算的支持。我们得出的结论是，笼结构设

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03560
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基吡啶 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 2-Pyridinecarboxaldehyde, 6-chloro-4-(1,1-dimethylethyl)-
  参考文献：
  名称：

  双功能有机笼中的类酶酰基转移催化

  摘要：

  原则上，基于酰胺的有机笼腔是理想的酶活性位点模拟物。然而，笼促进的有机催化仍然难以捉摸，这在很大程度上是由于坚固且功能性支架的合成可及性。在此，我们报道了有机溶剂中坚固的六酰胺笼的酰基转移催化性能。笼结构变化表明，与酰酐酰基载体的酯化催化仅发生在具有内部吡啶基序和两个关键反足羧酸基团的双功能笼中。 1 H NMR数据和X射线晶体学表明酰基载体在空腔内快速活化为具有内部氢键的共价混合酸酐中间体。 Michaelis-Menten（饱和）动力学表明，醇亲核试剂与内酸酐的结合较弱（ K M = 0.16 M）。最后，通过第二个羧酸基团将醇活化并传递至内酸酐，形成酯产物并释放笼状催化剂。 Eyring 分析表明，过渡态 (5.5 kcal/mol) 具有很强的焓稳定性，对应于背景酰化作用下 10 4的速率加速，以及醇的有序、关联速率决定攻击，这得到了 DFT 计算的支持。我们得出的结论是，笼结构设

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03560