N-tert-butoxycarbonyl-1-(4'-methoxyphenyl)but-3-enamine | 956024-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-1-(4'-methoxyphenyl)but-3-enamine
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl]carbamate
• CAS: 956024-34-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: RJCNARFTCAFDNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-1-(4'-methoxyphenyl)but-3-enamine 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(4-Methoxy-phenyl)-but-3-enylamine; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  铝介导的醇溶剂中铟的不对称铟介导的不对称Barbier型烯丙基化：光学活性均烯丙基胺的合成

  摘要：

  将衍生自苯甘醇的手性醛亚胺在酒精溶剂中与铟粉/溴代烯丙基酯非对映选择性地烯丙基化。脂族和芳族醛亚胺都提供了具有高非对映选择性的所需产物的良好产率。还开发了用于消去苯基甘醇辅助剂的无消旋方案。通过NMR光谱对均烯丙基胺进行立体化学分配，并提出了过渡态模型来解释选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0477244
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-methylideneamine 在 lead(IV) acetate 、 indium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-1-(4'-methoxyphenyl)but-3-enamine
  参考文献：
  名称：

  铝介导的醇溶剂中铟的不对称铟介导的不对称Barbier型烯丙基化：光学活性均烯丙基胺的合成

  摘要：

  将衍生自苯甘醇的手性醛亚胺在酒精溶剂中与铟粉/溴代烯丙基酯非对映选择性地烯丙基化。脂族和芳族醛亚胺都提供了具有高非对映选择性的所需产物的良好产率。还开发了用于消去苯基甘醇辅助剂的无消旋方案。通过NMR光谱对均烯丙基胺进行立体化学分配，并提出了过渡态模型来解释选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0477244

文献信息

• Facile Allylation of <i>N</i>‐Boc and <i>N</i>‐Cbz Imines with Allyltrichlorosilane promoted by DMF
  作者：Pengcheng Wu、Jian Sun

  DOI：10.1080/00397910701860422

  日期：2008.3.1

  Facile allylation of various N-Boc and N-Cbz imines with allyltrichlorosilane has been effected using N,N-dimethylformamide (DMF) as the activator. The N-Boc and N-Cbz homoallylic amines were obtained in good to high yields under mild conditions.
• Molybdenum(V) chloride-catalyzed amidation of secondary benzyl alcohols with sulfonamides and carbamates
  作者：Ch. Raji Reddy、P. Phani Madhavi、A. Syamprasad Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.204

  日期：2007.10

  A general and selective method for the direct amidation of secondary benzyl alcohols with both sulfonamides and carbamates is described. This method has been applied to a variety of substrates and the reaction proceeded smoothly at room temperature in the presence of 5 mol % molybdenum(V) chloride to give the desired products in good yields. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.