4-氟-3,5-二碘苯甲酸 | 847862-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-3,5-二碘苯甲酸
• 英文名称: 4-fluoro-3,5-bisiodobenzoic acid
• 英文别名: 3,5-diiodo-4-fluorobenzoic acid；4-fluoro-3,5-diiodobenzoic acid
• CAS: 847862-87-7
• 化学式: C₇H₃FI₂O₂
• 分子量: 391.907
• InChiKey: CVHNCPIADQEMFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-237℃
• 沸点：
  425.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-3,5-二碘苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  水中的自组装和分子识别：水溶性、形状持久性大环化合物的管状堆积和客体模板离散组装

  摘要：

  水介质中的超分子化学是一个具有重要基础和实际意义的领域。为了检查多种非共价相互作用在水中受控组装和结合行为中的作用，五种水溶性六（间亚苯基乙炔）（m-PE）大环的自缔合，以及使用紫外-可见光、荧光、CD 和核磁共振光谱、质谱和计算研究对所得组件进行了研究。与它们在有机溶剂中不同程度的自聚集相反，所有五个大环在水中保持聚集，浓度低至微摩尔 (μM) 范围。CD 光谱显示 1-F6 和 1-H6，两个带有手性侧链并能够进行氢键自缔合的大环，组装成管状堆叠。管状堆叠在水中充当超分子主体，例如大环 1-H6 和 2-H6 与客体 G1 至 G4 的相互作用，每个环都有一个棒状的低聚（对亚苯基乙炔）（p-PE）链段由两条亲水链组成。CD、荧光和 1H NMR 光谱揭示了在大环和客体上形成了动力学稳定的离散组件。用荧光、1H NMR 和 ESI-MS 确定的结合化学计量表明离散组件是新型假轮烷，每个都

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11536
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 碘 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-氟-3,5-二碘苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  C–H···X（X = F，Cl）分子内氢键诱导的芳族三唑折叠剂

  摘要：

  设计合成了基于4-氟苯甲酸异丁酯和4-氯苯甲酸异丁酯的芳基三唑低聚物。晶体结构和1 H– 1 H NOESY实验表明，低聚物具有稳定的螺旋构象，这是由三唑质子和卤素原子之间的C 5 –H··X–C（X = F，Cl）分子内氢键诱导的。折叠构象的稳定性通过DFT计算得到了证实，DFT计算表明，每一个C 5 –H···F–C平面相互作用都会使能量平均降低〜3 kcal mol –1，而当降低时，能量降低〜1 kcal mol –1。 C 5形成–H···Cl–C桥。氢键网络在竞争性氢键介质（如DMSO）中被破坏，生成未折叠的低聚物。

  DOI：

  10.1021/jo500582c

文献信息

• Aromatic Triazole Foldamers Induced by C–H···X (X = F, Cl) Intramolecular Hydrogen Bonding
  作者：Jie Shang、Nolan M. Gallagher、Fusheng Bie、Qiaolian Li、Yanke Che、Ying Wang、Hua Jiang

  DOI：10.1021/jo500582c

  日期：2014.6.6

  designed and synthesized. Crystal structure and 1H–1H NOESY experiments demonstrate that the oligomers adopt stable helical conformation, which are induced by C5–H···X–C (X = F, Cl) intramolecular hydrogen bonding between triazole protons and halogen atoms. The stabilities of the folded conformations are confirmed by DFT calculations, which show that each C5–H···F–C planar interaction lowers the energy

  设计合成了基于4-氟苯甲酸异丁酯和4-氯苯甲酸异丁酯的芳基三唑低聚物。晶体结构和1 H– 1 H NOESY实验表明，低聚物具有稳定的螺旋构象，这是由三唑质子和卤素原子之间的C 5 –H··X–C（X = F，Cl）分子内氢键诱导的。折叠构象的稳定性通过DFT计算得到了证实，DFT计算表明，每一个C 5 –H···F–C平面相互作用都会使能量平均降低〜3 kcal mol –1，而当降低时，能量降低〜1 kcal mol –1。 C 5形成–H···Cl–C桥。氢键网络在竞争性氢键介质（如DMSO）中被破坏，生成未折叠的低聚物。
• Topology Exploration in Highly Connected Rare-Earth Metal–Organic Frameworks via Continuous Hindrance Control
  作者：Yutong Wang、Liang Feng、Weidong Fan、Kun-Yu Wang、Xia Wang、Xiaokang Wang、Kai Zhang、Xiurong Zhang、Fangna Dai、Daofeng Sun、Hong-Cai Zhou

  DOI：10.1021/jacs.9b00122

  日期：2019.5.1

  different structures, the adaptable RE6 clusters can undergo metal insertion and rearrange into new RE9 clusters when connected to an unfunctionalized linker (L-H) with C1 symmetry, giving rise to a new (3,3,18)-c ytw topology. More interestingly, by judiciously combining the linkers with both small and bulky substituents through mixed-linker strategies, an RE9-based MOF with an engaging (3,3,12)-c flg topology

