<3-(1,2,3,4-tetrahydro-4,4-dimethyl-6-thiochromanyl)-2-butenyl>triphenylphosphonium bromide | 108695-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <3-(1,2,3,4-tetrahydro-4,4-dimethyl-6-thiochromanyl)-2-butenyl>triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: [3-(1,2,3,4-tetrahydro-4,4-dimethyl-6-thiochromanyl)-2-butenyl]triphenylphosphonium bromide
• CAS: 108695-18-7
• 化学式: Br*C₃₃H₃₄PS
• 分子量: 573.577
• InChiKey: RIKMXTGKLMSQPM-HCPJHKKFSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3-(1,2,3,4-tetrahydro-4,4-dimethyl-6-thiochromanyl)-2-butenyl>triphenylphosphonium bromide 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7-[4.4-Dimethylthiochroman-6-yl]-3,7-dimethyl-2,4,6-heptatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  杂类类固醇。在评估这些系统以抑制鸟氨酸脱羧酶活性的诱导并诱导HL-60细胞的终末分化方面，合成，表征和生物学活性。

  摘要：

  [3a）和（E）-p- [2-（2,3-二氢-3,3-二甲基-5-苯并呋喃基）-1-丙烯基]苯甲酸3-二甲基-5-苯并呋喃基）-1-丙烯基]苯甲酸（3b）。通过这些杂环的元素，IR，1H NMR和13C NMR分析完成了表征。通过抑制小鼠皮肤中12-O-十四烷酰佛波醇13-乙酸盐（TPA）诱导的鸟氨酸脱羧酶（ODC）合成的抑制或诱导人（HL-60）早幼粒细胞分化来测定这些杂芳烃的生物学活性。 。在ODC分析中，与13-顺-视黄酸或13-顺-视黄酸相比，系统1a-c表现出较强的活性（在对照的10％或以下），而醇2b和3a表现出良好的活性（在对照的50％之内）。反式维甲酸。在2a和2b上观察到中等活性，而1d和2c基本上没有活性。通过HL-60分析，1a和1c的活性分别比反式视黄酸低2到5倍。相比之下，2a，3a和3b仅诱导很小百分比的细胞分化。在两种生物学测定中，酸1a和1c是活性最高的杂芳

  DOI：

  10.1021/jm00391a033
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-4,4-二甲基二氢苯并噻喃 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 <3-(1,2,3,4-tetrahydro-4,4-dimethyl-6-thiochromanyl)-2-butenyl>triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  杂类类固醇。在评估这些系统以抑制鸟氨酸脱羧酶活性的诱导并诱导HL-60细胞的终末分化方面，合成，表征和生物学活性。

  摘要：

  [3a）和（E）-p- [2-（2,3-二氢-3,3-二甲基-5-苯并呋喃基）-1-丙烯基]苯甲酸3-二甲基-5-苯并呋喃基）-1-丙烯基]苯甲酸（3b）。通过这些杂环的元素，IR，1H NMR和13C NMR分析完成了表征。通过抑制小鼠皮肤中12-O-十四烷酰佛波醇13-乙酸盐（TPA）诱导的鸟氨酸脱羧酶（ODC）合成的抑制或诱导人（HL-60）早幼粒细胞分化来测定这些杂芳烃的生物学活性。 。在ODC分析中，与13-顺-视黄酸或13-顺-视黄酸相比，系统1a-c表现出较强的活性（在对照的10％或以下），而醇2b和3a表现出良好的活性（在对照的50％之内）。反式维甲酸。在2a和2b上观察到中等活性，而1d和2c基本上没有活性。通过HL-60分析，1a和1c的活性分别比反式视黄酸低2到5倍。相比之下，2a，3a和3b仅诱导很小百分比的细胞分化。在两种生物学测定中，酸1a和1c是活性最高的杂芳

  DOI：

  10.1021/jm00391a033

文献信息

• Novel heteroarotinoids: synthesis and biological activity
  作者：Lyle W. Spruce、Jonathan B. Gale、K. Darrell Berlin、A. K. Verma、Theodore R. Breitman、Xinhua Ji、Dick Van der Helm

  DOI：10.1021/jm00105a065

  日期：1991.1

  HL-60. In the ODC assay, all thirteen compounds were screened. The most active heteroarotinoids were ester 10 [methyl (E)-4-[2-(2,2,4,4-tetramethylthiochroman-6-yl)-1- propenyl]benzoate] and acid 11 [(E)-4-[2-(2,2,4,4-tetramethyl-3,4- dihydro-2H-1- benzothiopyran-6-yl)-1-propenyl]benzoic acid]. Both of these retinoids had ID50 values (dose required for half-maximal inhibition of phorbol ester induced

  在这项研究中，合成了13种杂芳类化合物。每种制备方法中的关键步骤是适当的苯并噻吩基，苯并噻吩基取代的苯并二氢吡喃取代的磷叶立德与相应的nium盐的独立合成得到的缩合，与所选的多烯取代的醛酯缩合。这些杂环中的九个包含硫代苯并二氢吡喃基团，两个具有苯并二氢吡喃基团，另外两个具有苯并噻吩基系统。用两种测定法之一筛选化合物。一种测定法测定了类维生素A抑制佛波酯诱导的小鼠表皮鸟氨酸脱羧酶（ODC）活性增加的能力。另一种测定法测定了类维生素A诱导的人肌样白血病细胞系HL-60的分化。在ODC分析中，筛选了所有13种化合物。活性最高的杂芳烃类化合物是酯10 [甲基（E）-4- [2-（2,2,4,4-四甲基硫代苯并吡喃-6-基）-1-丙烯基]苯甲酸酯]和酸11 [（E）-4- [2-（2,2,4,4-四甲基-3,4-二氢-2H-1-苯并噻喃-6-基）-1-丙烯基]苯甲酸]。这两种类维生素A的ID50值（