6-乙酰基-4,4-二甲基二氢苯并噻喃 | 88579-23-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 中文名称: 6-乙酰基-4,4-二甲基二氢苯并噻喃
• 中文别名: 1-(4,4-二甲基硫代色满)-乙酮；4，4-二甲基-6-乙酰基硫代苯并二氢吡喃；6-乙酰基-4,4-二甲基苯并噻喃；4,4-二甲基-6-乙酰基硫代苯并二氢吡喃
• 英文名称: 4,4-dimethylthiochroman-6-yl methyl ketone
• 英文别名: 6-acetyl-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran；6-acetyl-4,4-dimethylthiochroman；3,4-dihydro-4,4-dimethyl-2H-1-benzothiopyran-6-yl methyl ketone；4,4-dimethyl-6-acetylthiochroman；1-(4,4-dimethyl-thiochroman-6-yl)-ethanone；6-acetyl-4,4-dimethylthiochromane；1-(4,4-Dimethylthiochroman-6-yl)ethanone；1-(4,4-dimethyl-2,3-dihydrothiochromen-6-yl)ethanone
• CAS: 88579-23-1
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: DHIVJYNSSSHXRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（非常轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙酰基-4,4-二甲基二氢苯并噻喃 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到6-(1,1-dichloroethyl)-4,4-dimethylthiochroman
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF TAZAROTENE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TAZAROTÈNE

  摘要：

  公开号：

  WO2009116075A3
• 作为产物：
  描述：

  [(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫代]苯 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 、 四氯化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-乙酰基-4,4-二甲基二氢苯并噻喃
  参考文献：
  名称：

  合成和表征选定的杂芳烃。在缺乏维生素A的仓鼠气管器官培养物中评估的药理活性。4,4-二甲基硫代铬烷-6-基甲基酮1,1-二氧化物和（E）-对-[2-（4,4-二甲基硫代铬烷基-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯的单晶X射线衍射分析。

  摘要：

  据报道，杂芳烃类化合物的前四个成员，其名称为（E）-对-[2-（4,4-二甲基硫代苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯（1b），（E）-对-乙基[2-（4,4-二甲基苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸酯（1c），（E）-对-[2-（4,4-二甲基-1-氧代硫代苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯（ 1d）和（E）-对-[2-（4,4-二甲基苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸（1e）。每种化合物的IR，1H NMR和13C NMR数据均已记录，并支持结构指定。为了为将来类似物的比较提供坚实的基础，对（E）-对-[2-（4,4-二甲基硫代苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯（1b）的单晶进行了X射线分析）和前体4,4-二甲基硫代苯并六基甲基甲酮1,1-二氧化物（18）。这些关于杂芳烃类化合物1b的数据表明，存在于晶胞中的两个分子的每一个中，两个芳基环系几乎垂直（分别为86.37度和84.17度）。

  DOI：

  10.1021/jm00379a021

文献信息

• Heteroarotinoid compounds as anticancer agents
  申请人：The Board of Regents for the Oklahoma Agricultural and Mechanical

  公开号：US04826984A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  Novel heteroarotinoid compositions characterized by the formulae: ##STR1## where R is H, CH.sub.3 or C.sub.2 H.sub.5 and X is S, S O, O, NCH.sub.3, Si(CH.sub.3).sub.2, N.sup.+ (H)CH.sub.3 [Cl.sup.- ], N.sup.+ (H)CH.sub.3 [Br.sup.- ] or N.sup.+ (alkyl) CH.sub.3 [Cl.sup.- or Br.sup.-) where alkyl is CH.sub.3, C.sub.2 H.sub.5, CH.sub.2 .dbd.CHCH.sub.2 or C.sub.6 H.sub.5 CH.sub.2. Such compositions exhibit activity as anticancer agents.

  新异芳酮类化合物的结构特征为：##STR1## 其中 R 为 H、CH.sub.3 或 C.sub.2 H.sub.5，X 为 S、SO、O、NCH.sub.3、Si(CH.sub.3).sub.2、N.sup.+ (H)CH.sub.3 [Cl.sup.- ]、N.sup.+ (H)CH.sub.3 [Br.sup.- ] 或 N.sup.+ (烷基) CH.sub.3 [Cl.sup.- 或 Br.sup.-)，其中烷基为 CH.sub.3、C.sub.2 H.sub.5、CH.sub.2 .dbd.CHCH.sub.2 或 C.sub.6 H.sub.5 CH.sub.2。这类化合物表现出抗癌活性。
• Disubstituted chalcone oximes as selective agonists of RAR retinoid receptors
  申请人：Tsang Yin Kwok

  公开号：US20050148590A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Compounds of the formula where the variables are as defined in the specification, are useful for preventing or treating emphysema and related pulmonary conditions of mammals and other diseases and conditions which are responsive to RAR γ agonist retinoids, such as skin related diseases, including but not limited to acne and psoriasis.

  式中变量的定义如规范中所述，对于预防或治疗哺乳动物的肺气肿和相关肺部疾病以及其他对RARγ激动剂类维生素A酸类药物敏感的疾病和病况是有用的，例如皮肤相关疾病，包括但不限于痤疮和牛皮癣。
• Process for the preparation of Tazarotene
  申请人：Frigoli Samuele

  公开号：US20060205950A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  Tazarotene is prepared by deoxygenation of the corresponding S-oxide, in turn obtained according to two alternative synthetic pathways.

  Tazarotene是通过对应的S-氧化物脱氧制备的，而S-氧化物则是根据两种替代合成途径获得的。
• Acetylenes disubstituted with a phenyl group and a heterobicyclic group
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US04810804A1

  公开（公告）日：1989-03-07

  Retinoid-like activity is exhibited by compounds of the formula ##STR1## where X is S, O or NR.sub.1 where R.sub.1 is hydrogen or lower alkyl; n is 0-5; R is H or lower alkyl and A is H, --COOH or a pharmaceutically acceptable salt, ester or amide thereof, --CH.sub.2 OH or an ether or ester derivative thereof, or --CHO or an acetal derivative thereof, or --COR.sub.2 or a ketal derivative thereof where R.sub.2 is --(CH.sub.2).sub.m CH.sub.3 where m is 0-4; or a pharmaceutically acceptable salt.

  化合物的结构式为 ##STR1## 其中X为S、O或NR.sub.1，其中R.sub.1为氢或较低的烷基；n为0-5；R为H或较低的烷基，A为H、--COOH或其药用可接受的盐、酯或酰胺，--CH.sub.2 OH或其醚或酯衍生物，或--CHO或其缩醛衍生物，或--COR.sub.2或其缩酮衍生物，其中R.sub.2为--(CH.sub.2).sub.m CH.sub.3，其中m为0-4；或其药用可接受的盐。
• Heteroarotinoids as anticancer agents
  申请人：The Board of Regents for the Oklahoma Agricultural and Mechanical

  公开号：US04833254A1

  公开（公告）日：1989-05-23

  Novel heteroarotinoid compositions characterized by the formulae: ##STR1## where: X is S or O; OAc is the acetate group ##STR2## and R is --H, --OH, --OCH.sub.3, or --OC.sub.2 H.sub.5 and includes ##STR3## for formulae (1) and (2). Such compositions exhibit activity as anticancer agents.

  由以下公式特征的新异芳醛类化合物：##STR1## 其中：X为S或O；OAc为乙酸酯基##STR2## R为--H、--OH、--OCH.sub.3或--OC.sub.2 H.sub.5，包括##STR3## 对于公式(1)和(2)。这种化合物表现出作为抗癌药物的活性。