  由于高度连接的金属簇和相应的可用拓扑结构的稀缺性，高度连接的金属有机框架（MOF）的结构多样性长期以来一直受到限制。在此，我们特意选择了一系列具有多个取代基的三元接头来构建一系列高度连接的稀土 (RE) MOF。可以系统地调整这些取代基的空间位阻以产生具有可调构型和对称性的各种接头旋转异构体。例如，具有 C2 v 对称性的甲基官能化接头 (L-CH3) 表现出更大的空间位阻，迫使两个外围苯环垂直于中心苯环。C2 v 连接器和 9 个连接的 RE6 簇的组合导致形成新的迷人的 (3,9)-c sep 拓扑。与 Zr-MOFs 在各种接头配置和相应的不同结构中展示 Zr6 簇不同，适应性 RE6 簇可以在连接到具有 C1 对称性的非功能化接头 (LH) 时进行金属插入并重新排列成新的 RE9 簇，从而产生新的 (3 ,3,18)-c ytw 拓扑。更有趣的是，通过混合连接器策略明智地将连接器与
• Accurate tuning of rare earth metal–organic frameworks with unprecedented topology for white-light emission
  作者：Yutong Wang、Kai Zhang、Xiaokang Wang、Xuelian Xin、Xiurong Zhang、Weidong Fan、Ben Xu、Fangna Dai、Daofeng Sun

  DOI：10.1039/c9tc05471e

  日期：——

  rare-earth metal–organic frameworks (RE-MOFs), namely [RE(L-X)(H2O)]·2DMF}n (UPC-38, RE = Eu, Tb, X = H, F, Cl, NH2, CH3, OCH3; L = [1,1′:3′,1′′-terphenyl]-4,4′′,5′-tricarboxylic acid) have been successfully synthesized under solvothermal conditions. Single-crystal X-ray diffraction analysis shows that UPC-38 is an unprecedented three-dimensional (3D) (3,4,5)-c zkf topological framework with one-dimensional

  一系列同构的稀土金属有机骨架（RE-MOF），即[RE（LX）（H 2 O）]·2DMF} n（UPC-38，RE = Eu，Tb，X = H，F ，Cl，NH 2，CH 3，OCH 3； L = [1,1'：3'，1''-叔苯基] -4,4''，5'-三羧酸）已在溶剂热条件下成功合成。单晶X射线衍射分析表明UPC-38是前所未有的三维（3D）（3,4,5）-c zkf具有一维（1D）链二级建筑单元的拓扑框架。可以将不同的官能团连接至配体（L），并系统研究了不同官能团对UPC-38的荧光强度，发射波长和量子产率的影响。发现引入氨基会导致发射波长显着红移，而其他基团的引入会对发射波长产生轻微影响。在这十二个晶体中没有修饰官能团的UPC-38（Eu）-H和UPC-38（Tb）-H分别显示出最高的量子产率，分别为16.64％和28.06％。显着地，通过调节Eu 3+与Tb 3+的比例和L-OCH
• Persistent Organic Nanopores Amenable to Structural and Functional Tuning
  作者：Xiaoxi Wei、Guoqing Zhang、Yi Shen、Yulong Zhong、Rui Liu、Na Yang、Fayez Y. Al-mkhaizim、Mark A. Kline、Lan He、Minfeng Li、Zhong-Lin Lu、Zhifeng Shao、Bing Gong

  DOI：10.1021/jacs.5b12698

  日期：2016.3.2

  Rigid macrocycles 2, which share a hybrid backbone and the same set of side chains while having inner cavities with different inward-pointing functional groups, undergo similar nanotubular assembly as indicated by multiple techniques including (1)H NMR, fluorescence spectroscopy, and atomic force microscopy. The formation of tubular assemblies containing subnanometer pores is also attested by the different

  刚性大环 2 共享一个混合主链和同一组侧链，同时具有具有不同内向官能团的内腔，如 (1) H NMR、荧光光谱和原子力等多种技术所示，它们经历了类似的纳米管组装显微镜。对这些大环化合物观察到的不同跨膜离子传输行为也证明了含有亚纳米孔的管状组件的形成。基于囊泡的停流动力学分析和具有平面脂质双层的单通道电生理学表明，大环结构单元内腔中指向内的功能 (X) 基团的存在对跨膜离子传输产生重大影响相应的自组装孔的偏好。具有向内指向的氨基和甲基的自组装孔具有令人惊讶和显着的排斥质子的能力，但有利于传输更大的离子。向内的基团还导致跨膜孔具有不同程度的正静电势，导致通道对运输氯离子具有不同的偏好。这项工作的结果表明，分子水平上的合成修饰可以深刻影响其他结构持久性超分子组件的性质，具有预期的可调性和令人惊讶的异常行为。向内的基团还导致跨膜孔具有不同程度的正静电势，导致通道对运输氯离子具有不同的偏好。这项工作
• Hexakis(<i>m</i>-phenylene ethynylene) Macrocycles with Multiple H-Bonding Side Chains and Modified Cavities: Altered Stacking Strength and Persistent Tubular Assembly
  作者：Yulong Zhong、Qiuhua Wang、Yi Yang、Zhonglin Lu、Lan He、Bing Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00718

  日期：2016.5.6

  chains and containing inner cavities modified with different functional groups are synthesized based on Pd-catalyzed (Sonogashira) coupling of monomeric building blocks to trimeric precursors that are recombined and coupled to give macrocycles with different substitution patterns of inward-pointing groups. Examining four representative macrocycles indicates that they all undergo the same helical tubular

  六（米亚苯基亚乙炔基）大环1个是基于上合成多个轴承氢键侧链和具有不同官能团改性的含内腔Pd催化的（薗头）的单体结构单元，以三聚体前体被重新组合并偶合，得到的耦合内向基团具有不同取代模式的大环。检查四个有代表性的大环表明它们都经历了先前对大环1a观察到的相同的螺旋管状组装，但是具有不同的堆积强度。